Fenylglyoxal
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2-Oxo-2-fenylacetaldehyd |
|
|
Systematiskt IUPAC-namn
2-Oxo-2-fenyletanal |
|
| Andra namn Fenylglyoxal 1-Fenyletandion |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.012.761 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C8H6O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 134,13 g/mol (vattenfri) |
| Utseende |
gula flytande (vattenfria) vita kristaller (hydrat) |
| Densitet | ? g/cm 3 |
| Smältpunkt | 76 till 79 °C (169 till 174 °F; 349 till 352 K) (hydrat) |
| Kokpunkt | 63 till 65 °C (145 till 149 °F; 336 till 338 K) (0,5 mmHg, vattenfri) |
| bildar hydratet | |
| Löslighet i andra lösningsmedel | vanliga organiska lösningsmedel |
| Faror | |
| Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
toxisk |
| GHS- märkning : | |
|
|
| Varning | |
| H302 , H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305 +P351+P338, P312 , P321 , P332+ P330 , P330 , P31 , P330 , P330, 2 , P403 + P233 , P405 , P501 | |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade aldehyder
|
3,4-dihydroxifenylacetaldehyd |
|
Besläktade föreningar
|
bensil glyoxal acetofenon |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Fenylglyoxal är den organiska föreningen med formeln C6H5C (O)C(O) H . Den innehåller både en aldehyd- och en ketonfunktionell grupp . Det är en gul vätska när den är vattenfri men bildar lätt ett färglöst kristallint hydrat. Det har använts som ett reagens för att modifiera aminosyran arginin . Det har även använts för att fästa kemisk nyttolast (sonder) till aminosyran citrullin och till peptider/proteiner.
Egenskaper
Liksom vissa andra aldehyder polymeriserar fenylglyoxal när den får stå, vilket indikeras av stelning av vätskan. Vid uppvärmning "spricker" denna polymer för att ge tillbaka den gula aldehyden. Upplösning av fenylglyoxal i vatten ger kristaller av hydratet:
- C6H5C ( O )COH + H2O → C6H5C ( O ) CH(OH ) 2
Vid uppvärmning förlorar hydratet vatten och regenererar den vattenfria vätskan.
Förberedelse
Fenylglyoxal framställdes först genom termisk sönderdelning av sulfitderivatet av oximen :
- C6H5C ( O ) CH(NOSO2H ) + 2 H2O → C6H5C ( O ) CHO + NH4HSO4
Mer lämpligt kan det framställas från metylbensoat genom reaktion med KCH2S ( O)CH3 för att ge PhC(O)CH(SCH3 ) (OH), som oxideras med koppar(II)acetat . Alternativt kan den också framställas genom oxidation av acetofenon med selendioxid .