Procyanidin B6

Procyanidin B6
Chemical structure of procyanidin B6
Namn
Föredraget IUPAC-namn
(2R , 3S , 4R ) -2-(3,4-dihydroxifenyl)-3-[(2R , 3S ) -2-(3,4-dihydroxifenyl)-3,5,7-trihydroxi- 3,4-dihydro- 2H -1-bensopyran-6-yl]-3,4-dihydro-2H - 1-bensopyran-3,5,7-triol
Andra namn
Procyanidin B6
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C30H26O12/c31-13-7-19(36)24-23(8-13)42-30(12-2-4-16(33)18(35)6-12)28(40) 26(24)25-20(37)10-22-14(27(25)39)9-21(38)29(41-22)11-1-3-15(32)17(34)5- 11/h1-8,10,21,26,28-40H,9H2/t21-,26-,28-,29+,30+/m0/s1
    Nyckel: GMISZFQPFDAPGI-ZBRHZRBFSA-N
  • InChI=1/C30H26O12/c31-13-7-19(36)24-23(8-13)42-30(12-2-4-16(33)18(35)6-12)28(40) 26(24)25-20(37)10-22-14(27(25)39)9-21(38)29(41-22)11-1-3-15(32)17(34)5- 11/h1-8,10,21,26,28-40H,9H2/t21-,26-,28-,29+,30+/m0/s1
    Nyckel: GMISZFQPFDAPGI-ZBRHZRBFBC
  • Oc1ccc(cc1O)[C@H]5Oc6cc(O)c([C@@H]3c2c(cc(O)cc2O)O[C@@H]([C@H]3O)c4ccc(O)c( O)c4)c(O)c6C[CH]5O
Egenskaper
C30H26O12 _ _ _ _ _
Molar massa 578,52 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Procyanidin B6 är en proantocyanidin av B-typ .

Procyanidin B6 är en katekin- (4a→6)-katekindimer. Det finns i druvkärnor och i öl.

Kemisk syntes

Molekvivalenter av syntetisk (2R,3S,4R eller S) -leukocyanidin och (+)- katekin kondenserar med exceptionell snabbhet vid pH 5 under omgivande förhållanden för att ge all-trans-[4,8]- och [4,6] -bi-[(+)-katekiner] ( procyanidiner B3 och B6) all-trans-[4,8:4,8]- och [4,8:4,6]-tri-[(+)-katekinerna ] ( procyanidin C2 och isomer).