Ecamsule
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC namn
[(3Z ) -3-[[4-[( Z )-[7,7-dimetyl-2-oxo-l-(sulfometyl)-3-bicyklo[2.2.1]heptanyliden]metyl]fenyl]metyliden] -7,7-dimetyl-2-oxo-l-bicyklo[2.2.1]heptanyl]metansulfonsyra
|
|
| Andra namn Mexoryl SX; Tereftalylidendikamfersulfonsyra
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.101.049 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C28H34O8S2 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 562,69 g·mol -1 |
| Smältpunkt | 255 °C (491 °F; 528 K) (sönderdelning) |
| log P | 1,35 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Ecamsule ( USAN , handelsnamn Mexoryl SX , INCI tereftalylidendikamfersulfonsyra) är en organisk förening som tillsätts till många solskyddsmedel för att filtrera bort UVA -strålar. Det är ett bensylidenkamferderivat, av vilka många är kända för sin utmärkta fotostabilitet.
Även om det finns några olika UV-absorbenter med handelsnamnet Mexoryl, är endast två av dem allmänt använda där de är godkända. Mexoryl SX (vattenlöslig) och Mexoryl XL (INCI Drometrizole trisiloxane , oljelöslig). Tillsammans visar de en synergistisk effekt i skydd. Patenten innehas av L'Oréal . Solskyddsmedel som innehåller ecamsule är exklusiva för L'Oréal och dess varumärken.
Verkningssätt
Utsatt för UV genomgår ecamsule reversibel fotoisomerisering , följt av fotoexcitation . Den absorberade UV-strålningen frigörs sedan som termisk energi, utan att tränga in i huden.
UVB- strålar orsakar kortvarig solbränna och hudcancer; UVA -strålar orsakar rynkor och kan ha en viss roll i utvecklingen av hudcancer. Det finns inget officiellt betyg för UVA-skydd i USA. I Europa finns det flera olika klassificeringssystem som används för att mäta effektiviteten vid blockering av UVA-strålar, inklusive IPD (immediate pigment darkening assay) och PPD (persistent pigment darkening assay). UVB-intervallet är 280 till 320 nanometer, och UVA-intervallet är 320 till 400. Ecamsule skyddar mot UV-våglängder i intervallet 290–400 nanometer, med toppskydd vid 345 nm. Eftersom ecamsule inte täcker hela UV-spektrumet bör det kombineras med andra aktiva solskyddsmedel för att säkerställa ett brett spektrum av UV-skydd. Ecamsule är en fotostabil organisk UVA-absorbent, vilket betyder att den inte bryts ner nämnvärt när den utsätts för ljus. Detta i motsats till den allmänt använda UVA-absorberande avobenzonen som inte är i sig fotostabil och kräver fotostabilisatorer för att förhindra betydande nedbrytning i ljus.
Effektivitet
En 5 % ecamsule som innehåller solskyddsmedel kan förhindra tidiga förändringar som leder till fotoåldring hos människor. Ett brett spektrum solskyddsmedel med ecamsule, avobenzon och oktokrylen minskar avsevärt hudskadorna i samband med UV-exponering hos människor.
I studier gjorda på möss minskar det bildningen av UV-inducerade pyrimidindimerer och fördröjer uppkomsten av hudcancer. In vitro ecamsule skyddar effektivt mot de skadliga effekterna av UV.
Säkerhet
Ecamsule har liten perkutan absorption och små systemiska effekter, därför anses det vara relativt säkert. En musstudie visar att det inte ökar sannolikheten för att främja hudcancer. Studier gjorda in vitro visar att det inte är fotomutagent.
Eftersom ecamsule är en syra måste den neutraliseras för att kunna användas utan att solskyddets slutliga pH-värde försämras för mycket. Vanligtvis görs detta med trietanolamin .
Tillgänglighet
L'Oréal patenterade ecamsule först 1982. Den godkändes i EU 1991. Solskyddsmedel baserade på ecamsule har funnits tillgängliga i Europa, Kanada och andra delar av världen sedan 1993. Ecamsule fick godkännande av FDA 2006 för att användas i USA Detta godkännande sträcker sig dock endast till ecamsule som innehåller solskyddsmedel registrerade under en ny läkemedelsansökan , inte ecamsule själv.
externa länkar
- Varför blockeras det bästa solskyddet av FDA? , John Stossel, 20/20 abcnews.com, 17 juni 2005