Avobenzone
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
3-(4- tert -butylfenyl)-1-(4-metoxifenyl)propan-1,3-dion |
|
| Andra namn butylmetoxidibensoylmetan; 4-tert-butyl-4'-metoxidibensoylmetan
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.067.779 |
| EG-nummer |
|
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C20H22O3 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 310,39 g/mol |
| Utseende | färglös kristall |
| Kompletterande datasida | |
| Avobenzone (datasida) | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Avobenzone ( varunamn Parsol 1789 , Milestab 1789 , Eusolex 9020 , Escalol 517 , Neo Heliopan 357 och andra, INCI Butyl Methoxidibensoylmethane) är en oljelöslig ingrediens som används i solskyddsprodukter för att absorbera hela spektrat av UVA - strålar.
Historia
Avobenzone patenterades 1973 och godkändes i EU 1978. Det godkändes av FDA 1988. FDA anser inte att avobenzone är allmänt erkänt som säkert och effektivt med hänvisning till behovet av ytterligare säkerhetsdata trots att det har varit använt i solskyddsmedel i över 40 år.
Egenskaper
Ren avobenzon är ett vitaktigt till gulaktigt kristallint pulver med svag lukt, som löser sig i isopropanol , dimetylsulfoxid , decyloleat, kaprinsyra/kaprylsyra, triglycerider och andra oljor. Det är inte lösligt i vatten.
Avobenzon är ett dibensoylmetanderivat . Avobenzon finns i grundtillståndet som en blandning av enol- och ketoformerna, vilket gynnar den kelaterade enolen. Denna enolform stabiliseras genom intramolekylär vätebindning i β-diketonen. Dess förmåga att absorbera ultraviolett ljus över ett bredare våglängdsområde än många andra solskyddsmedel har lett till att det används i många kommersiella preparat som marknadsförs som "bredspektrum" solskyddsmedel. Avobenzon har ett absorptionsmaximum på 357 nm.
Säkerhet
Avobenzone, en petroleumbaserad aktiv ingrediens i solskyddsmedel, är inte allmänt erkänd som säker och effektiv av FDA. En nyligen genomförd studie vid Lomonosov Moscow State University fann att klorerat vatten och ultraviolett ljus kan få avobenzon att sönderfalla till olika andra organiska föreningar, inklusive; aromatiska syror , aldehyder , fenoler och acetofenoner som kan orsaka negativa hälsoeffekter.
Länder med stater eller områden som har förbjudit avobenzon: röd. Med tanke på förbud: gul.
Japan. Hawaii, USA. Marine Parker, Thailand. Palau. Naturreservat, Mexiko. Jungfruöarna, USA. Bonaire.
Brasilien och EU överväger ett förbud
Stabilitet
Avobenzon är känsligt för lösningsmedlets egenskaper, är relativt stabilt i polära protiska lösningsmedel och instabilt i opolära miljöer. När det bestrålas med UVA-ljus genererar det också ett triplettexciterat tillstånd i ketoformen som antingen kan få avobenzonen att brytas ned eller så kan den överföra energi till biologiska mål och orsaka skadliga effekter.
