Diquat
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
6,7-dihydrodipyrido[1,2-a:2',1'-c]pyrazin-5,8-diiumdibromid
|
|
| Andra namn 1,1'-etylen-2,2'-bipyridyldiyliumdibromid
|
|
| Identifierare | |
|
|
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| ECHA InfoCard | 100.001.436 |
| KEGG |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII |
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C12H12Br2N2 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 344,050 g·mol -1 |
| Utseende | Vita/gula kristaller |
| Densitet | 1,61 g/cm 3 |
| Smältpunkt | Sönderdelas före smältning |
| Kokpunkt | Sönderdelas före kokning |
| 71,8 % (20 °C) | |
| log P | -4.6 |
| Ångtryck | 0,01 mPa (20 °C) |
| Faror | |
| GHS -märkning : | |
   
|
|
| NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser): | |
|
REL (rekommenderas)
|
TWA 0,5 mg/m 3 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Diquat är det vanliga ISO- namnet för en organisk indikation som, som ett salt med motjoner som bromid eller klorid , används som en kontaktherbicid som producerar uttorkning och avlövning . Diquat är inte längre godkänt för användning i EU , även om dess registrering i många andra länder inklusive USA fortfarande är giltig.
Syntes
Pyridin kopplas oxidativt för att bilda 2,2'-bipyridin över en uppvärmd Raney-nickelkatalysator . Etenbryggan bildas genom reaktion med 1,2-dibrometan
Historia
Diquats herbicida egenskaper erkändes 1955 i Imperial Chemical Industries (ICI) laboratorier vid Jealott's Hill , efter dess första syntes vid ICI:s Dyestuffs Division i Blackley, England. Den var aktiv på testväxter vid appliceringshastigheter så låga som 0,1 lb/acre. Det visade sig att endast de kvartära salter som kunde omvandlas genom reduktionsmedel till radikalkatjoner hade herbicid aktivitet och en annan av dessa var paraquat , som var mer effektiv som en icke-selektiv herbicid än diquat. De första försöken att kommersialisera diquat fokuserade på dess förmåga att kontrollera bredbladiga ettåriga ogräs medan skadorna på spannmålsgrödor var, i jämförelse, mindre. Auxinherbiciderna inklusive ICI:s MCPA var dock mer selektiva och därför var denna användning av diquat oattraktiv. Istället kombinerades diquat med användningen av specialiserad mekaniserad utrustning som i slutet av 1950-talet började bli vanligt vid skörd av grödor som potatis. Ett bekymmer i den användningen var möjligheten att föreningen kunde orsaka röta i stamänden , men protokoll utvecklades som övervann detta problem och det introducerades kommersiellt för torkning av potatishalm 1961. I mitten av 1960-talet utvidgades diquats användning till tidigare -skörd uttorkning av oljeväxter som solros, linfrö, bomull och soja. Patentet på den aktiva ingrediensen har nu gått ut i alla länder.
Verkningssätt
När diquat fungerar som herbicid hämmar det fotosyntesen. I ljusexponerade växter accepterar den en elektron från fotosystem I (mer specifikt ferredoxin ), för att bilda dess gröna radikalkatjon:
- [diquat] 2+ + e − [diquat] +•
Elektronen överförs sedan till molekylärt syre, vilket producerar destruktiva reaktiva syrearter . Vid bildandet av dessa regenereras diquat-dikeringen och är återigen tillgänglig för att shunta elektroner från fotosystem I för att starta om cykeln.
Formulering
Diquat görs tillgänglig för slutanvändare endast i formulerade produkter. Eftersom det har extremt hög löslighet i vatten, innehåller moderna formuleringar upp till 40 % av det aktiva dibromidsaltet.
Användande
Alla bekämpningsmedel måste söka registrering från lämpliga myndigheter i det land där de kommer att användas. I USA ansvarar Environmental Protection Agency (EPA) för att reglera bekämpningsmedel enligt Federal Insecticide , Fungicide and Rodenticide Act (FIFRA) och Food Quality Protection Act (FQPA). Ett bekämpningsmedel får endast användas lagligt enligt anvisningarna på etiketten som medföljer vid försäljningen av bekämpningsmedlet. Syftet med märkningen är "att ge tydliga anvisningar för effektiv produktprestanda samtidigt som riskerna för människors hälsa och miljön minimeras". En etikett är ett juridiskt bindande dokument som föreskriver hur bekämpningsmedlet kan och måste användas och underlåtenhet att följa etiketten som skriven när du använder bekämpningsmedlet är ett federalt brott. Inom den Europeiska Unionen används en metod i två nivåer för godkännande och godkännande av bekämpningsmedel. För det första, innan en formulerad produkt kan utvecklas för marknaden, måste den aktiva substansen vara godkänd för Europeiska unionen. Efter att detta har uppnåtts måste godkännande för den specifika produkten sökas från varje medlemsstat som sökanden vill sälja den till. Efteråt finns det ett övervakningsprogram för att se till att bekämpningsmedelsrester i livsmedel ligger under de gränsvärden som fastställts av Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet . Även om diquat användes i många europeiska länder sedan 1960-talet, har ett EU-direktiv tagit bort dess godkännande för all användning, från och med den 12 oktober 2018.
