Oxybenzon
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
(2-hydroxi-4-metoxifenyl)(fenyl)metanon |
|
| Andra namn Oxybenzon Bensofenon-3 2-Hydroxi-4-metoxibensofenon |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.004.575 |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C14H12O3 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 228,247 g-mol -1 |
| Densitet | 1,20 g cm −3 |
| Smältpunkt | 62 till 65 °C (144 till 149 °F; 335 till 338 K) |
| Kokpunkt | 224 till 227 °C (435 till 441 °F; 497 till 500 K) |
| Surhet (p K a ) | 7,6 ( H2O ) |
| Faror | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Flampunkt | 140,5 °C (284,9 °F; 413,6 K) |
| Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediandos )
|
>12800 mg/kg (oralt på råttor) |
| Farmakologi | |
| Rättslig status |
|
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Oxybenzone eller bensofenon-3 eller BP-3 ( varunamn Milestab 9 , Eusolex 4360 , Escalol 567 , KAHSCREEN BZ-3 ) är en organisk förening . Det är ett blekgult fast ämne som är lättlösligt i de flesta organiska lösningsmedel. Oxybenzon tillhör den klass av aromatiska ketoner som kallas bensofenoner . Det används ofta i plast, leksaker, möbelfinish och andra produkter för att begränsa UV-nedbrytning.
Solskyddsmedel som innehåller Oxybenzone har varit förbjudna från försäljning på Hawaii sedan 2021 på grund av dess miljöeffekter, såsom dödlighet i utveckling av koraller, korallblekning, genetiska skador på koraller och marina organismer. Icke-statliga organisationer som EWG, Environmental Working Group , har begärt att amerikanska FDA ska förbjuda ingrediensen med hänvisning till hormonella störningar, cancerrelaterade problem och FDA:s tidigare beslut 2021 som förklarade att det inte är GRASE (allmänt erkänt som säkert och effektivt) .
Struktur och elektronisk struktur
Eftersom det är en konjugerad molekyl absorberar oxybenzon ljus med lägre energier än många aromatiska molekyler. Liksom i besläktade föreningar hydroxylgruppen vätebunden till ketonen. Denna interaktion bidrar till oxybenzons ljusabsorberande egenskaper. Vid låga temperaturer är det dock möjligt att observera både fosforescensen och triplett-triplett-absorptionsspektrumet. Vid 175 K är triplettlivslängden 24 ns. Den korta livslängden har tillskrivits en snabb intramolekylär väteöverföring mellan syret i C=O och OH.
Produktion
Oxybenzone produceras genom Friedel-Crafts reaktion av bensoylklorid med 3-metoxifenol.
Används
Oxybenzone används i plast som absorberande och stabilisator för ultraviolett ljus. Det används, tillsammans med andra bensofenoner , i solskyddsmedel, hårsprayer och kosmetika eftersom de hjälper till att förhindra potentiella skador från exponering för solljus. Det finns också, i koncentrationer upp till 1 %, i nagellack. Oxybenzone kan också användas som fotostabilisator för syntetiska hartser . Bensofenoner kan läcka från livsmedelsförpackningar och används ofta som fotoinitiatorer för att aktivera en kemikalie som torkar bläck snabbare. Det finns också i nagellack, dofter, hårspray och kosmetika som fotostabilisator. Trots dess fotoskyddande egenskaper omger mycket kontroverser oxybenzon på grund av dess möjliga hormonella och fotoallergena effekter, vilket leder till att många länder reglerar användningen.
Solskydd
Oxybenzone används i 70 % av solskyddsprodukterna. Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet kategoriserar bensofenon, såsom oxybenzon, som persistent, bioackumulerande, giftigt och som möjligt cancerframkallande och hormonstörande för människor. Det kan penetrera huden för att ackumuleras i blodomloppet. Som ett solskyddsmedel ger det bredspektrat ultraviolett täckning, inklusive UVB och kortvågiga UVA -strålar. Som ett fotoskyddsmedel har det en absorptionsprofil som spänner från 270 till 350 nm med absorptionstoppar vid 288 och 350 nm. Vissa märken marknadsför sina solkrämer som "oxibenzonfria" på grund av den negativa uppfattningen om bensofenoner
Säkerhet
US FDA-beteckning 2021
År 2021 ändrade amerikanska FDA sin klassificering av oxybenzone och betraktar det inte längre som GRASE , allmänt erkänt som säkert och effektivt på grund av bristen på data för att stödja dess säkerhet trots att det är det vanligaste UV-petrokemiska filtret och används i solskyddsmedel sedan 1980-talet.
In vivo studier
Incidensen av oxybenzon som orsakar fotoallergi är extremt ovanlig, men oxybenzon har associerats med sällsynta allergiska reaktioner som utlösts av solexponering. I en studie av 82 patienter med fotoallergisk kontaktdermatit visade drygt en fjärdedel fotoallergiska reaktioner mot oxybenzon. Bevis pekar på att Oxybenzone har kontaktallergeneffekter . Oxybenzon påstås vara det vanligaste allergenet som finns i solskyddsmedel.
I en studie från 2008 av deltagare från 6 år och uppåt upptäcktes oxybenzon i 96,8 % av urinproverna. Människor kan absorbera allt från 0,4 % till 8,7 % av oxybenzon efter en lokal applicering av solskyddsmedel, mätt i urinutsöndringar. Detta antal kan öka efter flera applikationer under samma tidsperiod. Oxybenzon är särskilt penetrerande eftersom det är det mest lipofila av de tre vanligaste UV-filtren.
