Fenylättiksyra
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Fenylättiksyra |
|
|
Systematiskt IUPAC-namn
Fenyletansyra |
|
| Andra namn α-Toluinsyra Bensenättiksyra 2-Fenylättiksyra β-Fenylättiksyra |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 3DMet | |
| 1099647 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.002.862 |
| EG-nummer |
|
| 68976 | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C8H8O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 136,15 g/mol |
| Utseende | vit fast substans |
| Odör | honungsliknande |
| Densitet | 1,0809 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 76 till 77 °C (169 till 171 °F; 349 till 350 K) |
| Kokpunkt | 265,5 °C (509,9 °F; 538,6 K) |
| 15 g/L | |
| Surhet (p K a ) | 4,31 ( H2O ) |
| -82,72·10 -6 cm3 / mol | |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
 
|
|
| Fara | |
| H318 , H319 | |
| P264 , P280 , P305+P351+P338 , P310 , P337+P313 | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Säkerhetsdatablad (SDS) | Externt MSDS |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade föreningar
|
Bensoesyra , Fenylpropansyra , Kanelsyra |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Fenylättiksyra ( PAA ; konjugatbas fenylacetat ), även känd under olika synonymer , är en organisk förening som innehåller en funktionell fenylgrupp och en funktionell karboxylsyragrupp . Det är ett vitt fast ämne med en stark honungsliknande lukt . Endogent är det en katabolit av fenylalanin . Eftersom den kan användas i den olagliga produktionen av fenylaceton (används vid tillverkning av substituerade amfetaminer ), är den en kommersiell kemikalie, den är föremål för kontroller i länder inklusive USA och Kina .
Förekomst
Fenylättiksyra har visat sig vara ett aktivt auxin (en typ av växthormon ), som främst finns i frukter . Dess effekt är dock mycket svagare än effekten av den basiska auxinmolekylen indol-3-ättiksyra . Dessutom produceras molekylen naturligt av metapleuralkörteln hos de flesta myrarter och används som ett antimikrobiellt medel. Det är också oxidationsprodukten av fenetylamin hos människor efter metabolism av monoaminoxidas och efterföljande metabolism av mellanprodukten, fenylacetaldehyd , av aldehyddehydrogenasenzymet ; dessa enzymer finns också i många andra organismer.
Förberedelse
Denna förening kan framställas genom hydrolys av bensylcyanid :
Ansökningar
Fenylättiksyra används i vissa parfymer , eftersom den har en honungsliknande lukt även i låga koncentrationer . Det används också i penicillin G- produktion och diklofenakproduktion . Det används också för att behandla hyperammonemi av typ II för att minska mängden ammoniak i en patients blodomlopp genom att bilda fenylacetyl-CoA, som sedan reagerar med kväverikt glutamin för att bilda fenylacetylglutamin . Denna förening utsöndras sedan från patientens kropp. Det används också vid olaglig produktion av fenylaceton , som används vid tillverkning av metamfetamin .
Natriumsaltet av fenylättiksyra, natriumfenylacetat, används som ett farmaceutiskt läkemedel för behandling av ureacykelstörningar, inklusive som kombinationsläkemedlet natriumfenylacetat/natriumbensoat (Ammonul).
Fenylättiksyra används vid framställning av flera farmaceutiska läkemedel, inklusive kamylofin , bendazol, triafungin, fenacemid , lorkainid , fenindion och cyklopentolat . [ citat behövs ]
I populärkulturen
I kriminaldramat Breaking Bad , presenteras fenylättiksyra två gånger som en föregångare till metamfetamin , först i avsnittet med titeln " A No-Rough-Stuff-Type Deal ", sedan i " Salud ".
I polisdramat SWAT S6E14 presenteras fenylättiksyra som en kemikalie som behövs för att bearbeta en ny drog som heter Iso.
Se även
| Myndighetskontroll : Nationella bibliotek |
|---|