Trimetylsilyltrifluormetansulfonat
Namn | |
---|---|
Föredraget IUPAC-namn
Trimetylsilyltrifluormetansulfonat |
|
Andra namn TMSOTf Trimetylsilyltriflat TMS triflat Trifluormetansulfonsyra trimetylsilylester |
|
Identifierare | |
3D-modell ( JSmol )
|
|
ECHA InfoCard | 100.044.136 |
PubChem CID
|
|
UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
Egenskaper | |
C4H9F3O3SSi _ _ _ _ _ _ _ _ | |
Molar massa | 222,26 g/mol |
Utseende | färglös vätska |
Densitet | 1,225 g/ml |
Kokpunkt | 140 °C (284 °F; 413 K) |
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
Trimetylsilyltrifluormetansulfonat är ett trifluormetansulfonatderivat med en trimetylsilyl R-grupp. Den har liknande reaktivitet som trimetylsilylklorid och används också ofta i organisk syntes.
Illustrativa reaktioner
En vanlig tillämpning är omvandlingen av ketoner och aldehyder till silylenoletrar.
Den stereoselektiva syntesen av sju bensylerade proantocyanidintrimerer (epicatechin-(4β-8)-epicatechin-(4β-8)-epikatekintrimer ( procyanidin C1 ), katekin-(4α-8)-katekin-(4α-8)-katekintrimer ( procyanidin C2 ), epikatekin-(4β-8)-epikatekin-(4β-8)-katekintrimer och epikatekin-(4β-8)-katekin-(4α-8)-epikatekintrimerderivat) kan uppnås med TMSOTf- katalyserad kondensationsreaktion, i utmärkta utbyten. Avskyddande av (+)-katekin- och (−)-epicatechin-trimerderivat ger fyra naturliga procyanidintrimerer i bra utbyte.
Det har använts i Takahashi Taxol totalsyntes eller för kemiska glykosyleringsreaktioner .
Trimetylsilyltrifluormetansulfonat används för att installera tert-alkylgrupper på fosfin (R = alkyl):
- PH 3 + R 3 C–OAc + Me 3 SiOTf → [(R 3 C) 2 PH 2 ]OTf
Relaterade reagenser
Trimetylsilyltrifluormetansulfonat är en källa för trimetylsilylkatjon. Andra mer potenta källor silyliumkatjoner är kända. [ mer information behövs ]
Se även