Orteronel

Orteronel

Namn
IUPAC-namn 6-(7-hydroxi-6,7-dihydro-5H - pyrrolo[1,2- c ]imidazol-7-yl) -N -metylnaftalen-2-karboxamid
Andra namn TAK-700
Identifierare
CAS-nummer	566939-85-3   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEMBL	ChEMBL1921976
ChemSpider	8058704
KEGG	D10146   Y
PubChem CID	9883029
UNII	UE5K2FNS92
InChI InChI=1S/C18H17N3O2/c1-19-17(22)14-3-2-13-9-15(5-4-12(13)8-14)18(23)6-7-21-11- 20-10-16(18)21/h2-5,8-11,23H,6-7H2,1H3,(H,19,22)
LEDER O=C(NC)c2ccc1cc(ccc1c2)C4(O)c3cncn3CC4
Egenskaper
Kemisk formel	C18H17N3O2 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	307,353 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Orteronel ( TAK-700 ) är en icke-steroid CYP17A1-hämmare som utvecklades för behandling av cancer av Takeda Pharmaceutical Company i samarbete med Millennium Pharmaceuticals . Den avslutade två fas III - prövningar för metastaserad , hormonrefraktär prostatacancer men misslyckades med att förlänga den totala överlevnaden, och utvecklingen avbröts frivilligt som ett resultat.

Orteronel är en androgenbiosynteshämmare . Det hämmar selektivt enzymet CYP17A1 som uttrycks i testikel-, binjure- och prostatatumörvävnader. CYP17 katalyserar två sekventiella reaktioner: (a) omvandlingen av pregnenolon och progesteron till deras 17a-hydroxiderivat genom dess 17a-hydroxylasaktivitet, och (b) den efterföljande bildningen av dehydroepiandrosteron ( DHEA ) respektive androstenedion genom dess 17,20 -lyasaktivitet. DHEA och androstenedion är androgener och föregångare till testosteron. Hämning av CYP17-aktivitet minskar således cirkulerande nivåer av testosteron .