Leptospermon

Leptospermon

Namn
IUPAC-namn 2,2,4,4-tetrametyl-6-(3-metylbutanoyl)cyklohexan-1,3,5-trion
Andra namn Isovaleroylsynkarpinsyra; 6-isovaleroyl-2,2,4,4-tetrametyl-1,3,5-cyklohexantrion
Identifierare
CAS-nummer	567-75-9   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	2340805   Y
PubChem CID	3083632
UNII	2F8XBE046L   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID80205258
InChI InChI=1S/C15H22O4/c1-8(2)7-9(16)10-11(17)14(3,4)13(19)15(5,6)12(10)18/h8,10H, 7H2,1-6H3Y   _ Nyckel: YDWYMAHAWHBPPT-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C15H22O4/c1-8(2)7-9(16)10-11(17)14(3,4)13(19)15(5,6)12(10)18/h8,10H, 7H2,1-6H3 Nyckel: YDWYMAHAWHBPPT-UHFFFAOYAO
LEDER O=C1C(C(=O)C(C(=O)C1(C)C)C(=O)CC(C)C)(C)C
Egenskaper
Kemisk formel	C15H22O4 _ _ _ _ _
Molar massa	266,337 g-mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Leptospermone är en kemisk förening (en β-triketon) som produceras av några medlemmar av myrtenfamiljen ( Myrtaceae ), såsom Callistemon citrinus (Citronflaskborste), en buske som kommer från Australien, och Leptospermum scoparium (Manuka), ett Nya Zeelands träd från som den fått sitt namn. Modifiering av denna allelopatiska kemikalie för att producera mesotrion ledde till kommersialiseringen av derivatföreningar som HPPD-hämmande herbicider .

Historia

Leptospermon identifierades första gången 1927 och extraherades från en mängd olika växter 1965, 1966 och 1968. Den identifierades först som en kemikalie i Callistemon citrinus i Kalifornien 1977. En biolog vid Western Research Center of Stauffer Chemical Company märkte att mycket få växter växte under Callistemon citrinus buskar. Efter att ha tagit jordprover och skapat en mängd extrakt identifierades ett som en herbicid. Även om det hade herbicida effekter, var den hastighet som krävdes för tillräcklig täckning för hög för att vara praktiskt användbar.

Leptospermon optimerades till tusentals föreningar. Flera var extremt effektiva men var för giftiga, miljöbeständiga eller inte tillräckligt selektiva. Det finns nu flera medlemmar av triketonklassen av HPPD-hämmande herbicider på marknaden.

Syntes

Leptospermon kan syntetiseras från floroglucinol genom en reaktion med 3-metylbutanenitril (isovaleronitril) i närvaro av en zinkkloridkatalysator . Floroisovaleronemin produceras som sedan alkyleras med jodmetan efter initial behandling med natriumetoxid och metanol för att producera en mellanprodukt som behandlas med vattenhaltig saltsyra vilket resulterar i isovaleroylsynkarpinsyra (leptospermon).

Biokemiskt tar växterna ett annat tillvägagångssätt. Trots det faktum att den biokemiska syntesen inte har undersökts specifikt är det tydligt att leptospermon inte är en oxiderad terpen (eller specifikt en seskviterpen , t.ex. C ₁₅ ) eftersom cykliseringen av farnesylpyrofosfat inte kan producera två dimetylatkol som separeras av en enkla kol och detta skulle inte heller överensstämma med den naturliga förekomsten av liknande föreningar med olika keto-aryl-sidokedjor i medlemmarna av Myrtaceae ( t.ex. flaveson, papuanon, isoleptospermon och grandifloron). Floroglucinol biosyntetiseras i ett enda steg från malonyl-CoA och kan vara mellanprodukten, men andra biosyntesvägar kan vara möjliga, såsom via isobutyryl-CoA , resultatet av den dekarboxylativa kondensationen av ketoisovalerat (ketonform av valin ) (jfr. polyketider ).

Används

Leptospermon var ritningen för föreningen mesotrion som har handelsnamnet Callisto , en Syngenta- herbicid.