Allylglycidyleter

Allylglycidyleter

Namn
Föredraget IUPAC-namn 2-{[(Prop-2-en-1-yl)oxi]metyl}oxiran
Andra namn 2-[(Allyloxi)metyl]oxiran 1-Allyloxi-2,3-epoxipropan Glycidylallyleter [(2-Propenyloxi)metyl]oxiran
Identifierare
CAS-nummer	106-92-3   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	13836520
ECHA InfoCard	100.003.131
EG-nummer	203-442-4
PubChem CID	7838
UNII	HDC0791894   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID9039232
InChI InChI=1S/C6H10O2/c1-2-3-7-4-6-5-8-6/h2,6H,1,3-5H2 Nyckel: LSWYGACWGAICNM-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H10O2/c1-2-3-7-4-6-5-8-6/h2,6H,1,3-5H2 Nyckel: LSWYGACWGAICNM-UHFFFAOYAR
LEDER C=CCOCC1CO1
Egenskaper
Kemisk formel	C6H10O2 _ _ _ _ _
Molar massa	114,144 g·mol -1
Utseende	Färglös vätska
Odör	behaglig
Densitet	0,97 g/ml (20 °C)
Smältpunkt	-100 °C; −148 °F; 173 K
Kokpunkt	154°C; 309°F; 427 K
Vattenlöslighet	14 % (20°C)
Löslighet i organiska lösningsmedel	blandbar (aceton, toluen, oktan)
Ångtryck	2 mmHg (20 °C)
Brytningsindex ( n D )	1,4348 (20 °C)
Faror
Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	giftig, lätt irriterande
GHS- märkning :
Signalord	Fara
Faroangivelser	H226, H351, H341, H332, H302, H335, H315, H318, H317, H412
Flampunkt	57°C; 135°F; 330 K
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LC 50 ( mediankoncentration )	270 ppm (mus, 4 timmar) 670 ppm (råtta, 8 timmar)
NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)	10 ppm (45 mg/m 3 )
REL (rekommenderas)	TWA 5 ppm (22 mg/m 3 ) ST 10 ppm (44 mg/m 3 ) [hud]
IDLH (Omedelbar fara)	50 ppm
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Allylglycidyleter är en organisk förening som används i lim och tätningsmedel och som monomer för polymerisationsreaktioner . Det är formellt kondensationsprodukten av allylalkohol och glycidol via en eterbindning . Eftersom den innehåller både en alken- och en epoxidgrupp , kan båda grupperna reageras selektivt för att ge en produkt där den andra funktionella gruppen förblir intakt för framtida reaktioner.

Förberedelse

AGE framställs kommersiellt genom företring av allylalkohol med epiklorhydrin . Klorväte , biprodukten av deras kondensation, avlägsnas med en bas .

AGE kan också syntetiseras genom monoepoxidation av diallyleter.

Diepoxidation av den andra alkenen skulle producera diglycidyleter .

Allylglycidyleter är kiral . De flesta rutter ger en racemisk blandning . Epoxidation med monooxygenasenzym fortskrider enantioselektivt .

Alternativt ger nukleofil cyklisering av endera kiraliteten hos den sekundära alkoholen på ett primärt tosylat den kirala epoxidprodukten.

Används

Allylglycidyleter används i lim och tätningsmedel och som monomer för olika typer av polymerberedningar.

Reaktioner

Polymerisation

Som en bifunktionell förening kan alkengruppen eller epoxidgruppen reageras selektivt för att ge en produkt där den andra funktionella gruppen förblir intakt för framtida reaktioner. Till exempel kan endera av dem användas för linjär polymerisation och sedan den andra användas för tvärbindning .

Radikal polymerisation av propendelen i närvaro av metylakrylat ger en segmentsampolymer med hög epoxidhalt. På liknande sätt kan den användas vid framställning av polyvinylkaprolaktam som ett kedjeöverföringsmedel .

Nukleofil polymerisation av epoxidgrupperna ger ett material som har samma ryggrad som polyetylenglykol , med allyl-eter sidokedjor . De ytterligare Lewis basiska eterställena förändrar jontransporten i polymeren och påverkar även den transienta tvärbindningen mellan kedjorna och glasövergångstemperaturen i närvaro av metalljoner. Dessa egenskaper tyder på att materialet kan ha tillämpningar som en alternativ elektrolyt för litiumjonbatterier . Alkenerna kan utvecklas till korta polyetylenglykololigomerer för att ytterligare öka jonbindningsförmågan och förbättra de resulterande materialegenskaperna.

Blocksampolymerer med etylenoxid bildar miceller , som kan vara användbara för att inkapsla andra molekyler som en del av ett läkemedelstillförselsystem . Alkenerna i dessa makromolekylära strukturer kan också tvärbindas via radikalpolymerisation.

Lewis-syrakatalyserad sampolymerisation med koldioxid ger likaså ett polykarbonatmaterial med allylsidokedjor som kan utvecklas ytterligare.

Hydrosilylering

Snarare än polymerisation kan alkengruppen genomgå en hydrosilyleringsreaktion med siloxaner i närvaro av klorplatinsyra som katalysator. Liksom polymerisationsreaktionerna lämnar denna reaktion också epoxiden intakt. Genom denna reaktion finner allylglycidyleter användning som en mellanprodukt vid framställning av silanbeläggningar för elektriska tillämpningar.

Se även

• Epoxid
• Glycidol