Diquat är en ovanlig herbicid eftersom den ofta inte används för ogräsbekämpning utan istället appliceras direkt på mogna grödor. Detta orsakar uttorkning, vilket gör grödan lättare att skörda, särskilt med mekaniserad utrustning. Fördelen för lantbrukaren kan vara att föra skördedatumet framåt, minska skördetiden och, när det gäller frögrödor, minska fukthalten i fröet och öka dess nyttiga skörd. Jordbrukare kan agera i sitt bästa ekonomiska intresse: värdet av dessa fördelar kan uppskattas och den totala kostnaden för att använda herbiciden, inklusive kostnaden, till exempel för flygbesprutning, informerar beslutet att köpa. Denna kostnads- nyttoanalys av slutanvändaren sätter ett högsta pris som leverantören kan kräva. När det används som en konventionell herbicid för ogräsbekämpning, måste diquat appliceras efter att ogräset har dykt upp eftersom det endast är effektivt vid kontakt med grön vävnad. Vid denna användning är den snabbverkande i solljus och mer effektiv på bredbladiga ogräs än gräs. Blandning av diquat med andra herbicider är också möjlig. Den uppskattade årliga användningen av diquat i amerikanskt jordbruk kartläggs av US Geological Survey. Detta visar att användningen är ganska stabil och 2018, det senaste datumet för vilket siffror finns tillgängliga, var cirka 300 000 pund (140 000 kg) årligen, nästan uteslutande inom frukt- och grönsaksgrödor.
Utöver jordbruket används diquat också för att kontrollera invasiva arter som nedsänkt vattenvegetation i Kaliforniendeltat. Eftersom Kaliforniens offentliga dricksvatten dras genom deltat som en del av California State Water Project, finns spårmängder av detta bekämpningsmedel i mycket av statens vattenförsörjning.
Människans säkerhet
Diquat dibromid är måttligt giftigt. Det kan vara skadligt för människor om det sväljs, andas in eller absorberas genom huden i stora mängder. Dess kroniska neurotoxiska effekter har undersökts. Åtgärder vid första hjälpen ingår i etikettinformationen.
Världshälsoorganisationen (WHO) och livsmedels- och jordbruksorganisationens (FAO) gemensamma möte om bekämpningsmedelsrester har fastställt att det acceptabla dagliga intaget för diquat (som dess jon) är 0-0,006 mg/kg kroppsvikt per dag , med en akut referensdos på 0,8 mg/kg kroppsvikt. Codex Alimentarius -databasen som upprätthålls av FAO listar de maximala resthalterna för diquat i olika livsmedelsprodukter.
Effekter på miljön
Diquat binder starkt till mineral- och organiska partiklar i jord och vatten, där den förblir utan betydande nedbrytning i flera år. Men bunden till leror är diquat biologiskt inaktiv vid de koncentrationer som vanligtvis observeras i jordbruksjordar.
Märken
Enligt internationell konvention och i många länder lagen, är bekämpningsmedelsetiketter skyldiga att innehålla det vanliga namnet på de aktiva ingredienserna. Dessa namn är inte den exklusiva egendomen av innehavaren av något patent eller varumärke och som sådana är de det enklaste sättet för icke-experter att referera till enskilda kemikalier. Företag som säljer bekämpningsmedel gör det normalt med hjälp av ett varumärke eller ett ordmärke som gör att de kan skilja sin produkt från konkurrerande produkter med samma aktiva ingrediens. I många fall är detta varumärke lands- och formuleringsspecifikt, så efter flera års försäljning kan det finnas flera varumärken för en viss aktiv ingrediens. Situationen blir ännu mer komplicerad när företag licensierar sina ingredienser till andra, vilket ofta görs. Licenstagaren kommer normalt att vilja skapa sin egen uppsättning varumärken för användning i reklam och för att marknadsföra till sina kunder. Dessutom kan de ha för avsikt att blanda den licensierade produkten med sina egna patentskyddade material och skulle säkert skapa ett nytt varumärke för dessa blandningar. Det är därför svårt att tillhandahålla en heltäckande lista över varumärken för produkter som innehåller diquat i dess många salt- och esterformer. Det ursprungliga ICI-märket var Reglone och detta namn används fortfarande av Syngenta . Andra namn inkluderar Aquacide, Dextrone, Preeglone, Deiquat, Spectracide, Detrone, Tribune och Weedtrine-D.
Se även
Vidare läsning
- Summers, Lindsay Anderson (1980). Bipyridinium ogräsmedel . Academic Press Inc. ISBN 9780126764505 .
- Världshälsoorganisationen (1985). Paraquat och Diquat (miljöhälsokriterier) . ISBN 9789241540995 .
- Kaloyanova, Fina P.; El Batawi, MA (1991). Mänsklig toxikologi av bekämpningsmedel . CRC Tryck. ISBN 0849351928 .
externa länkar
- Pubchem. "Diquat dibromid" . US National Library of Medicine.
- Diquat-dibromid i Pesticide Properties DataBase (PPDB)