Oktylmetoxicinnamat

Oktylmetoxicinnamat

Namn
IUPAC-namn ( RS )-2-etylhexyl(2E ) -3-(4-metoxifenyl)prop-2-enoat
Andra namn Etylhexylmetoxicinnamat Oktinoxat Uvinul MC80 ( E )-3-(4-metoxifenyl)prop-2-ensyra 2-etylhexylester
Identifierare
CAS-nummer	5466-77-3   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEMBL	ChEMBL1200608   N
ChemSpider	4511170   Y
ECHA InfoCard	100.157.824
PubChem CID	5355130
UNII	4Y5P7MUD51   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID9047205
InChI InChI=1S/C18H26O3/c1-4-6-7-15(5-2)14-21-18(19)13-10-16-8-11-17(20-3)12-9-16/ h8-13,15H,4-7,14H2,1-3H3/b13-10+   Y Nyckel: YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N   Y InChI=1/C18H26O3/c1-4-6-7-15(5-2)14-21-18(19)13-10-16-8-11-17(20-3)12-9-16/ h8-13,15H,4-7,14H2,1-3H3/b13-10+ Nyckel: YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUBM
LEDER O=C(OCC(CC)CCCC)\C=C\c1ccc(OC)cc1
Egenskaper
Kemisk formel	C18H26O3 _ _ _ _ _
Molar massa	290,403 g·mol -1
Densitet	1,01 g/cm 3
Smältpunkt	−25 °C (−13 °F; 248 K)
Kokpunkt	198 till 200 °C (388 till 392 °F; 471 till 473 K)
Farmakologi
ATC-kod	D02BA02 ( WHO )
Rättslig status	Förbjudet i Thailand, Palau och Hawaii
Faror
NFPA 704 (branddiamant)	1 1 0
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Octyl methoxycinnamate eller ethylhexyl methoxycinnamate ( INCI ) eller octinoxate ( USAN ), handelsnamn Eusolex 2292 och Uvinul MC80 , är en organisk förening som är en ingrediens i vissa solskyddsmedel och läppbalsam . Det är en ester bildad av metoxikanelsyra och 2-etylhexanol . Det är en vätska som är olöslig i vatten.

Det används främst i solskyddsmedel och andra kosmetika för att absorbera UV-B- strålar från solen , vilket skyddar huden från skador. Det används också för att minska uppkomsten av ärr.

Används

Octyl methoxycinnamate är den vanligaste aktiva ingrediensen i solskyddsmedel för skydd mot UV-B-strålar . Den kan kombineras med oxybenzon och titanoxid .

Studier har utvärderat effekten av oktylmetoxicinnamat för att förhindra postoperativa peritoneala adhesioner och fastställt att oktylmetoxicinnamat som täcker peritoneala ytor minskar adhesionsbildningen. Denna effekt är mer anmärkningsvärd när oktylmetoxicinnamat appliceras före induktion av trauma.

Kromoforgrupper, såsom C=C, C=O och ON=O, har löst hållna elektroner som exciteras av strålning. Därför kan oktylmetoxicinnamat absorbera strålning när elektronenerginivån höjs till ett exciterat tillstånd.

Spektral information

UV-spektra för oktylmetoxicinnamat innehåller ett maximum vid 310 nm.

Syntes

Olefinmetates har studerats brett. En av syntesvägarna för oktylmetoxicinnamat inkluderar korsmetates. Den höga effektiviteten hos nitro-Grela-katalysatorn har använts i korsmetatesen av trans -anetol med 2-etylhexylakrylat för att producera oktylmetoxicinnamat (86 % utbyte).

Säkerhetsstudier

En studie som utfördes 2000 gav upphov till säkerhetsproblem för oktylmetoxicinnamat genom att visa toxicitet för musceller vid koncentrationer som är lägre än typiska nivåer i solskyddsmedel. Emellertid drog en annan studie slutsatsen att oktylmetoxicinnamat och andra solskyddsmedel inte penetrerar den yttre huden i tillräcklig koncentration för att orsaka någon signifikant toxicitet för de underliggande mänskliga keratinocyterna .

Östrogena och neurologiska effekter noterades hos laboratoriedjur vid koncentrationer nära de som upplevdes av solskyddskrämanvändare och visades även in vitro . Octyl methoxycinnamate har visat sig vara ljuskänsligt med en minskning av UV-absorptionseffektiviteten vid ljusexponering. Denna nedbrytning orsakar bildning av Z-oktyl-p-metoxicinnamat från E-oktyl-p-metoxicinnamat. Däremot visar OMC inte nedbrytning när den förvaras i mörker under längre perioder.

En studie som genomfördes 2017 av forskningscentret för toxiska föreningar i miljön vid Masaryk University, Tjeckien, indikerar att oktylmetoxicinnamat (EHMC) kan skada mänskliga cellers DNA. När de utsätts för solstrålar förändras det rumsliga arrangemanget av dess molekyler och isomerisering äger rum. Medan hittills endast oförändrad EHMC har undersökts, fokuserade forskare vid Massaryk University på dess isomerer och upptäckte att det har en betydande genotoxisk effekt under labbförhållanden. Det betyder att det potentiellt kan skada mänskligt DNA och orsaka genommutationer som kan leda till allvarliga hälsorisker.

I simbassänger med hypoklorit i vattenlösning har oktylmetoxicinnamat visat sig producera klorsubstituerade mellanprodukter. Kloreringsintermediärerna av oktylmetoxicinnamat visade svaga mutagena effekter på stammen Salmonella typhimurium TA 100. Reaktionerna berodde på pH, sammansättningsstrukturer och klordos.

Ekologisk skada

Oron för effekterna på korallreven resulterade i ett lagförslag i delstatens lagstiftande församling på Hawaii för att begränsa användningen av solskyddsmedel som innehåller oktylmetoxicinnamat och oxybenzon .

Av samma skäl undertecknade regeringen i Palau en lag 2018 (som träder i kraft 2020) som begränsade försäljningen och användningen av solskyddsmedel och hudvårdsprodukter som innehåller en lista med tio olika kemikalier, inklusive UV-filtren oktylmetoxikanel, oxybenzon och oktocrylen , med böter på 1 000 USD för återförsäljare som bryter mot lagen och befogenhet att konfiskera sådana produkter från icke-kommersiella användare.

Stereokemi

Octinoxate innehåller ett stereocenter och en dubbelbindning. Den har följande stereoisomerer. Därför kan oktinoxat bestå av följande fyra stereoisomerer:

Enantiomerer av oktinoxat
	( R )-form	( S )-form
( E )-form
( Z )-form

Se även

• Amiloxate , ett kemiskt relaterat solskyddsmedel
• Cinoxate , en annan kanelsyrabaserad solskyddsmedelsingrediens