Tribenuron
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
Metyl-2-[[(4-metoxi-6-metyl-1,3,5-triazin-2-yl)-metylkarbamoyl]sulfamoyl]bensoat
|
|
| Andra namn DPX L5300
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ECHA InfoCard | 100.100.313 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C15H17N5O6S _ _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 395,39 g·mol -1 |
| Utseende | Vitt till benvitt fast material |
| Densitet | 1,46 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 142 |
| 2483 mg/L (20 °C) | |
| log P | 0,38 |
| Surhet (p K a ) | 4,65 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Tribenuron i form av tribenuron-metyl är en herbicid för sulfonylurea . Dess verkningssätt är hämning av acetolaktatsyntas , grupp 2 i Herbicid Resistance Action Committees klassificeringsschema.
Kemi
På 1970-talet arbetade kemister vid DuPont mycket med herbicider för sulfonylurea, efter uppfinningen av denna klass av herbicider av George Levitt som hade lett till kommersialiseringen av klorsulfuron . Tribenuron ( karboxylsyran ) och dess metylester avslöjades först i allmänna termer i ett av Levitts patent och därefter blev estern föremål för ytterligare patentering och valdes ut för utveckling under kodnamnet DPX L5300. I det sista steget av dess syntes kondenserades 2-metoxikarbonylbensensulfonylisocyanat med 2-metylamino-4-metoxi-6-metyl-1,3,5-triazin för att bilda sulfonylureaprodukten .
Verkningssätt
Tribenuron är en herbicid som fungerar som en acetolaktatsyntashämmare . I syfte att hantera herbicidresistens har Herbicid Resistance Action Committee placerat den i grupp 2 (legacy HRAC Group B).
Ansökningar
Tribenuron har ett brett spektrum av aktivitet på kommersiellt viktiga bredbladiga ogräs och gräs, men vid den rekommenderade användningshastigheten är den säker för viktiga grödor som vete. När den introducerades av DuPont var dess rekommenderade appliceringshastighet 0,015–0,03 pund per tunnland (17–34 g/ha). Den uppskattade användningen i amerikanskt jordbruk kartläggs av US Geological Service och visar att från 1992 till 2018 applicerades upp till 120 000 pund (54 000 kg) varje år. Blandningen används främst i vete men även i betesmark.
Fysikokemi
I en lervattensuspension har tribenuron ökad sorption med sjunkande pH och ännu mer med suspenderad belastning .
Resistenta grödor
En tribenuronresistenstransformation har uppnåtts i vattenmelon och validerats genom överlevnad av als- mutanterna men inte kontrollerna, under tribenuronbehandling.
Två solrossorter av oljefrötyp har producerats av USDA - ARS genom konventionell förädling .
Vidare läsning
- Kreiner, Julia M.; Stinchcombe, John R.; Wright, Stephen I. (2018-04-29). "Population Genomics of Herbicid Resistance: Adaptation via Evolutionary Rescue". Årlig översyn av växtbiologi . Årsrecensioner . 69 (1): 611–635. doi : 10.1146/annurev-arplant-042817-040038 . ISSN 1543-5008 . PMID 29140727 . S2CID 25489201 . Kompletterande.