Avobenzon har visat sig bryta ned avsevärt i ljus, vilket resulterar i mindre skydd över tiden. UV-A-ljuset under en dag med solljus i ett tempererat klimat är tillräckligt för att bryta ner det mesta av föreningen. Data som presenterats för Food and Drug Administration av Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association indikerar en −36 % förändring i avobenzons UV-absorbans efter en timmes exponering för solljus. Denna nedbrytning kan minskas genom att använda en fotostabilisator, som oktokrylen . Andra fotostabilisatorer inkluderar:
- 4-metylbensylidenkamfer ( USAN Enzacamene)
- Tinosorb S (USAN Bemotrizinol , INCI Bis-Ethylhexyloxiphenol Methoxiphenyl Triazin)
- Tinosorb M (USAN Bisoctrizol , INCI Metylen Bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol)
- Butyloctylsalicylat (varunamn HallBrite BHB - [1] )
- Hexadecylbensoat
- Butyloktylbensoat
- HallBrite PSF (INCI Undecylcrylene DimethiconeE)
- Mexoryl SX (USAN Ecamsule , INCI tereftalylidendikamfersulfonsyra)
- Synoxyl HSS (INCI Trimethoxybenzylidene Pentanedione)
- Corapan TQ (INCI dietylhexyl 2,6-naftalat)
- Parsol SLX (INCI Polysilikon-15)
- Oxynex ST (INCI Diethylhexyl Syringylidene Malonate
- Polykrylen (INCI Polyester-8)
- SolaStay S1 (INCI Ethylhexyl Methoxycrylene)
- Oktylsalicylat (INCI Etylhexylsalicylat)
Att sammansätta avobenzon med cyklodextriner kan också öka dess fotostabilitet. Formuleringar av avobenzon med hydroxipropyl-beta-cyklodextrin har visat signifikant minskning av fotoinducerad nedbrytning, såväl som minskad transdermal penetration av UV-absorbatorn när den används i höga koncentrationer.
Fotostabiliteten hos avobenzon ökar ytterligare när solskyddsmedel är formulerade med antioxidantföreningar. Mangiferin , glutation , ubikinon , vitamin C , vitamin E , betakaroten och trans-resveratrol har alla visat en viss förmåga att skydda avobenzon från fotonedbrytning. Stabiliteten och effekten av avobenzon verkar fortsätta att öka när en större mängd antioxidanter läggs till solskyddet.
Enligt vissa studier "innehåller de mest effektiva solskydden avobenzon och titandioxid ." Avobenzon kan brytas ned snabbare i ljus i kombination med mineraliska UV-absorbenter som zinkoxid och titandioxid, men med rätt beläggning av mineralpartiklarna kan denna reaktion reduceras. En mangandopad titandioxid kan vara bättre än odopad titandioxid för att förbättra avobenzonens stabilitet.
Olika
Som ett enolat bildas avobenzon med tungmetalljoner (såsom Fe 3+ ) färgade komplex, och kelatbildare kan tillsättas för att undertrycka dem. Stearater , aluminium, magnesium och zinksalter kan leda till svårlösliga fällningar. Tillverkare rekommenderar också att undvika inkludering av järn- och järnsalter, tungmetaller , formaldehyddonatorer och PABA- och PABA-estrar. [ citat behövs ] Tillverkarna av Coppertone rekommenderar att avobenzon binder järn och kan orsaka fläckar på kläder som tvättas i järnrikt vatten. Färgningsegenskaperna hos solskydd gjorda med avobenzon är särskilt märkbara på glasfiberbåtar med vit gelcoat. [ citat behövs ]
Avobenzon reagerar också med bortrifluorid för att bilda ett stabilt kristallint komplex som är mycket fluorescerande under UV-bestrålning. Kristallernas emissionsfärg beror på den molekylära packningen av boravobenzonkomplexet. Fotoluminescensen kan också förändras av mekanisk kraft i fast tillstånd, vilket resulterar i ett fenomen som kallas " mekanokromisk luminescens" . Den förändrade emissionsfärgen återställs långsamt vid rumstemperatur eller snabbare vid högre temperaturer.
Absorbansspektrum
Avobenzon har en toppabsorbans runt 360 nm när den är upplöst. Toppen kan förskjutas något beroende på lösningsmedlet.
Förberedelse
Föreningen framställs genom att omsätta 4-tert-butylbensoesyrametylester (från 4-tert-butylbensoesyra genom förestring med metanol) med 4-metoxiacetofenon i toluen i närvaro av natriumamid via Claisen-kondensation .
Enligt en färsk patentansökan erhålls utbyten på upp till 95 % med samma utgångsmaterial i toluen i närvaro av kaliummetoxid .
Det är föremål för keto-enol tautomerism och existerar övervägande enol när det är upplöst. Vid UV-strålning kan den omvandlas till ketoform, medan den omvandlas tillbaka till enolform efter att ha placerats i mörker.
Se även