Trimetylglycin

Trimetylglycin
Betain2.svg
Betaine-from-xtal-1999-3D-balls.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
(Trimetylazaniumyl)acetat
Andra namn
  • Betain
  • TMG
  • glycin betain
  • N , N , N -trimetylglycin
  • Cystadane
  • Amversio
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
3537113
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.174 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 203-490-6
26434
KEGG
Maska Betain
UNII
  • InChI=1S/C5H11NO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/  check h4H2,1-3H3Y
    Nyckel: KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C5H11NO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3
    Nyckel: KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYAI
  • C[N+](C)(C)CC(=O)[O-]
Egenskaper
C5H11NO2 _ _ _ _ _
Molar massa 117,146
Utseende Vitt fast material
Smältpunkt 180 °C (356 °F; 453 K) (sönderdelas)
Löslig
Löslighet Metanol
Surhet (p K a ) 1,84
Farmakologi
A16AA06 ( WHO )
Licensdata
Via mun
Rättslig status
Faror
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation mark
Varning
H315 , H319
P264 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362
Besläktade föreningar
Besläktade aminosyror


Glycin Metylglycin Dimetylglycin
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Trimetylglycin är ett aminosyraderivat som förekommer i växter. Trimetylglycin var det första betain som upptäcktes; ursprungligen kallades det helt enkelt betain eftersom det på 1800-talet upptäcktes i sockerbetor .

Medicinsk användning

bland annat säljs under varumärket Cystadane , är indicerat för tilläggsbehandling av homocystinuri, som involverar brister eller defekter i cystationin beta-syntas (CBS), 5,10-metylene-tetrahydrofolatreduktas (MTHFR) eller kobalaminkofaktormetabolism ( cbl).

Den vanligaste biverkningen är förhöjda nivåer av metionin i blodet.

Struktur och reaktioner

Trimetylglycin är en N -metylerad aminosyra. Det är en zwitterjon eftersom molekylen innehåller både en kvartär ammoniumgrupp och en karboxylgrupp. Karboxylgruppen kommer att protoneras delvis i vattenlösning under pH 4, dvs ungefär under pH lika med (p Ka + 2) .

(CH 3 ) 3 N + CH 2 CO − 2 (aq) + H + ⇌ (CH 3 ) 3 N + CH 2 CO 2 H (aq)

Demetylering av trimetylglycin ger dimetylglycin .

Produktion och biokemiska processer

Bearbetning av sackaros från sockerbetor ger glycinbetain som en biprodukt . Det ekonomiska värdet av trimetylglycin konkurrerar med sockerhalten i sockerbetor.

Biosyntes

I de flesta organismer biosyntetiseras glycinbetain genom oxidation av kolin i två steg. Mellanprodukten, betainaldehyd , genereras genom verkan av enzymet mitokondriellt kolinoxidas ( kolindehydrogenas , EC 1.1.99.1). Betainaldehyd oxideras vidare i mitokondrierna hos möss till betain av enzymet betainaldehyddehydrogenas ( EC 1.2.1.8). Hos människor utförs betainaldehydaktiviteten av ett ospecifikt cystosoliskt aldehyddehydrogenasenzym ( EC 1.2.1.3)

Biologisk funktion

Trimetylglycin är en organisk osmolyt . Sockerbetor odlades från havsbetor , som kräver osmolyter för att överleva i de salta jordarna i kustområdena. Trimetylglycin förekommer också i höga koncentrationer (~10 mM) i många marina ryggradslösa djur, såsom kräftdjur och blötdjur . Den tjänar som en stark aptitretare för generalistiska köttätare som rovhavssnigeln Pleurobranchaea californica .

Trimetylglycin är en viktig kofaktor vid metylering , en process som sker i varje däggdjurscell som donerar metylgrupper (–CH 3 ) för andra processer i kroppen. Dessa processer inkluderar syntesen av neurotransmittorer som dopamin och serotonin . Metylering krävs också för biosyntesen av melatonin och elektrontransportkedjans beståndsdel koenzym Q 10 , såväl som metylering av DNA för epigenetik.

Det viktigaste steget i metyleringscykeln är ommetyleringen av homocystein , en förening som skapas naturligt under demetylering av den essentiella aminosyran metionin . Trots sin naturliga bildning har homocystein kopplats till inflammation, depression, specifika former av demens och olika typer av kärlsjukdomar. Remetyleringsprocessen som avgiftar homocystein och omvandlar det tillbaka till metionin kan ske via någon av två vägar. Den väg som finns i praktiskt taget alla celler involverar enzymet metioninsyntas (MS), som kräver vitamin B 12 som en kofaktor, och även indirekt beror på folat och andra B-vitaminer . Den andra vägen (begränsad till lever och njure hos de flesta däggdjur) involverar betain-homocystein-metyltransferas (BHMT) och kräver trimetylglycin som en kofaktor. Under normala fysiologiska tillstånd bidrar de två vägarna lika till avlägsnande av homocystein i kroppen. Ytterligare nedbrytning av betain, via enzymet dimetylglycindehydrogenas producerar folat, vilket bidrar tillbaka till metioninsyntas. Betain är således involverat i syntesen av många biologiskt viktiga molekyler, och kan vara ännu viktigare i situationer där huvudvägen för regenerering av metionin från homocystein har äventyrats av genetiska polymorfismer såsom mutationer i MS-genen.

