1,3,5-Tritian

1,3,5-Tritian
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 1,3,5-Tritian
	Andra namn Tioformaldehydtrimer, Trimetylentrisulfid, Trimetylentrisulfid, Tritioformaldehyd, 1,3,5-tritiacyklohexan, sym -Tritian, Tioform, s -Tritian
Identifierare
CAS-nummer	291-21-4 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:39196 ;
ChemSpider	8907 ;
ECHA InfoCard	100.005.482
EG-nummer	206-029-7;
PubChem CID	9264;
UNII	4AM764YC6X ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID2059778 ;
	InChI InChI=1S/C3H6S3/c1-4-2-6-3-5-1/h1-3H2 Nyckel: LORRLQMLLQLPSJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H6S3/c1-4-2-6-3-5-1/h1-3H2 Nyckel: LORRLQMLLQLPSJ-UHFFFAOYAA ;
	LEDER S1CSCSC1;
Egenskaper
Kemisk formel	C3H6S3 _ _ _ _ _
Molar massa	138,27
Utseende	Färglöst fast material
Densitet	1,6374 g/cm 3
Smältpunkt	215 till 220 °C (419 till 428 °F; 488 till 493 K)
Vattenlöslighet	Lite löslig
Löslighet	Bensen
Faror
	Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	Giftigt ( T )
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H319
Skyddsangivelser	P264 , P280 , P305+P351+P338 , P313
NFPA 704 (branddiamant)	1 1 0
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

1,3,5-Tritiane är den kemiska föreningen med formeln (CH _2S ) ₃ . Denna heterocykel är den cykliska trimeren av den annars instabila arten tioformaldehyd . Den består av en sexledad ring med alternerande metylenbryggor och tioetergrupper. Det framställs genom behandling av formaldehyd med vätesulfid .

Trithian är en byggstensmolekyl i organisk syntes , som är en maskerad källa till formaldehyd . I en applikation deprotoneras den med organolitiumreagens för att ge litiumderivatet, som kan alkyleras .

(CH _2S ) ₃ + RLi → (CH ₂ S) ₂ (CHLiS) + RH

(CH ₂ S) ₂ (CHLiS) + R ′ Br → (CH ₂ S) ₂ (CHR ′ S) + LiBr

(CH ₂ S) ₂ (CHR ′ S) + H ₂ O → R ′ CHO + ....

Tritian är ditioacetalen av formaldehyd. Andra ditioacetaler genomgår liknande reaktioner som ovan.

är också en föregångare till andra organosvavelreagenser . Till exempel ger klorering i närvaro av vatten klormetylsulfonylkloriden :

(CH _2S ) ₃ + 9 Cl2 ₊ 6 H ₂ O → 3 ClCH ₂ SO ₂ Cl + 12 HCl

Prov av sym-trithian.

Trithianes

Trithiane är föräldern till en klass av heterocykler som kallas trithianer , som formellt är resultatet av substitution av olika monovalenta grupper för en eller flera av väteatomerna. Arterna uppstår ofta från tiering av ketoner och aldehyder. De begynnande tioketonerna och tioaldehyderna genomgår trimerisering . Ett exempel är 2,2,4,4,6,6-hexametyl-1,3,5-tritian eller tritioaceton, trimeren av tioaceton (propan-2-tion). Alternativt kan 1,3,5-tritian deprotoneras och alkyleras för att ge (SCH2 ₎ n ₍ SCHR) _3-n .

Konformationen av trithianes har undersökts väl.

^ David R. Lide, red. Handbook of Chemistry and Physics, 85:e upplagan , Internetversion 2005. CRC Press, 2005.
^ Bost, RW; Constable, EW "sym-Trithiane" Organic Syntheses, Collected Volume 2, s.610 (1943). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV2P0610.pdf
^ Seebach, D.; Beck, AK "Aldehydes From sym -Ttrithiane: n -Pentadecanal" Organic Syntheses, Collected Volume 6, s.869 (1988). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV6P0869.pdf
^ Paquette, LA; Wittenbrook, LS "2-Chlorothiirane 1,1-Dioxide" Organic Syntheses, Collected Volume 5, s. 231 (1973). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV5P0231.pdf
^ Ödem, Jilles JH; Hoogenraad, Marcel; Schoonbeek, Franck S.; Kellogg, Richard M.; Kooijman, Huub; Spek, Anthony L. (2010). "Alkylering av SCS-kopplingen. Mot lipofila mono- och ditopiska tungmetallreceptorer som innehåller tritianbyggstenar. Molekylär struktur av cis-2,4,6-tribensyl-1,3,5-tritian". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 112 (6): 370–375. doi : 10.1002/recl.19931120611 .
^ Breslow, David S. ; Skolnik, Herman (2009). "C3S3 ringsystem". Multi-svavel och svavel och syre Fem- och sexledade heterocykler, del 2 . Vol. 21. sid. 689. ISBN 978-0-470-18833-0 .

[crchcp-1] David R. Lide, red. Handbook of Chemistry and Physics, 85:e upplagan , Internetversion 2005. CRC Press, 2005.

[2] Bost, RW; Constable, EW "sym-Trithiane" Organic Syntheses, Collected Volume 2, s.610 (1943). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV2P0610.pdf

[3] Seebach, D.; Beck, AK "Aldehydes From sym -Ttrithiane: n -Pentadecanal" Organic Syntheses, Collected Volume 6, s.869 (1988). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV6P0869.pdf

[4] Paquette, LA; Wittenbrook, LS "2-Chlorothiirane 1,1-Dioxide" Organic Syntheses, Collected Volume 5, s. 231 (1973). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV5P0231.pdf

[5] Ödem, Jilles JH; Hoogenraad, Marcel; Schoonbeek, Franck S.; Kellogg, Richard M.; Kooijman, Huub; Spek, Anthony L. (2010). "Alkylering av SCS-kopplingen. Mot lipofila mono- och ditopiska tungmetallreceptorer som innehåller tritianbyggstenar. Molekylär struktur av cis-2,4,6-tribensyl-1,3,5-tritian". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 112 (6): 370–375. doi : 10.1002/recl.19931120611 .

[6] Breslow, David S. ; Skolnik, Herman (2009). "C3S3 ringsystem". Multi-svavel och svavel och syre Fem- och sexledade heterocykler, del 2 . Vol. 21. sid. 689. ISBN 978-0-470-18833-0 .