Mandelsyra

Mandelsyra
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Hydroxi(fenyl)ättiksyra
	Andra namn ; ; ; 2-hydroxi-2-fenylättiksyra Mandelsyra Fenylglykolsyra a-hydroxifenylättiksyra
Identifierare
CAS-nummer	90-64-2 ; 611-71-2 ( R ) ; 17199-29-0 ( S ) ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:35825 ;
ChEMBL	ChEMBL1609 ;
ChemSpider	1253 ;
ECHA InfoCard	100.001.825
EG-nummer	202-007-6;
PubChem CID	1292;
RTECS-nummer	OO6300000;
UNII	NH496X0UJX ; PPL7YW1M9W ( R ) ; L0UMW58G3T ( S ) ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID6023234 ;
	InChI InChI=1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11) Nyckel: IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11) Nyckel: IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYAD ;
	LEDER O=C(O)C(O)c1ccccc1;
Egenskaper
Kemisk formel	C8H8O3 _ _ _ _ _
Molar massa	152,149 g-mol -1
Utseende	Vitt kristallint pulver
Densitet	1,30 g/cm 3
Smältpunkt	119 °C (246 °F; 392 K) optiskt ren: 132 till 135 °C (270 till 275 °F; 405 till 408 K)
Kokpunkt	321,8 °C (611,2 °F; 595,0 K)
Vattenlöslighet	15,87 g/100 ml
Löslighet	löslig i dietyleter , etanol , isopropanol
Surhet (p K a )	3,41
Brytningsindex ( n D )	1,5204
Termokemi
; Std formationsentalpi ( Δ f H ⦵ 298 )	0,1761 kJ/g
Farmakologi
ATC-kod	B05CA06 ( WHO ) J01XX06 ( WHO )
Faror
Flampunkt	162,6 °C (324,7 °F; 435,8 K)
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar	mandelonitril , fenylättiksyra , vanillylmandelsyra
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Mandelsyra är en aromatisk alfahydroxisyra med molekylformeln C ₆ H ₅ CH(OH)CO ₂ H. Det är ett vitt kristallint fast ämne som är lösligt i vatten och polära organiska lösningsmedel . Det är en användbar föregångare till olika droger. Molekylen är kiral . Den racemiska blandningen är känd som paramandelsyra .

Isolering, syntes, förekomst

Mandelsyra upptäcktes 1831 av den tyske apotekaren Ferdinand Ludwig Winckler (1801–1868) när amygdalin , ett extrakt av bittermandel, värmdes upp med utspädd saltsyra . Namnet kommer från tyskans "Mandel" för "mandel".

Mandelsyra framställs vanligtvis genom syrakatalyserad hydrolys av mandelonitril , som är cyanohydrinen av bensaldehyd . Mandelonitril kan också framställas genom att omsätta bensaldehyd med natriumbisulfit för att ge motsvarande addukt, vilket bildar mandelonitril med natriumcyanid , som hydrolyseras :

Alternativt kan den framställas genom bashydrolys av fenylklorättiksyra såväl som dibromacetofenon. Det uppstår också genom uppvärmning av fenylglyoxal med alkalier.

Biosyntes

Mandelsyra är ett substrat eller produkt av flera biokemiska processer som kallas mandelatvägen. Mandelate-racemas interkonverterar de två enantiomererna via en väg som involverar klyvning av alfa-CH-bindningen. Mandelate-dehydrogenas är ännu ett enzym på denna väg. Mandelat uppstår också från transcinnamat via fenylättiksyra , som är hydroxylerad . Fenylpyrodruvsyra är en annan föregångare till mandelsyra.

Derivat av mandelsyra bildas som ett resultat av metabolism av adrenalin och noradrenalin av monoaminoxidas och katekol-O-metyltransferas . Den biotekniska produktionen av 4-hydroxi-mandelsyra och mandelsyra på basis av glukos demonstrerades med en genetiskt modifierad jäst Saccharomyces cerevisiae , där hydroxymandelatsyntaset som finns naturligt i bakterien Amycolatopsis inkorporerats i en vildtypsstam av jäst, delvis förändrad genom utbyte av en gensekvens och uttryckt.

Det uppstår också från den biologiska nedbrytningen av styren och etylbensen , som detekteras i urin.

Används

Mandelsyra har en lång historia av användning inom det medicinska samfundet som ett antibakteriellt medel, särskilt vid behandling av urinvägsinfektioner. Det har också använts som ett oralt antibiotikum och som en komponent i kemiska ansiktspeeling analogt med andra alfahydroxisyror .

Läkemedlen cyklandelat och homatropin är estrar av mandelsyra.

Den här artikeln innehåller text från en publikation som nu är allmän egendom : Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Mandelsyra ". Encyclopædia Britannica . Vol. 17 (11:e upplagan). Cambridge University Press. sid. 559.