Cyanazin
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2-{[4-klor-6-(etylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino}-2-metylpropannitril |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.040.480 |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
| FN-nummer | 2811, 2763 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C9H13ClN6 _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 240,70 g·mol -1 |
| Utseende | Vita kristaller |
| Densitet | 1,26 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 168 °C (334 °F; 441 K) |
| 170 mg/L | |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
 
|
|
| Varning | |
| H302 , H410 | |
| P264 , P270 , P273 , P301+P312 , P330 , P391 , P501 | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Cyanazin är en herbicid som tillhör gruppen triaziner . Cyanazin hämmar fotosyntesen och används därför som herbicid .
Historia
Cyanazin används som herbicid för att bekämpa ettåriga gräs och bredbladiga ogräs. Det tillhör gruppen triazin- herbicider , precis som atrazin . Dessa bekämpningsmedel verkar genom att hämma fotosyntesen . Majoriteten av det cyanazin som används används för majs . 1985 var detta 96 % av det använda cyanazinet. Environmental Protection Agency ( EPA ) gjorde en profil om hälso- och miljöeffekterna av cyanazin 1984. 1971 släpptes cyanazin på marknaden under namnen "Bladex" och "Fortol" av Shell. Cyanazin och de andra triazinerna har tillhört gruppen av mest använda herbicider i mellanvästern och USA . År 2002 ogillade Europeiska unionens bekämpningsmedelsdatabasen användningen av cyanazin som herbicid. Redan 1986 klassificeras den som teratogen på listan över farliga ämnen.
Struktur och reaktivitet
Cyanazin är det vanliga namnet för 2-klor-4-(1-cyano-1-metyletyl-amino)-6-etylamin-1,3,5-triazin. Molekylformeln molekylvikten
240,695 g
/
för . denna förening är C9H13ClN6, är mol Cyanazin är ett vitt eller färglöst kristallint fast ämne. Smältpunkten är runt 166,5-167,0 °C . logP är 2,22 . [ förtydligande behövs ]
Cyanazin är inte särskilt reaktivt i neutrala och lätt sura/basiska medier, det hydrolyseras av starka syror och baser. Det är stabilt mot värme , ljus och hydrolys . Det är också stabilt mot UV-strålning under praktiska förhållanden. Cyanazin kan sönderdelas vid uppvärmning. Detta producerar frätande ångor av väteklorid , kväveoxider och cyanider .
Cyanazin har en av de lägsta hastighetskonstanterna för reaktivitet med ozon från olika bekämpningsmedel . Bland fyra olika herbicidgrupper bryts cyanazin ned snabbast i jord.
Syntes
Cyanazin är en klor-1,3,5-triazin som är substituerad i positionerna 6 och 4 med en etylamino- respektive en aminogrupp . Den kan framställas genom att reagera cyanurklorid med etylamin och 2-amino-2-metylpropionitril.
Tillgängliga blanketter
Cyanazin finns som ett lösligt koncentrat, flytbart koncentrat, emulgerbart koncentrat, vätbart pulver och granulär produkt
Verkningsmekanismer
Cyanazin hämmar fotosyntesen och används därför som herbicid . Det förstör oönskad vegetation , särskilt olika typer av ogräs, gräs och vedartade växter . Det primära stället för hämning var på den reducerande sidan av fotosystem II . De hämmar elektronöverföringssteget mellan den primära elektronacceptorn (Q) och plastokinonpoolen i elektrontransportkedjan . Cyanazin är den giftigaste triazinherbiciden och kan orsaka fosterskador , mutationer och i slutändan cancer .
Ämnesomsättning
Cyanazins metabolismvägar har beskrivits för olika djur- och växtarter . Olika studier visade att i djurmodeller ( råttor , hundar och kor ) absorberas cyanazinet snabbt i tarmarna . För nedbrytningen av det absorberade cyanazinet är följande metabola vägar involverade: dealkylering och konjugering med glutation , vilket resulterar i olika metaboliter . Efter att ha genomgått dessa metaboliska vägar lämnar metaboliterna kroppen i urinen och avföringen . Hos råttor hittades till exempel sju metaboliter i urin och avföring efter oralt intag av cyanazin. En annan viktig nedbrytningsväg för cyanazin hos däggdjur är N-deetylering , vilket leder till utbytet av en etylgrupp . Den fria etylgruppen kommer sedan att utsöndras genom andning. I växter är följande metabola vägar involverade hydrolys , N-de- alkylering och konjugering med glutation , vilket resulterar i olika metaboliter (visas i figuren nedan).
