Fenylpyrodruvsyra

Fenylpyrodruvsyra

Namn
Föredraget IUPAC-namn 2-Oxo-3-fenylpropansyra
Andra namn Fenylpyruvat; 3-fenylpyrodruvsyra; Keto-fenylpyruvat; beta -fenylpyrodruvsyra
Identifierare
CAS-nummer	156-06-9   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:30851   N
ChemSpider	972   N
ECHA InfoCard	100.005.317
PubChem CID	997
UNII	X7CO62M413   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID1042281
InChI InChI=1S/C9H8O3/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,11,12)   N Nyckel: InChIKey=BTNMPGBKDVTSJY-UHFFFAOYSA-N   N
LEDER C1=CC=C(C=Cl)CC(=O)C(=O)O
Egenskaper
Kemisk formel	C9H8O3 _ _ _ _ _
Molar massa	164,160 g·mol -1
Smältpunkt	155 °C (311 °F; 428 K) (sönderdelas)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Fenylpyrodruvsyra är den organiska föreningen med formeln C ₆ H ₅ CH ₂ C(O) CO ₂ H. Det är en ketosyra .

Förekomst och egenskaper

Föreningen existerar i jämvikt med dess E- och Z-enol-tautomerer. Det är en produkt från den oxidativa deamineringen av fenylalanin .

När aktiviteten av enzymet fenylalaninhydroxylas minskar, ackumuleras aminosyran fenylalanin och omvandlas till fenylpyrodruvsyra (fenylpyruvat), vilket leder till fenylketonuri (PKU) .

Förberedelser och reaktioner

Det kan förberedas med många metoder. Klassiskt framställs det av aminokanelsyraderivat. Den har framställts genom kondensation av bensaldehyd och glycinderivat för att ge fenylazlakton, som sedan hydrolyseras med syra- eller baskatalys. Det kan också syntetiseras från bensylklorid genom dubbelkarbonylering .

Reduktiv aminering av fenylpyrodruvsyra ger fenylalanin .

Se även

• Fenylpyruvatdekarboxylas
• Fenylpyruvat tautomeras
• Fenylketonuri