Trikolmonoxid

"C3O" omdirigerar här. För C3O-typen av meteorit, se CM-kondrit .

Trikolmonoxid

Namn
Föredraget IUPAC-namn 3-oxopropa-l,2-dien-l-yliden
Andra namn 3-oxopropadienyliden
Identifierare
CAS-nummer	11127-17-6
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
PubChem CID	101860484
InChI InChI=1S/C3O/cl-2-3-4 Nyckel: ZCNKODXATWVMAO-UHFFFAOYSA-N
LEDER [C-]#CC#[O+]
Egenskaper
Kemisk formel	C3O _ _
Molar massa	52,032 g-mol -1
Utseende	Gas
Besläktade föreningar
Besläktade oxider	kolmonoxid dikolmonoxid tetrakolmonoxid
Besläktade föreningar	trikolmonosulfid kolsubnitrid HCCCO
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Trikolmonoxid C ₃ O är en reaktiv radikal oxokolmolekyl som finns i rymden, och som kan tillverkas som ett övergående ämne i laboratoriet. Den kan fångas i en inert gasmatris eller göras som en kortlivad gas. C ₃ O kan klassificeras som en keten eller en oxocumulen en sorts heterokumulen .

Naturlig förekomst

C ₃ O har detekterats av dess mikrovågsspektrum i det mörkt kalla Taurus Molecular Cloud One och även i protostjärnan Elias 18.

Vägen för att producera detta spekuleras vara:

+ HC
⁺ ₃ + _CO2 → _HC3O ⁺ CO

_{_} HC3O + ^→ C3O ₊ H ⁺

eller

C ₂ + CO → C ₃ O vilket är mer fördelaktigt vid lägre temperaturer.

Den relaterade C ₃ S är rikligare i mörka molekylära moln , även om syre är 20 gånger vanligare än svavel. Skillnaden beror på den högre bildningshastigheten och att C3S _är mindre polärt.

Produktion

C ₃ O kan framställas genom att värma Meldrums syra . Detta producerar även aceton, kolmonoxid och koldioxid.

RL DeKock och W. Waltner var de första att identifiera C ₃ O genom att reagera atomärt kol med kolmonoxid i en argonmatris. De observerade en infraröd absorptionslinje vid 2241 cm ⁻¹ . De producerade kolatomer genom att värma grafit inuti ett tunt tantalrör.

ME Jacox fotolyserade C ₃ O ₂ i en argonmatris för att producera C ₃ O med en IR-absorptionslinje vid 2244 cm ⁻¹ , men han kände inte igen vad som producerades.

Genom upphettning av diazocyklopentantrion eller en liknande syraanhydrid, (2,4-azo-3-oxo-dipentanhydrid), bildas _{C3O .} Även ljusets verkan på tetrakoldioxid ger C ₃ O och CO.

Upphettning av fumarylklorid ger också C ₃ O. Upphettning av bly 2,4-dinitroresorcinat producerar också C ₃ O tillsammans med C ₂ O, CO och kolsuboxid . En elektrisk urladdning i kolsuboxid producerar cirka 11 ppm C ₃ O.

Roger Brown värmde 3,5-dimetyl-1-propynolpyrazol till över 700 °C för att göra C3O. _Även pyrolys av 5,5'-bis(2,2-dimetyl-4,6-dioxo-1,3-dioxanyliden) eller di-isopropyliden-etylentetrakarboxylat ger _C3O .

Bestrålning av kolmonoxidis med elektroner ger en blandning av koloxider, inklusive C ₃ O. Denna process kan ske på isiga kroppar i rymden.

Reaktioner

C3O kan stabiliseras som en ligand i pentakarbonylerna i grupp 6-element som i Cr(CO _{) 5CCCO} . Detta bildas från [ n - _Bu4N ][CrI(CO) ₅ ] och silveracetylidderivatet av natriumpropiolat (AgC≡CCOONa), och sedan tiofosgen . AgC≡CCOONa i sin tur är tillverkad av silverjoner och natriumpropiolat. Det blåsvarta fasta komplexet kallas pentakarbony1(3-oxopropadienyliden)krom(0). Den är ganska flyktig och sönderdelas vid 32 °C. Dess infraröda spektrum visar ett band på 2028 cm ⁻¹ på grund av CCCO. Komplexet kan lösas upp i hexan, men det sönderdelas långsamt och förlorar dikol (C ₂ ) som fortsätter att bilda acetylener och cumulener i lösningsmedlet. Dimetylsulfoxid oxiderar CCCO-liganden till kolsuboxid./

C ₃ O avsätter en rödsvart film på glas.

Reaktionen mellan C ₃ O och urea förutsägs bilda uracil . Vägen för detta är att de två molekylerna först reagerar för att bilda isocyanursyra och propiolamid, NH reagerar sedan på bindning med trippelbindningen, varvid NH ₂ -gruppen flyttar tillbaka. Sedan sker en slutlig cyklisering för att göra uracil.

Egenskaper

C ₃ O-molekylerna håller inte länge. Vid lågtrycket 1 pascal överlever de ungefär en sekund. Kraftkonstanterna för bindningarna är: C1-O 14,94, C1-C2 1,39 C2-C3 6,02 mdyn/Å. Bindningslängderna är CO 1,149, C1-C2 1,300, C2-C3 1,273 Å. Molekylen är linjär.

obligation	atom 1	atom 2	längd Å	kraftkonstant mdyn/Å	IR-band cm −1
CC C-O	C1	O	1,149	14,94
C C-C O	C2	C1	1 300	1,39
CC CCO	C3	C2	1,273	6.02

Protonaffiniteten är 885 kJmol ⁻¹ . Dipolmomentet är 2,391 D. Syreänden har en positiv laddning, och koländen den negativa laddningen. Molekylen beter sig som om det finns trippelbindningar i varje ände, och en enkelbindning i mitten. Detta är isoelektroniskt till cyanogen .

₀₀ Molekylära konstanter som används för att bestämma mikrovågsspektrat är rotationskonstanten B = 4810,8862 MHz centrifugal distorsionskonstant D = 0,00077 MHz. Kända mikrovågsspektrallinjer varierar från 9621,76 för J=1←0 till 182792,35 MHz för J=19←18.