1,2-dibrometan
|
|||
|
|||
| Namn | |||
|---|---|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
1,2-dibrometan |
|||
Andra namn
|
|||
| Identifierare | |||
|
3D-modell ( JSmol )
|
|||
| Förkortningar | EDB [ citat behövs ] | ||
| 605266 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.132 | ||
| EG-nummer |
|
||
| KEGG | |||
| Maska | Eten+dibromid | ||
|
PubChem CID
|
|||
| RTECS-nummer |
|
||
| UNII | |||
| FN-nummer | 1605 | ||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Egenskaper | |||
| C2H4Br2 _ _ _ _ _ | |||
| Molar massa | 187,862 g-mol -1 | ||
| Utseende | Färglös vätska | ||
| Odör | svagt söt | ||
| Densitet | 2,18 g ml -1 | ||
| Smältpunkt | 9,4 till 10,2°C; 48,8 till 50,3 °F; 282,5 till 283,3 K | ||
| Kokpunkt | 129 till 133°C; 264 till 271°F; 402 till 406 K | ||
| 0,4 % (20 °C) | |||
| log P | 2,024 | ||
| Ångtryck | 1,56 kPa | ||
|
Henrys lagkonstant ( k H ) |
14 μmol Pa kg −1 | ||
|
Brytningsindex ( n D )
|
1,539 | ||
| Termokemi | |||
|
Värmekapacitet ( C )
|
134,7 JK −1 mol −1 | ||
|
Std molär entropi ( S ⦵ 298 ) |
223.30 JK −1 mol −1 | ||
|
Standardentalpi för förbränning (Δ c H ⦵ 298 ) |
−1,2419–−1,2387 MJ mol −1 | ||
| Faror | |||
| Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH): | |||
|
Huvudsakliga faror
|
carcinogen | ||
| GHS- märkning : | |||
  
|
|||
| Fara | |||
| H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 , H350 , H411 | |||
| P261 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 | |||
| NFPA 704 (branddiamant) | |||
| Flampunkt | 104 °C (219 °F; 377 K) | ||
| Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | |||
|
LD 50 ( mediandos )
|
|
||
|
LC 50 ( mediankoncentration )
|
1831 ppm (råtta, 30 min) 691 ppm (råtta, 1 timme) |
||
|
LC Lo ( lägst publicerad )
|
200 ppm (råtta, 8 timmar) 400 ppm (marsvin, 3 timmar) |
||
| NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser): | |||
|
PEL (tillåtet)
|
TWA 20 ppm C 30 ppm 50 ppm [5 minuters maximal topp] | ||
|
REL (rekommenderas)
|
Ca TWA 0,045 ppm C 0,13 ppm [15 minuter] | ||
|
IDLH (Omedelbar fara)
|
Ca [100 ppm] | ||
| Besläktade föreningar | |||
|
Besläktade alkaner
|
|||
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|||
1,2-Dibromoetane , även känd som etylendibromid ( EDB ), är en organobrominförening med den kemiska formeln C
2 H
4 Br
2 . Även om spårmängder förekommer naturligt i havet , där det troligen bildas av alger och kelp , är det huvudsakligen syntetiskt. Det är en tät färglös vätska med en svag, söt lukt, detekterbar vid 10 ppm och är ett allmänt använt och ibland kontroversiellt desinfektionsmedel . Förbränning av 1,2-dibrometan ger vätebromidgas som är väsentligt frätande.
Förberedelse och användning
Den framställs genom reaktion av etengas med brom , i en klassisk halogenadditionsreaktion :
- CH2 = CH2 + Br2 → BrCH2 - CH2Br _ _
Historiskt har 1,2-dibrometan använts som en komponent i anti-knacktillsatser i blyhaltiga bränslen. Den reagerar med blyrester för att generera flyktiga blybromider och förhindrar därigenom nedsmutsning av motorn med blyavlagringar.
Pesticid
Det har använts som bekämpningsmedel i jord och på olika grödor. Ansökningarna inleddes efter tvångspensioneringen av 1,2-dibromo-3-klorpropan (DBCP). De flesta av dessa användningar har stoppats i USA. Det fortsätter att användas som gasningsmedel för behandling av stockar för termiter och skalbaggar , för kontroll av nattfjärilar i bikupor .
Reagens
1,2-dibrometan har bredare tillämpningar vid framställning av andra organiska föreningar inklusive de som bär modifierade diazocinringar och vinylbromid som är en föregångare till vissa brandskyddsmedel .
I organisk syntes används 1,2-dibrometan som en bromkälla för att bromera karbanjoner och för att aktivera magnesium för vissa Grignard-reagenser . I den senare processen reagerar 1,2-dibrometan med magnesium och producerar eten och magnesiumbromid och exponerar en nyetsad del av magnesium för substratet.
Hälsoeffekter
1,2-dibrometan orsakar förändringar i metabolismen och allvarlig förstörelse av levande vävnader. De kända empiriska LD50-värdena för 1,2-dibrometan är 140 mg kg -1 (oral, råtta) och 300,0 mg kg -1 (dermal, kanin). 1,2-Dibromoethane är ett känt cancerframkallande ämne , med exponeringsnivåer före 1977 som rankar det som det mest cancerframkallande ämnet på HERP-index.
Effekterna på människor av att andas höga nivåer är inte kända, men djurstudier med kortvariga exponeringar för höga nivåer orsakade depression och kollaps, vilket tyder på effekter på hjärnan . Förändringar i hjärnan och beteendet sågs också hos unga råttor vars manliga föräldrar hade andats 1,2-dibromoetan, och fosterskador observerades hos ungar av djur som exponerades under graviditeten. Det är inte känt att 1,2-dibrometan orsakar fosterskador hos människor. Sväljning har orsakat döden vid doser på 40 ml.