DCMU
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
N '-(3,4-diklorfenyl)-N , N - dimetylurea |
|
| Andra namn 3-(3,4-diklorfenyl)-1,1-dimetylurea, Karmex, Diuron, Direx
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.778 |
| EG-nummer |
|
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
| FN-nummer | 3077, 2767 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C9H10Cl2N2O _ _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 233,09 g-mol -1 |
| Utseende | vitt kristallint fast ämne |
| Densitet | 1,48 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 158 °C (316 °F; 431 K) |
| Kokpunkt | 180 °C (356 °F; 453 K) |
| 42 mg/L | |
| Ångtryck | 0,000000002 mmHg (20°C) |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
  
|
|
| Varning | |
| H302 , H351 , H373 , H410 | |
| P201 , P202 , P260 , P264 , P270 , P273 , P281 , P301+P312 , P308+P313 , P314 , P330 , P391 , P405 , P501 | |
| Flampunkt | obrännbart |
| NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser): | |
|
PEL (tillåtet)
|
ingen |
|
REL (rekommenderas)
|
TWA 10 mg/m 3 |
|
IDLH (Omedelbar fara)
|
ND |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
DCMU ( 3-(3,4-diklorfenyl)-1,1-dimetylurea ) är en algicid och herbicid av arylureaklassen som hämmar fotosyntesen . Den introducerades av Bayer 1954 under handelsnamnet Diuron .
Historia
1952 patenterade kemister vid EI du Pont de Nemours and Company en serie arylureaderivat som herbicider . Flera föreningar som omfattas av detta patent kommersialiserades som herbicider: monuron (4-klorfenyl), klortoluron (3-klor-4-metylfenyl) och DCMU, exemplet (3,4-diklorfenyl). Därefter nådde över trettio relaterade ureaanaloger med samma verkningsmekanism marknaden över hela världen.
Syntes
Såsom beskrivs i du Pont-patentet är utgångsmaterialet en substituerad arylamin, en anilin , som behandlas med fosgen för att bilda dess isocyanatderivat . Detta reageras därefter med dimetylamin för att ge slutprodukten.
- Aryl-NH2 + COCl2 → Aryl-NCO
- Aryl-NCO + NH(CH3 ) 2 → Aryl-NHCON( CH3 ) 2
Handlingsmekanism
DCMU är en mycket specifik och känslig hämmare av fotosyntes. Det blockerar QB- plastokinonbindningsstället i fotosystem II , vilket förhindrar elektronflödet från fotosystem II till plastokinon. Detta avbryter den fotosyntetiska elektrontransportkedjan i fotosyntesen och minskar därmed växtens förmåga att omvandla ljusenergi till kemisk energi ( ATP och reduktionspotential) .
DCMU blockerar endast elektronflödet från fotosystem II, det har ingen effekt på fotosystem I eller andra reaktioner i fotosyntesen, såsom ljusabsorption eller kolfixering i Calvin-cykeln . [ citat behövs ]
Men eftersom det blockerar elektroner producerade från vattenoxidation i PS II från att komma in i plastokinonpoolen, stängs "linjär" fotosyntes effektivt av, eftersom det inte finns några tillgängliga elektroner för att lämna den fotosyntetiska elektronflödescykeln för reduktion av NADP + till NADPH. Faktum är att det visade sig att DCMU inte bara inte hämmar den cykliska fotosyntesvägen , utan, under vissa omständigheter, faktiskt stimulerar den.
På grund av dessa effekter används DCMU ofta för att studera energiflödet i fotosyntesen .
Giftighet
DCMU (Diuron) har karakteriserats som ett känt/sannolikt humant cancerframkallande ämne baserat på djurförsök.