Bensopyran

Bensopyran
4H-Chromen.svg
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C9H7O/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H  check Y
    Nyckel: QZHPTGXQGDFGEN-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • c12ccccc1CC=CO2
Egenskaper
C9H8O _ _ _ _
Molar massa 132,162 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Bensopyran är en polycyklisk organisk förening som är resultatet av fusionen av en bensenring till en heterocyklisk pyranring .

Enligt nuvarande IUPAC- nomenklatur bibehålls namnet chromene som använts i tidigare rekommendationer; systematiska "benso"-namn, till exempel 2H - 1-bensopyran, är emellertid föredragna IUPAC-namn för kromen, isokromen, kroman, isokroman och deras kalkogenanaloger. Det finns två isomerer av bensopyran som varierar med orienteringen av sammansmältningen av de två ringarna jämfört med syret, vilket resulterar i 1-bensopyran ( kromen ) och 2-bensopyran ( isokromen ) - talet anger var syreatomen är lokaliserad enligt standard naftalenliknande nomenklatur.

Vissa bensopyraner har visat anticanceraktivitet in vitro .

Den radikala formen av bensopyran är paramagnetisk . Den oparade elektronen delokaliseras över hela bensopyranmolekylen, vilket gör den mindre reaktiv än man annars skulle förvänta sig. Ett liknande exempel är cyklopentadienylradikalen . Vanligtvis påträffas bensopyran i reducerat tillstånd, i vilket det är delvis mättat med en väteatom, vilket introducerar en tetraedrisk CH2- grupp i pyranringen. Därför finns det många strukturella isomerer på grund av de flera möjliga positionerna för syreatomen och den tetraedriska kolatomen:

Strukturella isomerer av kromen
2H-Chromen.svg

2H - kromen (2H - 1-bensopyran)
4H-Chromen.svg

4H - kromen (4H - 1-bensopyran)
5H - kromen 7H - kromen
8a H -kromen
Strukturella isomerer av isokromen
1H-Isochromen.svg

lH - isokromen (1H - 2-bensopyran)
3H-Isochromen.svg

3H - isokromen (3H - 2-bensopyran)

Se även