När de appliceras topiskt absorberas UV-filter, såsom oxybenzon, genom huden, metaboliseras och utsöndras främst genom urinen. Metoden för biotransformation , processen genom vilken en främmande förening omvandlas kemiskt för att bilda en metabolit, bestämdes av Okereke och kollegor genom oral och dermal administrering av oxybenzon till råttor. Forskarna analyserade blod, urin, avföring och vävnadsprover och hittade tre metaboliter: 2,4-dihydroxibensofenon (DHB), 2,2-dihydroxi-4-metoxibensofenon (DHMB) och 2,3,4-trihydroxibensofenon (THB). För att bilda DHB genomgår den metoxifunktionella gruppen O-dealkylering; för att bilda THB hydroxyleras samma ring. Ring B i oxybenzon hydroxyleras för att bilda DHMB.
En studie gjord 2004 mätte nivåerna av oxybenzon och dess metaboliter i urin. Efter lokal applicering på frivilliga försökspersoner visade resultaten att upp till 1 % av den applicerade dosen återfanns i urinen. Den huvudsakliga metaboliten som upptäcktes var DHB och mycket små mängder THB hittades. Genom att använda Ames-testet i Salmonella typhimurium- stammar, fastställdes DHB vara icke-mutagen. Under 2019 US Food and Drug Administration (FDA) i sina rekommendationer för framtida studier att "Även om forskning indikerar att vissa aktuella läkemedel kan absorberas i kroppen genom huden, betyder det inte att dessa läkemedel är osäkra." Trots att Oxybenzone finns i vissa växter anses det vara mycket giftigt.
Miljöpåverkan
Studier och statliga myndigheter kopplar oxibensonexponering till dödlighet i utveckling av koraller, korallblekning och genetiska skador på koraller och marint liv. Utbredda studier har lett till förbud mot oxybenzon-innehållande solskyddsmedel i många områden som Palau , Hawaii , naturreservat i Mexiko , Bonaire , Marshallöarna , USA Jungfruöarna , Thailands marina naturparker, Nordmarianerna och Aruba .
Hälso- och miljöreglering
Aruba
Förbjöd användningen av Oxybenzone i solskyddsmedel på grund av miljöhänsyn 2019
Australien
Reviderade från och med 2007 tillåter National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme (NICNAS) kosmetiska riktlinjer oxybenzon för kosmetisk användning upp till 10 %.
Kanada
Reviderad från 2012 tillåter Health Canada oxybenzone för kosmetisk användning upp till 6 %.
europeiska unionen
Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet kategoriserar bensofenon, såsom oxybenzon, som persistent, bioackumulerande, giftigt och som möjligt cancerframkallande och hormonstörande för människor. Europeiska kommissionens vetenskapliga kommitté för konsumentprodukter (SCCP) drog slutsatsen att det utgör en betydande risk för konsumenter som en kontaktallergen potential. Det är tillåtet i solskyddsmedel och kosmetika i nivåer på upp till 6 % respektive 0,5 %. "En nyligen genomförd ändring av revidering som infördes av yttrandet från Europeiska kommissionens vetenskapliga kommitté för konsumentsäkerhet rekommenderade en sänkning av den nuvarande maximala koncentrationen av oxybenzon i en konsumentprodukt från 6 % till 2,2 % på grund av reproduktions-, utvecklings- och cancerframkallande problem."
Japan
Reviderad från och med 2001 tillåter ministeriet för hälsa, arbetsmarknad och välfärd oxybenzon för kosmetisk användning upp till 5 %.
Palau
Palau-regeringen har undertecknat en lag som begränsar försäljning och användning av solskyddsmedel och hudvårdsprodukter som innehåller oxybenzon och nio andra kemikalier. Förbudet trädde i kraft 2020.
Sverige
Vetenskapsrådet har slagit fast att solkrämer med oxybenzon är olämpliga att använda till små barn, eftersom barn under två år inte har fullt utvecklat de enzymer som tros bryta ner det . Det har ännu inte kommit några regler för denna studie.
Förenta staterna
År 2021 ändrade US Food and Drug Administration , US FDA, sin klassificering av Oxybenzone och känner inte igen det som GRASE , allmänt erkänt som säkert och effektivt. FDA tillåter endast oxybenzon i OTC-solskyddsprodukter upp till 6 %.
Hawaii State Legislature har lagstiftat oxybenzone som olagligt för användning i solskyddsmedel och personliga hygienprodukter sedan 2021 på grund av dess miljöeffekter, såsom dödlighet i utveckling av koraller, korallblekning, genetiska skador på koraller och andra marina organismer.
Key West har också förbjudit försäljning av solskyddsmedel som innehåller ingredienserna oxybenzone (och oktinoxat ). Förbudet skulle träda i kraft den 1 januari 2021. Denna lagstiftning ersattes dock av Florida State Legislature av Senate Bill 172, som förbjuder lokala myndigheter att reglera receptfria läkemedel och kosmetika (som solskyddsmedel som innehåller oxybenzon och oktinoxat). Lagen trädde i kraft den 1 juli 2020.
Staden Miami Beach, Florida röstade emot ett förbud mot oxybenzone, med kommissionärer som hänvisade till folkhälsoproblem och bristande klarhet i vetenskapliga bevis som stöder ett sådant förbud.
Oxybenzone är listat i Kaliforniens proposition 65 kemikalier som är kända för att orsaka cancer och/eller reproduktionstoxicitet.