Tritioaceton
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Hexametyl-1,3,5-tritian |
|
| Andra namn Tritioaceton
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 5-19-09-00119 | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.011.438 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C9H18S3 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 222,42 g·mol -1 |
| Densitet | 1,0660 till 1,0700 g/ml |
| Smältpunkt | 21,8°C |
| Kokpunkt | 107°C/10 mmHg |
|
Brytningsindex ( n D )
|
1,5390 till 1,5430 |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
|
|
| Varning | |
| H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 +P313 , P337 + P323 3P , P 30 , P 5 1 | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Tritioaceton ( C9H18S3
)
organisk
2,2,4,4,6,6 - hexametyl -1,3,5-tritian är en kemikalie med formeln . Dess kovalenta struktur är [–C(CH
3 )
2 –S–]
3 , det vill säga en sexledad ring av alternerande kol- och svavelatomer , med två metylgrupper bundna till varje kol. Det kan ses som ett derivat av 1,3,5-tritian , med metylgruppsubstituenter för alla väteatomer i den moderstrukturen.
Föreningen tritioaceton är en stabil cyklisk trimer av tioaceton (propan-2-tion), som i sig är en instabil förening. Däremot verkar den analoga trioxanföreningen , 2,2,4,4,6,6-hexametyl-1,3,5-trioxan (triaceton), med syreatomer i stället för svavelatomerna, vara instabil, medan dess motsvarande monomer aceton (2-propanon) är stabil.
Syntes
Tritioaceton tillverkades först 1889 av Baumann och Fromm, genom reaktion av svavelväte med aceton. I närvaro av en surgjord ZnCl
2- katalysator vid 25 °C erhåller man en produkt som är 60–70 % tritioaceton, 30–40 % 2,2-propanditiol och små mängder av två isomera föroreningar, 3,3,5 ,5,6,6-hexametyl-1,2,4-tritian och 4-merkapto-2,2,4,6,6-pentametyl-1,3-ditian. Produkten kan även erhållas genom pyrolys av allylisopropylsulfid.
Reaktioner
Pyrolys av tritioaceton vid 500–650 °C och 5–20 mm Hg ger tioaceton, som kan samlas upp av en köldfälla vid -78 °C.
Används
Tritioaceton finns i vissa smakämnen . Dess FEMA- nummer är 3475.
Giftighet
LD50 (oralt . ) i möss är 2,4 g/kg
Se även
- 2,4,6-trimetyl-1,3,5-tritian
- Hexametylcyklotrisiloxan , en analog med en kisel -syrering istället för en kol-svavelring.
- Hexametylcyklotrisilazan , med en kisel- kvävering .
- 2,2,4,4,6,6-hexametyl-1,3,5-triselena-2,4,6-tristannacyklohexan, med en tenn - selenring .
- ^ " Tritioaceton ". Online kemikaliedatablad, tillgängligt 2020-01-01.
- ^ a b c d TCI America (2020): " Produkt H1278: 2,2,4,4,6,6-hexametyl-1,3,5-tritian ". Onlinekatalogsida, tillgänglig 2020-01-01.
- ^ a b NCBI PubChem (2010): " 2,2,4,4,6,6-hexametyl-1,3,5-tritian ". Online kemikaliedatablad, tillgängligt 2020-01-01.
- ^ David S. Breslow , Herman Skolnik (2009): Multi-svavel och svavel och syre Fem- och sexmedlems heterocykler, del 2; sid 712. Volym 68 av Chemistry of Heterocyclic Compounds . ISBN 9780470188330
- ^ RD Lipscomb och WH Sharkey (1970): "Karakterisering och polymerisation av tioaceton". Journal of Polymer Science – Del A: Polymer Chemistry , volym 8, nummer 8, sid 2187–2196. doi : 10.1002/pol.1970.150080826
- ^ a b c William H. Sharkey (1979): "Polymerisation genom kol-svavel dubbelbindning". Polymerization , serie Advances in Polymer Science , volym 17, sidorna 73–103. doi : 10.1007/3-540-07111-3_2
- ^ William J. Bailey och Hilda Chu (1965): "Syntes av polytioaceton". ACS Polymer Preprints , volym 6, sid=145–155
- ^ Horst Bohme, Hans Pfeifer och Erich Schneider (1942): "Dimeriska tioketoner". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , volym 75B, nummer 7, sid 900–909. doi : 10.1002/cber.19420750722 Obs: Denna tidiga rapport felaktigt tar trimeren för monomeren.
- ^ a b E. J. Moran, OD Easterday och BL Oser (1980): "Akut oral toxicitet av utvalda smakkemikalier". Drug and Chemical Toxicology , volym 3, nummer 3, sid 249–258. PMID 7449655 doi : 10.3109/01480548009002221
- ^ Världshälsoorganisationen (1999): " Trithioacetone [ död länk ] " . Onlinedatablad i utvärderingen av den gemensamma FAO/WHO:s expertkommitté för livsmedelstillsatser (JECFA) . Åtkom den 2020-01-02.
- ^ G. Ohloff och I. Flament (1979): "Rollen av heteroatomiska ämnen i aromföreningarna av livsmedel". I Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe ( Progress in the Chemistry of Organic Natural Products ), volym 36, sidorna 231–283. doi : 10.1007/978-3-7091-3265-4_2
- ^ EUR-Lex (2012): " Tabellpost 15.009: Trithioacetone ". I EU-förordning nr 872/2012 , Dokument 32012R0872, EU:s officiella tidning – Serie L , volym 267, sidorna 1–161.
- ^ Stuart D. Brewer och Charles P. Haber (1948): "Alkylsilazanes och några relaterade föreningar". Journal of the American Chemical Society , volym 70, nummer 11, sidorna 3888–3891. doi : 10.1021/ja01191a106
- ^ BM Mikhova (2008), "NMR-data för kol-13 – C6H18Se3Sn3" i Landolt-Börnstein – Grupp III kondenserad materia , volym 35 Kärnmagnetisk resonansdata , subvolym D5, organometalliska föreningar . doi : 10.1007/978-3-540-74189-3_1362
-
^
Martin Dräger, Axel Blecher, Hans-Jürgen Jacobsen, Bernt Krebs (1978): "Molekül- och kristallstruktur von hexamethylcyclo-tristannaselenan [ (CH
3 )
2 SnSe]
3 ". Journal of Organometallic Chemistry , volym 161, nummer 3, sid 319–325. doi : 10.1016/S0022-328X(00)92243-5