Diglycidylresorcinoleter

Diglycidylresorcinoleter
Resorcinol diglycidyl ether.svg
Namn
IUPAC namn
2-[[3-(oxiran-2-ylmetoxi)fenoxi]metyl]oxiran
Andra namn
1,3-bis(2,3-epoxipropoxi)bensen; 1,3-Diglycidyloxibensen; 2,2'-(1,3-Fenylenbis(oximetylen))bisoxiran; Araldite ERE 1359; m-bis(2,3-epoxipropoxi)-bensen; Diglycidyleter av resorcinol; Diglycidylresorcinoleter; m-bis(2,3-epoxipropoxi)bensen; m-bis(glycidyloxi)bensen; Resorcinol-bis(2,3-epoxipropyl)eter; Resorcinoldiglycidyleter; Oxiran, 2,2'-(1,3-fenylenbis(oximetylen))bis-
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
Förkortningar DGRE
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.716 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 202-987-5
KEGG
RTECS-nummer
  • VH1050000
UNII
FN-nummer 2811
  • InChI=1S/C12H14O4/c1-2-9(13-5-11-7-15-11)4-10(3-1)14-6-12-8-16-12/h1-4,11- 12H, 5-8H2
    Nyckel: WPYCRFCQABTEKC-UHFFFAOYSA-N
  • C1C(O1)COC2=CC(=CC=C2)OCC3CO3
Egenskaper
C12H14O4 _ _ _ _ _
Molar massa 222,239 g/mol
Densitet 1.21
Smältpunkt 32–33 °C (90–91 °F; 305–306 K)
Faror
GHS- märkning :
GHS06: ToxicGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazard
Fara
H302 , H311 , H315 , H317 , H319 , H341 , H350 , H412
P203 [ ? ] , P261 , P264 , P264+P265 [ ? ] , P270 , P272 , P273 , P280 , P281 , P301+P317 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P316 , P318 [ ? ] , P321 , P330 , P332+P317 [ ? ] , P333+P313 , P337+P317 [ ? ] , P361+P364 , P362+P364 , P405 , P501
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Diglycidylresorcinoleter , även kallad Resorcinol diglycidyleter (RDGE) är en flytande aromatisk organisk kemisk förening och kemiskt en glycidyleter. Den har formeln C 12 H 14 O 4 och CAS-registreringsnummer 101-90-6. Det är en av ett antal kommersiellt tillgängliga glycidyletrar som används för att minska viskositeten hos epoxihartser . Dessa används sedan vidare i beläggningar , tätningsmedel , lim och elastomerer . Den har CAS-registreringsnummer 101-90-6. Det har IUPAC- namnet 2-[[3-(oxiran-2-ylmetoxi)fenoxi]metyl]oxiran och är registrerat på TSCA ( Toxic Substances Control Act of 1976) som Oxirane, 2,2'-[1,3-phenylenebis (oximetylen)]bis-. Det är REACH- registrerat och på EINECS .

Synonymer

  • 1,3-bis(2,3-epoxipropoxi)bensen
  • 1,3-Diglycidyloxibensen
  • 2,2'-(1,3-Fenylenbis(oximetylen))bisoxiran
  • Araldite ERE 1359
  • Diglycidyleter av resorcinol
  • m-bis(2,3-epoxipropoxi)bensen
  • meta-bis(glycidyloxi)bensen
  • Oxiran, 2,2'-(1,3-fenylenbis(oximetylen))bis-
  • RDGE
  • Resorcinol bis(2,3-epoxipropyl)eter
  • Resorcinoldiglycidyleter

Syntes

Resorcinol och epiklorhydrin reageras i närvaro av en bas och inte en Lewis- syrakatalysator som normalt med glycidyletrar. En halohydrin bildas. Detta följs av tvättning med natriumhydroxid i dehydrokloreringssteget . Detta bildar Resorcinol diglycidyleter. Avfallsprodukterna är vatten och natriumklorid och överskott av kaustiksoda. Ett av kvalitetskontrolltesterna skulle innebära att mäta epoxivärdet genom bestämning av epoxiekvivalentvikten.

Används

Materialet har två oxirangrupper och används därför främst i epoxihartssystem som ett reaktivt utspädningsmedel och modifieringsmedel. Den har funnit användning som tillsats för att binda hartssystem och även som modifierare för fenolhartser. Trots toxiciteten ger den generellt utmärkta egenskaper och det finns därför militära tillämpningar. Användningen av spädningsmedlet påverkar mekaniska egenskaper och mikrostruktur hos epoxihartser.

Toxikologi

Den är klassad som IARC-grupp 2B av International Agency for Research on Cancer . Toxikologin har studerats under lång tid och är ganska välkänd.

Se även

Vidare läsning

Externa webbplatser