Indikationer
Cyanazin används som herbicid för att bekämpa ettåriga gräs och bredbladiga ogräs i majs , spannmål , sorghum , bomull och vete i träda.
Effektivitet
Cyanazin används i följande doser: för att förhindra ogräs används en dos på 0,14 kg/km2 – 0,54 kg/km2. För att behandla befintligt ogräs används 0,136 kg/km2 – 0,23 kg/km2.
Hos djur och alger är LD50 / LC50 / EC50 följande :
| Indikator | Arter, intagsväg | Dos |
|---|---|---|
| LD50 | Råtta, oral | 149 – 334 mg/kg |
| LD50 | Råtta, dermal | >1200 mg/kg |
| LD50 | Kanin, oral | 141 mg/kg |
| LD50 | Kanin, dermal | <2000 mg/kg |
| LD50 | Vaktel, muntlig | 400 mg/kg |
| LD50 | Anka, oral | 750 mg/kg |
| LC50 | Kanal havskatt | 17,4 mg/L/96h |
| LC50 | regnbågsforell | 9,0 mg/L/96h |
| LC50 | Fathead Minnow | 16,3 – 21,3 mg/L/96h |
| EC50 | Sötvatten gröna alger | 20 PPB |
| EC50 | Vattenloppa | 49 PPM |
Efter upprepade doser av 25 ppm cyanazin blandat i råttdieter sågs inga toxiska effekter .
Skadliga effekter
Cyanazin visade sig förorena ytvatten och dricksvatten i flera länder i Nordamerika och i grundvatten i Nederländerna . Cyanazin eller cyanazinnedbrytningsprodukter har dock inte upptäckts i livsmedel . Baserat på data från Kanada och Nederländerna ligger intaget från dricksvatten runt en uppskattning på 0,2-0,3 µg/dag. WHO - organisationen satte därför ett maxvärde på 0,198 µg/kg kroppsvikt, på grund av möjliga toxiska effekter på människor . Dessutom, som framgår av tabellen ovan, påverkas vattenlevande livsformer vid en mycket lägre koncentration av cyanazin än landlevande djur . Det, i kombination med att cyanazin snabbt sköljs ut ur jorden till de omgivande vattnen, gör att de akvatiska ekosystemen är mest äventyrade av cyanazin.
Giftighet
Triazinherbicider som cyanazin är extremt giftiga för vissa typer av växter . Det är därför de är så effektiva för att döda specifika arter av bredbladiga ogräs. Cyanazin kommer att resultera i dysfunktion av fotosystem II genom att binda viktiga proteiner som krävs för denna process. När detta viktiga steg i fotosyntesen misslyckas, kan en växt inte producera sockerarter som är avgörande för dess tillväxt och metabolism .
Toxicitet hos människor
- Akuta effekter
Kontakt med cyanazin kan orsaka dermatit beroende på hur allvarlig kontakten är. Dessutom, när höga nivåer av cyanazin intas, akut toxicitet uppstå. Inandning av cyanazinångor kan leda till luftvägsirritation.
De cancerframkallande effekterna av cyanazin var oklart under lång tid. Det är dock inte troligt att denna herbicid kommer att ha några cancerframkallande effekter på människor. Mer forskning behövs för att helt bekräfta att cyanazin inte är cancerframkallande . Det är därför USEPA klassade cyanazin som en grupp C- kemikalie ; det betyder att det kan vara cancerframkallande .
Toxicitet hos djur
- Endokrina-relaterade effekter
Forskning har visat att atrazin kan påverka utsöndringen av LH och prolaktin hos honråttor . Dessa hormonella förändringar verkar orsakas av en förändrad funktion i hypofysen . Eftersom cyanazin tillhör samma klass av herbicider som atrazin , kan effekten av cyanazin vara densamma på råttors hormonella status. Cyanazin kan också påverka GABAA-receptorer i hjärnan hos råttor , beroende på vilken dos som ges. Detta kan orsaka störningar i GnRH -release.
- Teratogenes
Cyanazin kan orsaka missbildningar i embryonal utveckling hos vissa arter . I Silurana tropicalis kan exponering för triazinherbicider som cyanazin orsaka allvarliga abnormiteter . Det är oklart om dessa effekter kan ses även hos människor. Ögondefekter hos råttfoster kan också vara effekten av cyanazins toxiska egenskaper .
- Synergistisk toxicitet
Olika triazinherbicider verkar ha en synergistisk effekt på specifika djurarter . När det gäller cyanazin kan atrazin orsaka effekter på icke-målarter som Chironomus tentans. Atrazin kan påverka aktiviteten av P450 -enzymer i myggor och orsakar därför ökad toxicitet för dessa herbicider .