Neohesperidin

Neohesperidin
Namn
	IUPAC-namn (2S ) -3',5-dihydroxi-4'-metoxi-7-[a- L -ramnopyranosyl-(1→2)-p- D -glukopyranosyloxi]flavan-4-on
	Föredraget IUPAC-namn (2S ) -7-{[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -4,5-dihydroxi-6-(hydroximetyl)-3-{[(2S , 3R , 4 R ,5R ,6S ) -3,4,5-trihydroxi-6-metyloxan-2-yl]oxi}oxan-2-yl]oxi}-5-hydroxi-2-(3-hydroxi-4-metoxifenyl ) 30 (M2)-2,3-dihydro-4H - l-bensopyran-4-on
	Andra namn Hesperetin 7-O-neohesperidosid
Identifierare
CAS-nummer	13241-33-3 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:59016;
ChemSpider	390879;
ECHA InfoCard	100.032.910
KEGG	C09806;
PubChem CID	442439;
UNII	OA5C88H3L0 ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID60927668 ;
	InChI InChI=1S/C28H34O15/c1-10-21(33)23(35)25(37)27(39-10)43-26-24(36)22(34)19(9-29)42-28( 26)40-12-6-14(31)20-15(32)8-17(41-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(30)5- 11/h3-7,10,17,19,21-31,33-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25 +,26+,27-,28+/m0/s1 Nyckel: ARGKVCXINMKCAZ-UZRWAPQLSA-N ; InChI=1/C28H34O15/c1-10-21(33)23(35)25(37)27(39-10)43-26-24(36)22(34)19(9-29)42-28( 26)40-12-6-14(31)20-15(32)8-17(41-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(30)5- 11/h3-7,10,17,19,21-31,33-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25 +,26+,27-,28+/m0/s1 Nyckel: ARGKVCXINMKCAZ-UZRWAPQLBV ;
	LEDER C[C@H]1[C@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([ C@H]([C@H](O[C@H]2OC3=CC(=C4C(=O)C[C@H](OC4=C3)C5=CC(=C(C=C5) OC)O)O)CO)O)O)O)O)O;
Egenskaper
Kemisk formel	C28H34O15 _ _ _ _ _
Molar massa	610,565 g·mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Neohesperidin är en flavanonglykosid som finns i citrusfrukter . Det är 7-O- neohesperidosderivatet av hesperetin , som i sin tur är 4'-metoxiderivatet av eriodictyol . Neohesperidin dihydrochalcone har en intensiv söt smak och är listad som en allmänt erkänd som säker smakförstärkare av Flavor and Extract Manufacturers Association .

UV 280 nm kromatogram efter UHPLC-separation av kommersiell apelsinjuice

^ Rouseff, Russell L.; Martin, Shirley F.; Youtsey, Charles O. (1987). "Kvantitativ undersökning av narirutin, naringin, hesperidin och neohesperidin i citrus". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 35 (6): 1027–1030. doi : 10.1021/jf00078a040 . ISSN 0021-8561 .
^ Cohen, SM; et al. (juli 2018). "GRAS 28 smakämnen" (PDF) . FEMA . Hämtad 2018-08-08 .

externa länkar

Media relaterade till Neohesperidin på Wikimedia Commons

[RouseffMartin1987-1] Rouseff, Russell L.; Martin, Shirley F.; Youtsey, Charles O. (1987). "Kvantitativ undersökning av narirutin, naringin, hesperidin och neohesperidin i citrus". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 35 (6): 1027–1030. doi : 10.1021/jf00078a040 . ISSN 0021-8561 .

[2] Cohen, SM; et al. (juli 2018). "GRAS 28 smakämnen" (PDF) . FEMA . Hämtad 2018-08-08 .

Flavanoner och deras glykosider
Flavanoner	Men i Eriodictyol Naringenin Pinocembrin
O-metylerade flavanoner	Alpinetin Hesperetin Homoeriodictyol Isosakuranetin Pinostrobin (Pinocembrin-7-metyleter) Sakuranetin Sterubin
C-metylerade flavanoner	Poriol
Glykosider	Eriocitrin Neoeriocitrin Hesperidin Liquiritin Naringin (Narigenin 7-O-neohesperidoside) Narirutin (Naringenin 7-O-rutinosid) Poncirin Prunin (Naringenin-7-O-glukosid) Sakuranin
Acetylerad	8-Prenylnaringenin Isoxanthohumol Sophoraflavanone G
Acetylerade glykosider	Nirurin

Glykosider
Obligation	O-glykosidbindning N-glykosidbindning S-glykosidbindning C-glykosidbindning
Geometri	a-glykosid β-glykosid 1,4-glykosid 1,6-glykosid
Glykon	Fruktosid Galaktosid Glukosid Glukuronid Rhamnoside Riboside
Aglykon	Alkoholhaltig glykosid Hjärtglykosid Bufadienolid Cardenolide Cyanogen glykosid Glykosylamin Fenolisk glykosid Antrakinonglykosid Kumaringlykosid Flavonoidglykosid Saponin Steviolglykosid Tioglykosid

Namn

IUPAC-namn (2S ) -3',5-dihydroxi-4'-metoxi-7-[a- L -ramnopyranosyl-(1→2)-p- D -glukopyranosyloxi]flavan-4-on
Föredraget IUPAC-namn (2S ) -7-{[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -4,5-dihydroxi-6-(hydroximetyl)-3-{[(2S , 3R , 4 R ,5R ,6S ) -3,4,5-trihydroxi-6-metyloxan-2-yl]oxi}oxan-2-yl]oxi}-5-hydroxi-2-(3-hydroxi-4-metoxifenyl ) 30 (M2)-2,3-dihydro-4H - l-bensopyran-4-on
Andra namn Hesperetin 7-O-neohesperidosid
Identifierare
CAS-nummer	13241-33-3 ^Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:59016
ChemSpider	390879
ECHA InfoCard	100.032.910
KEGG	C09806
PubChem CID	442439
UNII	OA5C88H3L0 ^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID60927668
InChI InChI=1S/C28H34O15/c1-10-21(33)23(35)25(37)27(39-10)43-26-24(36)22(34)19(9-29)42-28( 26)40-12-6-14(31)20-15(32)8-17(41-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(30)5- 11/h3-7,10,17,19,21-31,33-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25 +,26+,27-,28+/m0/s1 Nyckel: ARGKVCXINMKCAZ-UZRWAPQLSA-N InChI=1/C28H34O15/c1-10-21(33)23(35)25(37)27(39-10)43-26-24(36)22(34)19(9-29)42-28( 26)40-12-6-14(31)20-15(32)8-17(41-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(30)5- 11/h3-7,10,17,19,21-31,33-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25 +,26+,27-,28+/m0/s1 Nyckel: ARGKVCXINMKCAZ-UZRWAPQLBV
LEDER C[C@H]1[C@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([ C@H]([C@H](O[C@H]2OC3=CC(=C4C(=O)C[C@H](OC4=C3)C5=CC(=C(C=C5) OC)O)O)CO)O)O)O)O)O
Egenskaper
Kemisk formel	C28H34O15 _{_} _ _{_} _ _{_}
Molar massa	610,565 g·mol ^-1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser