Pirandamin

Pirandamin

Kliniska data
Administreringsvägar _	Oral
ATC-kod	ingen
Rättslig status
Rättslig status	I allmänhet: okontrollerad
Identifierare
IUPAC-namn N , N -dimetyl-2-(l-metyl-4,9-dihydro-3H- indeno [2,3-c]pyran-1-yl)etanamin
CAS-nummer	42408-79-7   Y
PubChem CID	431429
ChemSpider	381558
UNII	WC6V8L1Z13
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C17H23NO _ _ _ _ _
Molar massa	257,377 g-mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER CC1(C2=C(CCO1)C3=CC=CC=C3C2)CCN(C)C
InChI InChI=1S/C17H23NO/c1-17(9-10-18(2)3)16-12-13-6-4-5-7-14(13)15(16)8-11-19-17/ h4-7H, 8-12H2, 1-3H3 Nyckel:AMJPIGOYWBNJLP-UHFFFAOYSA-N

Pirandamin ( AY-23,713 ) är ett tricykliskt derivat som fungerar som en selektiv serotoninåterupptagshämmare (SSRI). Det undersöktes på 1970-talet som ett potentiellt antidepressivt medel men den kliniska utvecklingen påbörjades inte och den marknadsfördes aldrig. Pirandamin är strukturellt besläktat med tandamin , som däremot är en selektiv noradrenalinåterupptagshämmare .

Syntes

Pirandaminsyntes:

Kondensation av 1-indanon ( 1 ) med etylbromacetat och zink ger Reformatsky- reaktionsprodukt 2 ; sedan ger reduktion med LiAlH ₄ diol 3 . Dehydrering med H ₂ SO ₄ ger inden etanol 4 . Syrakatalyserad kondensation av 4 med etylacetoacetat ger sedan det fuserade tetrahydropyranderivatet 5 (utan tvekan enligt ett schema som är ganska analogt med prodolsyra). Estern förtvålas sedan till motsvarande syra, som sedan omvandlas till dimetylamiden ( 6 ). Reduktion med LiAlH ₄ fullbordar syntesen av det antidepressiva medlet pirandamin ( 7 ).

Se även

• Tandamin
• Prindamine (21489-22-5)