Trimetylsilyltrifluormetansulfonat

Trimetylsilyltrifluormetansulfonat
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate2.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Trimetylsilyltrifluormetansulfonat
Andra namn



TMSOTf Trimetylsilyltriflat TMS triflat Trifluormetansulfonsyra trimetylsilylester
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ECHA InfoCard 100.044.136 Edit this at Wikidata
UNII
  • C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
Egenskaper
C4H9F3O3SSi _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 222,26 g/mol
Utseende färglös vätska
Densitet 1,225 g/ml
Kokpunkt 140 °C (284 °F; 413 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Trimetylsilyltrifluormetansulfonat är ett trifluormetansulfonatderivat med en trimetylsilyl R-grupp. Den har liknande reaktivitet som trimetylsilylklorid och används också ofta i organisk syntes.

Illustrativa reaktioner

En vanlig tillämpning är omvandlingen av ketoner och aldehyder till silylenoletrar.

Den stereoselektiva syntesen av sju bensylerade proantocyanidintrimerer (epicatechin-(4β-8)-epicatechin-(4β-8)-epikatekintrimer ( procyanidin C1 ), katekin-(4α-8)-katekin-(4α-8)-katekintrimer ( procyanidin C2 ), epikatekin-(4β-8)-epikatekin-(4β-8)-katekintrimer och epikatekin-(4β-8)-katekin-(4α-8)-epikatekintrimerderivat) kan uppnås med TMSOTf- katalyserad kondensationsreaktion, i utmärkta utbyten. Avskyddande av (+)-katekin- och (−)-epicatechin-trimerderivat ger fyra naturliga procyanidintrimerer i bra utbyte.

Det har använts i Takahashi Taxol totalsyntes eller för kemiska glykosyleringsreaktioner .

Trimetylsilyltrifluormetansulfonat används för att installera tert-alkylgrupper på fosfin (R = alkyl):

PH 3 + R 3 C–OAc + Me 3 SiOTf → [(R 3 C) 2 PH 2 ]OTf

Relaterade reagenser

Trimetylsilyltrifluormetansulfonat är en källa för trimetylsilylkatjon. Andra mer potenta källor silyliumkatjoner är kända. [ mer information behövs ]

Se även