Metylakrylat

Metylakrylat
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Metylprop-2-enoat
	Andra namn ; ; ; Metylakrylat Metylpropenoat Metoxikarbonyletylen Curitane 103
Identifierare
CAS-nummer	96-33-3 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEMBL	ChEMBL9019 ;
ChemSpider	7022 ;
ECHA InfoCard	100.002.274
KEGG	C19443 ;
PubChem CID	7294;
UNII	WC487PR91H ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0024183 ;
	InChI InChI=1S/C4H6O2/c1-3-4(5)6-2/h3H, Nyckel: BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER C=CC(OC)=O;
Egenskaper
Kemisk formel	C4H6O2 _ _ _ _ _
Molar massa	86,090 g·mol -1
Utseende	Färglös vätska
Odör	Frän
Densitet	0,95 g/cm 3
Smältpunkt	−74 °C (−101 °F; 199 K)
Kokpunkt	80 °C (176 °F; 353 K)
Vattenlöslighet	5 g/100 ml
Ångtryck	65 mmHg (20°C)
Viskositet	0,391 mPa·s vid 35°C; 0,333 mPa·s vid 45°C;
Faror
	Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	Skadlig (Xn); Mycket brandfarligt (F+)
Flampunkt	−3 °C (27 °F; 270 K)
Explosiva gränser	2,8–25 %
	Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LC 50 ( mediankoncentration )	; ; ; 3575 ppm (mus) 1350 ppm (råtta, 4 tim) 1000 ppm (råtta, 4 tim) 2522 ppm (kanin, 1 tim)
	NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)	TWA 10 ppm (35 mg/m 3 ) [hud]
REL (rekommenderas)	TWA 10 ppm (35 mg/m 3 ) [hud]
IDLH (Omedelbar fara)	250 ppm
Säkerhetsdatablad (SDS)	Oxford MSDS
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Metylakrylat är en organisk förening , mer exakt metylestern av akrylsyra . Det är en färglös vätska med en karakteristisk skarp lukt. Den tillverkas främst för att tillverka akrylatfiber , som används för att väva syntetiska mattor. Det är också ett reagens i syntesen av olika farmaceutiska mellanprodukter. På grund av tendensen hos metylakrylat att polymerisera, innehåller prover vanligtvis en inhibitor såsom hydrokinon .

Produktion

Den industriella standardreaktionen för framställning av metylakrylat är förestring med metanol under sur katalys ( svavelsyra , p-toluensulfonsyra eller sura jonbytare.). Omförestringen underlättas eftersom metanol och metylakrylat bildar en lågkokande azeotrop ( kokpunkt 62–63 °C).

Patentlitteraturen beskriver en enkärlsväg som involverar oxidation i ångfas av propen eller 2-propenal med syre i närvaro av metanol.

Andra metoder

Metylakrylat kan framställas genom debromering av metyl-2,3-dibrompropanoat med zink . Metylakrylat bildas i bra utbyte vid pyrolys av metyllaktat i närvaro av etenon (keten). Metyllaktat är en förnybar " grön kemikalie ". Ett annat patent beskriver dehydrering av metyllaktat över zeoliter .

Den nickeltetrakarbonylkatalyserade hydrokarboxyleringen av acetylen med kolmonoxid i närvaro av metanol ger också metylakrylat. Reaktionen av metylformiat med acetylen i närvaro av övergångsmetallkatalysatorer leder också till metylakrylat. Både alkoholysen av propiolakton med metanol samt metanolysen av akrylnitril via mellanbildat akrylamidsulfat är också beprövade men föråldrade processer.

Använda sig av

Metylakrylat är efter butylakrylat och etylakrylat den tredje viktigaste akrylestern med en världsomspännande årsproduktion på cirka 200 000 ton 2007. Poly(metylakrylat) är ett klibbigt material nära rumstemperatur, och som sådant är det inte särskilt användbart som en konstruktionsmaterial. Vanligtvis sampolymeriseras metylakrylat (och andra akrylatestrar) med andra alkener för att ge användbara tekniska plaster. En mängd olika vinylmonomerer används, inklusive styren och andra akrylater. De resulterande sampolymererna ger akrylfärger som är hårdare och sprödare än de med de homologa akrylaterna. Sampolymerisation av metylakrylat med akrylnitril förbättrar deras smältbearbetbarhet till fibrer, som skulle kunna användas som prekursorer för kolfibrer. Metylakrylat är föregångaren till fibrer som vävs för att göra mattor.

Aminoderivat

Metylakrylat reagerar katalyserat av Lewis-baser i en Michael-addition med aminer i högt utbyte till β-alaninderivat som ger amfotära ytaktiva ämnen när långkedjiga aminer används och esterfunktionen hydrolyseras därefter.

Akrylater används också vid framställning av poly(amidoamin) (PAMAM) dendrimerer , typiskt genom Michael-addition med en primär amin .

Metylakrylat används för framställning av 2-dimetylaminoetylakrylat genom transesterifiering med dimetylaminoetanol i betydande mängder över 50 000 ton/år.

Reaktioner

Metylakrylat är en klassisk Michael-acceptor, vilket innebär att den tillsätter nukleofiler vid sin terminus. Till exempel, i närvaro av en baskatalysator, tillsätter den vätesulfid för att ge tioetern:

2 CH ₂ CHCO ₂ CH ₃ + H ₂ S → S(CH ₂ CH ₂ CO ₂ CH ₃ ) ₂

Det är också en bra dienofil .

Säkerhet

Det är ett akut toxin med en LD ₅₀ (råttor, oral) på 300 mg/kg och en TLV på 10 ppm.