Spiropentan

Spiropentan
Spiropentane.svg
Spiropentane-from-xtal-view-4-3D-bs-17.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Spiro[2.2]pentan
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI=1S/C5H8/c1-2-5(1)3-4-5/h1-4H2
    Nyckel: OGNAOIGAPPSUMG-UHFFFAOYSA-N
  • C1CC12CC2
Egenskaper
C5H8 _ _ _
Molar massa 68,119 g·mol -1
Smältpunkt −134,6 °C (−210,3 °F; 138,6 K)
Kokpunkt 39,0 °C (102,2 °F; 312,1 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Spiropentan är ett kolväte med formeln C 5 H 8 . Det är den enklaste spiro -anslutna cykloalkanen , en triangulan . Det tog flera år efter upptäckten 1887 tills molekylens struktur bestämdes. Enligt nomenklaturreglerna för spiroföreningar är det systematiska namnet spiro[2.2]pentan. Det kan dock inte finnas några konstitutiva isomera spiropentaner, därför är namnet unikt utan parenteser och siffror.

Syntes

Efter att Gustavson producerat cyklopropan genom att reagera 1,3-dibrompropan med mald zinkmetall, försökte han samma reaktion med 2,2-bis(brommetyl)-1,3-dibrompropan (se formelschema). Utgångsmaterialet erhålls lätt genom att reagera pentaerytritol med bromvätesyra . C5H8 erhölls . En molekyl med formeln Det kallades vinyltrimetylen i den första publikationen. 1907 uttryckte Fecht antagandet att det måste vara spiropentan, en konstitutionell isomer av vinylcyklopropan. Ytterligare bevis för strukturen av kolvätet kommer från det faktum att det också kunde erhållas från 1,1-bis(brommetyl)-cyklopropan (se formelschema). Spiropentane formation

Spiropentan är svårt att separera från de andra reaktionsprodukterna och de tidiga procedurerna resulterade i orena blandningar. Decennier senare förbättrades produktionsmetoden. Spirokolvätet kan separeras från biprodukterna 2-metyl-1-buten, 1,1-dimetylcyklopropan, metylencyklobutan) genom destillation .

Egenskaper

Fysikaliska egenskaper

Strukturell bestämning genom elektrondiffraktion visade två olika CC-längder; bindningarna till den kvaternära ("spiro") kolatomen är kortare (146,9 pm) än de mellan metylengrupperna (CH 2 -CH 2 , 151,9 pm). C–C–C-vinklarna på spiro C-atomen är 62,2°, större än i cyklopropan .

Kemiska egenskaper

Vid upphettning av molekyler av spiropentan märkta med deuteriumatomer observeras en topomeriserings- eller "stereomutations"-reaktion, liknande den för cyklopropan: cis -1,2-dideuteriospiropentan ekvilibrerar med trans -1,2-dideuteriospiropentan.

Spiropentane topomerization

Gustavson (1896) rapporterade att uppvärmning av spiropentan till 200 °C fick det att övergå till andra kolväten. En termolys i gasfasen från 360 till 410 °C resulterade i ringexpansion till den konstitutionella isomeren metylencyklobutan, tillsammans med fragmenteringsprodukterna eten och propadien . Förmodligen bryts den längre – och svagare – bindningen först och bildar en diradikal mellanled.

Spiropentane thermolysis