Procyanidin C1

Procyanidin C1

Namn
Föredraget IUPAC-namn ( 12R , 13R , 14R , 22R , 23R , 24S , 32R , 33R ) -12,22,32 - Tris ( 3,4 - dihydroxifenyl _ _ _ _ _ _ _ ) -12H , 22H , 32H- [ 14,28 : 24,38 - ter - 1 - bensopyran ] -13,15,17,23,25,2 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 7,33,35,37 - nonol _ _ _ _ _
Andra namn Procyanidin C1 Procyanidol C1 Epikatekin-(4.beta.-->8)epikatekin-(4.beta.-->8)epikatekin Epikatekin-(4β→8)-epikatekin--(4β→8)-epikatekin
Identifierare
CAS-nummer	37064-30-5   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:75643
ChEMBL	ChEMBL290632
ChemSpider	148540
KEGG	C17624
PubChem CID	169853
UNII	33516LCW4F   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID10190562
InChI InChI=1S/C45H38O18/c46-18-10-27(54)33-32(11-18)61-42(16-2-5-21(48)25(52)8-16)39(59) 37(33)35-29(56)14-30(57)36-38(40(60)43(63-45(35)36)17-3-6-22(49)26(53)9- 17)34-28(55)13-23(50)19-12-31(58)41(62-44(19)34)15-1-4-20(47)24(51)7-15/ h1-11,13-14,31,37-43,46-60H,12H2/t31-,37-,38+,39-,40-,41-,42-,43-/m1/s1 Nyckel: MOJZMWJRUKIQGL-XILRTYJMSA-N InChI=1/C45H38O18/c46-18-10-27(54)33-32(11-18)61-42(16-2-5-21(48)25(52)8-16)39(59) 37(33)35-29(56)14-30(57)36-38(40(60)43(63-45(35)36)17-3-6-22(49)26(53)9- 17)34-28(55)13-23(50)19-12-31(58)41(62-44(19)34)15-1-4-20(47)24(51)7-15/ h1-11,13-14,31,37-43,46-60H,12H2/t31-,37-,38+,39-,40-,41-,42-,43-/m1/s1 Nyckel: MOJZMWJRUKIQGL-XILRTYJMBW
LEDER c1cc(c(cc1[C@H]2[C@H](Cc3c(cc(c(c3O2)[C@]4c5c(cc(c(c5O[C@H]([C@@ H]4O)c6ccc(c(c6)O)O)[C@H]7c8c(cc(cc8O[C@@H]([C@@H]7O)c9ccc(c(c9)O)O)O )O)O)O)O)O)O)O)O
Egenskaper
Kemisk formel	C45H38O 18 _ _ _ _
Molar massa	866,77 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Procyanidin C1 (PCC1) är en proantocyanidin av B-typ . Det är en epicatechin -trimer som finns i druvor ( Vitis vinifera ), omogna äpplen och kanel .

Naturlig förekomst och funktion

Procyanidin C1 kan isoleras från druvkärneextrakt.

Kemisk syntes

Den stereoselektiva syntesen av sju bensylerade proantocyanidintrimerer (epikatekin-(4β-8)-epikatekin-(4β-8)-epikatekintrimer (procyanidin C1), katekin-(4α-8)-katekin-(4α-8)-katekintrimer ( procyanidin C2 ), epikatekin-(4β-8)-epikatekin-(4β-8)-katekintrimer och epikatekin-(4β-8)-katekin-(4α-8)-epikatekintrimerderivat) kan uppnås med TMSOTf - katalyserad kondensationsreaktion, i utmärkta utbyten. Strukturen för bensylerad procyanidin C2 bekräftades genom att jämföra IH NMR-spektra för skyddad procyanidin C2 som syntetiserades genom två olika kondensationsmetoder. Slutligen, avskyddande av (+)-katekin- och (-)-epicatechin-trimerderivat ger fyra naturliga procyanidintrimerer i goda utbyten.

Forskning

Procyanidin C1 har visat sig förlänga livet hos möss och göra dem piggare. Det visade sig också kraftigt öka effektiviteten av kemoterapi hos möss där mänskliga prostatatumörceller implanterades.

Se även

• Fenolhalt i vin

Externa länkar

• Carissa Wong: Kemikalie för druvkärnor gör att möss kan leva längre genom att döda åldrade celler . NewScientist, 6 december 2021