n- butylglycidyleter

n- butylglycidyleter
N-Butyl glycidyl ether.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
2-(butoximetyl)oxiran
Andra namn



1,2-epoxi-3-butoxipropan 2,3-epoxipropylbutyleter (butoximetyl)oxiran 1-butoxi-2,3-epoxipropan
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.017.616 Edit this at Wikidata
RTECS-nummer
  • TX4200000
UNII
FN-nummer 1993
  • InChI=1S/C7H14O2/c1-2-3-4-8-5-7-6-9-7/h7H,2-6H2,1H3
    Nyckel: YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N
  • CCCCOCC1CO1
Egenskaper
C7H14O2 _ _ _ _ _
Molar massa 130,187 g-mol -1
Utseende Färglös vätska
Odör Irriterande
Densitet 0,91 g/cm 3
Kokpunkt 164°C; 327°F; 437 K
2 % (20°C)
Ångtryck 3 mmHg (25°C)
Faror
Flampunkt 130 °F
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )
260 mg/m 3 (inandning, mus)








1030 ppm (inhalation, råtta, 8 timmar) 700 mg/kg (intraperitoneal, mus) 1140 mg/kg (intraperitoneal, råtta) 1530 mg/kg (oral, mus) 1660 mg/kg (oral, råtta) 2520 µL/kg (hud, kanin) >2150 mg/kg (hud, råtta) 2050 mg/kg (oral, råtta)

>3500 ppm (mus, 4 timmar)

1030 ppm (råtta, 8 timmar)

NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)
TWA 50 ppm (270 mg/m 3 )
REL (rekommenderas)
5,6 ppm (30 mg/m 3 ) [15 min]
IDLH (Omedelbar fara)
250 ppm
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

n -Butylglycidyleter är en industriell kemikalie som används i lim , tätningsmedel och som färg- eller beläggningstillsats . Det används främst för att minska viskositeten hos epoxihartssystem .

Syntes

n- Butylalkohol och epiklorhydrin reagerar i en kondensationsreaktion för att bilda en halohydrin . Detta följs av en kautisk dehydroklorering för att bilda n -butylglycidyleter.

Ämnesomsättning

n- Butylglycidyleter metaboliseras renalt till butoxiättiksyra, 3-butoxi-2-hydroxipropionsyra och 3-butoxi-2-acetylaminopropionsyra.

Säkerhet

Exponering för n- butylglycidyleter genom inandning, ögonkontakt eller hudexponering kan orsaka hosta, ont i halsen, ögon- och hudrodnad och smärta. Det är brandfarligt och reagerar med starka oxidanter, starka baser, starka syror och aminer.

Används

Som epoximodifierare klassas den som ett epoxireaktivt spädningsmedel . Det används också för att syntetisera andra molekyler. Användningen av spädningsmedlet påverkar mekaniska egenskaper och mikrostruktur hos epoxihartser. Det har använts för att samtidigt öka kryogen styrka, duktilitet och slaghållfasthet hos epoxihartser.

  1. ^ a b c d e f g h i j NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0081" . Nationella institutet för arbetarskydd och hälsa ( NIOSH).
  2. ^ a b c d e f g h "Propan, 1-Butoxi-2,3-epoxi" . CDC/NIOSH. 28 mars 2018.
  3. ^ a b c "{{{2}}}" . Omedelbart farliga för liv eller hälsa Koncentrationer (IDLH) . Nationella institutet för arbetarskydd och hälsa ( NIOSH).
  4. ^    Jagtap, Ameya Rajendra; Mer, Aarti (2022-08-01). "Utveckling av reaktiva utspädningsmedel: en recension" . Polymer Bulletin . 79 (8): 5667–5708. doi : 10.1007/s00289-021-03808-5 . ISSN 1436-2449 . S2CID 235678040 .
  5. ^ a b CID 17049 från PubChem
  6. ^   Eadsforth, CV; Hutson, DH; Logan, CJ; Morrison, BJ (1985). "Metabolismen av n-butylglycidyleter i råtta och kanin". Xenobiotika . 15 (7): 579–89. doi : 10.3109/00498258509045887 . PMID 4049898 .
  7. ^ Internationellt kemikaliesäkerhetskort 0115
  8. ^ Monte, Salvatore J. (1998), Pritchard,   Geoffrey (red.), "Spädningsmedel och viskositetsmodifierare för epoxihartser", Plasttillsatser: En AZ-referens, Polymer Science and Technology Series, Dordrecht: Springer Netherlands, vol. 1, s. 211–216, doi : 10.1007/978-94-011-5862-6_24 , ISBN 978-94-011-5862-6 , hämtad 2022-03-29
  9. ^   Urata, Kouichi; Takaishi, Naotake (september 1994). "Alkylglycidyletern som syntetiska byggstenar" . Journal of the American Oil Chemists' Society . 71 (9): 1027–1033. doi : 10.1007/BF02542274 . S2CID 96776835 .
  10. ^    Khalina, Morteza; Beheshty, Mohammad Hosain; Salimi, Ali (2019-08-01). "Effekten av reaktivt utspädningsmedel på mekaniska egenskaper och mikrostruktur av epoxihartser" . Polymer Bulletin . 76 (8): 3905–3927. doi : 10.1007/s00289-018-2577-6 . ISSN 1436-2449 . S2CID 105389177 .
  11. ^   Chen, Zhen-Kun; Yang, Guo; Yang, Jiao-Ping; Fu, Shao-Yun; Ja, Lin; Huang, Yong-Gang (2009-02-23). "Samtidigt ökande kryogen styrka, duktilitet och slaghållfasthet hos epoxihartser modifierade av n-butylglycidyleter" . Polymer . 50 (5): 1316–1323. doi : 10.1016/j.polymer.2008.12.048 . ISSN 0032-3861 .

Vidare läsning