Trimetylglycin produceras av vissa cyanobakterier . Gabbay-Azaria et al 1988 använder 13C kärnmagnetisk resonans för att detektera trimetylglyciner som produceras av halofila cyanobakterier. De tycker att det ger partiellt skydd för deras enzymer, mot hämning av NaCl och KCl .

Jordbruk och vattenbruk

Fabriksgårdar kompletterar foder med trimetylglycin och lysin för att öka boskapens muskelmassa (och därmed "kadaveravkastningen", mängden användbart kött).

Laxodlingar använder trimetylglycin för att lindra det osmotiska trycket på fiskarnas celler när arbetare överför fisken från sötvatten till saltvatten.

Trimetylglycintillskott minskar mängden fettvävnad hos grisar; dock har forskning på mänskliga ämnen inte visat någon effekt på kroppsvikt, kroppssammansättning eller viloenergiförbrukning.

Näring

Näringsmässigt behövs inte betain när tillräckligt med kolin i kosten är närvarande för syntes. Dietbetain kan delvis, men inte helt, ersätta kolin. När otillräckligt med betain är tillgängligt uppstår förhöjda homocysteinnivåer och minskade SAM-nivåer i blodet. Tillskott av betain i denna situation skulle lösa dessa blodmarkörproblem, men inte kompensera för andra funktioner hos kolin.

Betain i livsmedel
Mat Betain (mg/100 g)
Quinoa 630
Vetegrodd 410
Lammkvarter 330
Vetekli _ 320
Konserverad rödbetor 260
Mörk rågmjöl 150
Spenat 110-130

Kosttillskott

Även om trimetylglycintillskott minskar mängden fettvävnad hos grisar, har forskning på mänskliga försökspersoner inte visat någon effekt på kroppsvikt, kroppssammansättning eller viloenergiförbrukning när den används i kombination med en lågkaloridiet. US Food and Drug Administration (FDA) godkände betaintrimetylglycin (även känt under varumärket Cystadane) för behandling av homocystinuri , en sjukdom som orsakas av onormalt höga homocysteinnivåer vid födseln. Trimetylglycin används också som hydrokloridsalt (marknadsförs som betainhydroklorid eller betain-HCl) . Betainhydroklorid var en gång tillåtet i receptfria läkemedel (OTC) som ett maghjälpmedel i USA. US Code of Federal Regulations, avdelning 21, avsnitt 310.540, som trädde i kraft i november 1993, förbjöd betainhydroklorid att användas i OTC-produkter på grund av otillräckliga bevis för att klassificera det som "allmänt erkänt som säkert och effektivt".

Trimetylglycintillskott kan orsaka diarré , magbesvär eller illamående . Trimetylglycintillskott sänker homocystein men höjer också LDL-kolesterol hos överviktiga individer och njurpatienter.

Andra användningsområden

Polymeraskedjereaktion

Trimetylglycin kan fungera som ett adjuvans i polymeraskedjereaktionsprocessen (PCR) och andra DNA-polymerasbaserade analyser såsom DNA-sekvensering . Genom en okänd mekanism hjälper det till att förhindra sekundära strukturer i DNA-molekylerna och förhindrar problem associerade med amplifiering och sekvensering av GC-rika regioner. Trimetylglycin gör att guanosin och cytidin (starka bindemedel) beter sig med termodynamik som liknar tymidin och adenosin (svaga bindemedel). Det har bestämts genom experiment att det bäst används vid en slutkoncentration på 1 M.

Medicinsk forskning

Laboratoriestudier och två kliniska prövningar har visat att trimetylglycin är en potentiell behandling av alkoholfri steatohepatit .

Trimetylglycin har föreslagits som en behandling för depression. I teorin skulle det öka S -adenosylmetionin (SAMe) genom att ommetylera homocystein. Samma homocystein-till-metionin-resultat kan uppnås genom att komplettera med folsyra och vitamin B12, varvid metionin sedan fungerar som en prekursor till syntes av SAMe. SAMe som kosttillskott har visat sig fungera som ett ospecifikt antidepressivt medel.

externa länkar

Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Trimethylglycine&oldid=1143116818 "