Jodoform

För användning av termen "jodoform" i kryptografi, se Gruppnyckel .
Jodoform
Stereo, skeletal formula of iodoform with the explicit hydrogen added
Ball and stick model of iodoform
Iodoform-GED-3D-vdW.png
Freshly made iodoform from an iodine tincture.
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Trijodmetan
Andra namn

jodoform; Koltrijodid
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
1697010
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.795 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 200-874-5
KEGG
Maska jodoform
RTECS-nummer
  • PB7000000
UNII
  • InChI=1S/CHI3/c2-1(3)4/h1H  check Y
    Nyckel: OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • IC(I)I
Egenskaper
C H I 3
Molar massa 393,732 g·mol -1
Utseende Blek, ljusgul, ogenomskinlig kristall
Odör Saffransliknande
Densitet 4,008 g cm −3
Smältpunkt 119 °C (246 °F; 392 K)
Kokpunkt 218 °C (424 °F; 491 K)
100 mg L −1
Löslighet i dietyleter 136 g L -1
Löslighet i aceton 120 g L −1
Löslighet i etanol 78 g L −1
log P 3,118
3,4 μmol Pa −1 kg −1
−117,1·10 −6 cm 3 /mol
Strukturera
Hexagonal
Tetragonal
Tetraeder
Termokemi
157,5 JK −1 mol −1

Std formationsentalpi ( Δ f H ⦵ 298 )
180,1–182,1 kJ mol -1
−716,9 – −718,1 kJ mol −1
Farmakologi
D09AA13 ( WHO )
Faror
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation mark
Varning
H315 , H319 , H335
P261 , P280 , P305+P351+P338
NFPA 704 (branddiamant)
2
1
1
Flampunkt 204 °C (399 °F; 477 K)
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )
  • 355 mg/kg (oral, råtta)
  • 1180 mg/kg (dermal, råtta)
  • 1,6 mmol/kg ( sc , mus)
NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)
ingen
REL (rekommenderas)
0,6 ppm (10 mg/m 3 )
IDLH (Omedelbar fara)
ND
Besläktade föreningar
Relaterade haloalkaner
Besläktade föreningar
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)
Jodoform förvaras i en ampull

Jodoform (även känd som trijodmetan och, felaktigt, som koltrijodid ) är den organiska jodföreningen med den kemiska formeln C H I 3 . En ljusgul, kristallin, flyktig substans, den har en genomträngande och distinkt lukt (i äldre kemitexter kallas lukten ibland för sjukhus, där föreningen fortfarande används ofta) och, analogt med kloroform, sötaktig smak . Det används ibland som ett desinfektionsmedel .

Strukturera

Molekylen antar tetraedrisk molekylär geometri med C 3v symmetri .

Syntes och reaktioner

Syntesen av jodoform beskrevs först av Georges-Simon Serullas 1822, genom reaktioner av jodånga med ånga över glödheta kol, och även genom reaktion av kalium med etanolisk jod i närvaro av vatten; och på samma gång oberoende av John Thomas Cooper . Det syntetiseras i haloformreaktionen genom reaktion av jod och natriumhydroxid med någon av dessa fyra typer av organiska föreningar: en metylketon ( CH 3 COR), acetaldehyd (CH 3 CHO), etanol (CH 3 CH 2 OH) och vissa sekundära alkoholer (CH3CHROH , där R är en alkyl- eller arylgrupp).

Iodoform synthesis.svg

Reaktionen av jod och bas med metylketoner är så tillförlitlig att jodoformtestet ( utseendet på en gul fällning) används för att undersöka närvaron av en metylketon. Detta är också fallet när man testar för specifika sekundära alkoholer som innehåller minst en metylgrupp i alfa-position .

Vissa reagenser (t.ex. vätejodid ) omvandlar jodoform till dijodmetan . Även omvandling till koldioxid är möjlig: Jodoform reagerar med vattenhaltigt silvernitrat för att producera kolmonoxid . När den behandlas med pulveriserat elementärt silver reduceras jodoformen och producerar acetylen . Vid uppvärmning sönderfaller jodoform för att producera diatomisk jod, vätejodidgas och kol.

Naturlig förekomst

Ängelsvampen innehåller jodoform och visar sin karakteristiska lukt .

Ansökningar

Sammansättningen används i liten skala som desinfektionsmedel. Runt början av 1900-talet användes det inom medicinen som ett helande och antiseptiskt förband för sår och sår, även om denna användning nu ersätts av överlägsna antiseptika . Det är den aktiva ingrediensen i många öronpulver för hundar och katter , tillsammans med zinkoxid och propionsyra , som används för att förhindra infektion och underlätta borttagning av öronhår. [ citat behövs ]

Se även

externa länkar

Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Iodoform&oldid=1120581162 "