8-aminokinolin

8-aminokinolin
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Kinolin-8-amin
Identifierare
CAS-nummer	578-66-5 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEMBL	ChEMBL99932 ;
ChemSpider	10881 ;
ECHA InfoCard	100.008.572
PubChem CID	11359;
UNII	U34EAV21TG ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID4060369 ;
	InChI InChI=1S/C9H8N2/c10-8-5-1-3-7-4-2-6-11-9(7)8/h1-6H,10H2 Nyckel: WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER Nc1cccc2cccnc12;
Egenskaper
Kemisk formel	C9H8N2 _ _ _ _ _
Molar massa	144,177 g-mol -1
Utseende	blekgult fast ämne
Densitet	1,337 g/cm 3
Smältpunkt	65 °C (149 °F; 338 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

8-aminokinolin är 8-aminoderivatet av kinolin . Ofta förkortat AQ, det är en blekgul fast substans. Det är strukturellt analogt med 8-hydroxikinolin .

Läkemedelsderivat

Derivaten primakin , tafenokin och pamakin har testats för antimalariaaktivitet . Primaquine används fortfarande rutinmässigt över hela världen som en del av behandlingen av Plasmodium vivax och Plasmodium ovale malaria, även om det för närvarande inte är klart hur det förhindrar återfall av malaria. Tafenoquine godkändes för medicinsk användning i Australien och i USA 2018.

Regigrupp

Den funktionella amingruppen är mottaglig för bildning av amider och kan därför fungera som en styrgrupp i organisk syntes .

Förberedelse

Den ursprungliga syntesen av AQ involverade nitrering av kinolin för att ge en blandning av 5- och 8-nitroderivaten, som separerades genom destillation och sublimering. Reduktion av 8-nitroisomeren med tennpulver i närvaro av saltsyra gav aminerna. AQ kan också framställas genom aminering av 8-klorokinolin.