A-typ proantocyanidin

En typ av proantocyanidiner är en specifik typ av proantocyanidiner , som är en klass av flavonoider . Proantocyanidiner faller under ett brett spektrum av namn i det näringsmässiga och vetenskapliga folkspråket, inklusive oligomera proantocyanidiner, flavonoider, polyfenoler , kondenserade tanniner och OPC. Proantocyanidiner populariserades först av den franske vetenskapsmannen Jacques Masquelier.

Distribution i växter

Schematisk kemisk struktur av en proantocyanidindimer av A-typ

A-typ koppling är en mindre vanlig egenskap hos proantocyanidiner med både 4β→8 ( B-typ ) och 2β→O→7 interflavanoidbindningar.

Proantocyanidinglykosider av A-typ kan isoleras från kakaolut .

Dimers

Andra proantocyanidiner av A-typ kan hittas i tranbär , kanel , jordnötsskal och Geranium niveum .

Kemi

B-typ procyanidiner ( katechindimerer ) kan omvandlas till A-typ procyanidiner genom radikaloxidation. Fragmenteringsmönster för proantocyanidiner av A-typ inkluderar heterocyklisk ringklyvning (HRF), retro-Diels-Alder (RDA) fission, bensofuranbildande fission (BFF) och kinonmetid fission (QM).

Ämnesomsättning

Metabolismen av typ A-proantocyanidiner är signifikant eftersom ett stort antal metaboliter detekteras i urin och avföring kort efter intag av livsmedel som är rika på polymerer, vilket indikerar snabb eliminering och frånvaro av fysiologisk effekt. Polymera typ A-proantocyanidiner depolymeriseras till epikatekinenheter i tunntarmen , klyvs sedan till mindre fenolsyror utan någon känd biologisk roll.

Forskning

In vitro visade proantocyanidiner av A-typ isolerade från tranbärsjuice -cocktail anti-adhesionsaktivitet mot E. coli - bindning till urinvägarnas epitelceller , medan proantocyanidiner av B-typ från druvor uppvisade mindre aktivitet. Men hos människor finns det inga tillräckliga kliniska bevis för att tranbärstyp-A-proantocyanidiner är effektiva för att sänka risken för urinvägsinfektion .