Nifurkinazol

Nifurkinazol

Kliniska data
Administreringsvägar _	?
ATC-kod	ingen
Rättslig status
Rättslig status	I allmänhet: okontrollerad
Identifierare
IUPAC-namn 2,2'-{[2-(5-nitrofuran-2-yl)kinazolin-4-yl]imino}dietanol
CAS-nummer	5055-20-9
PubChem CID	21139
ChemSpider	19878
UNII	44E5RRL600
KEGG	D05164
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID50198582
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C16H16N4O5 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	344,327 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER O=[N+]([O-])c3oc(c1nc(N(CCO)CCO)c2c(n1)cccc2)cc3

Nifurkinazol ( NF-1088 ) är ett antibakteriellt medel av nitrofuranklassen . Det marknadsfördes aldrig.

Syntes

Nifurkinazol syntes:

Behandling av amiden från 5-nitrofursyra med fosforoxiklorid leder till motsvarande nitril (2). Denna mellanprodukt omvandlas sedan till iminoetern (3) med etanolisk väteklorid. Kondensation av antranilsyra med iminoetern i närvaro av natriummetoxid representerar en annan metod för framställning av kinazoloner. Reaktionen kan visualiseras som att den fortskrider genom bildningen av amidin från additions-eliminering av antranilsyra; cyklisering ger sedan den observerade produkten (4). Amidfunktionen omvandlas sedan till iminokloriden med fosforoxiklorid. Ersättning av den nyligen införda halogenen med dietanolamin ger nifurkinazolklor med dietanolamin leder till bildning av nifurkinazol (5), en av de antibakteriella nitrofuranerna.