B typ proantocyanidin
B-typ proantocyanidiner är en specifik typ av proantocyanidin , som är en klass av flavanoider . De är oligomerer av flavan-3-oler .
Dimeriska B-typ proantocyanidiner
Dessa molekyler har molekylformeln C30H26O12 (molmassa: 578,52 g/mol, exakt massa : 578,142426 ) .
Molekyler med 4→8 bindningar
4-8-bindningen kan vara i alfa- eller betapositionen.
- Procyanidin B1 eller epicatechin-(4β→8)-katekin
- Procyanidin B2 eller (−)-epicatechin-(4β→8)-(−)-epicatekin
- Procyanidin B3 eller katekin-(4a-→8)-katekin
- Procyanidin B4 eller katekin-(4a→8)-epikatekin
Molekyler med 4→6 bindningar
- Procyanidin B5 eller epicatechin-(4β→6)-epicatechin
- Procyanidin B6 eller katekin-(4a-→6)-katekin
- Procyanidin B8 eller katekin-(4a→6)-epikatekin
Kemi
B-typ procyanidin ( katechindimer ) kan omvandlas till A-typ procyanidin genom radikaloxidation.
Dimeriska proantocyanidiner kan också syntetiseras med procyanidinrika druvkärneextrakt som reagerat med flavan-3-oler under sur katalys.
Trimera B-typ proantocyanidiner
Kemisk syntes
En stereoselektiv syntes av bensylerad katekintrimer under intermolekylär kondensation uppnås med användning av ekvimolär mängd dimer katekinnukleofil och monomer katekinelektrofil katalyserad AgBF4 av AgOTf eller . Den kopplade produkten kan omvandlas till procyanidin C2 genom ett känt förfarande.
Iterativ oligomer kemisk syntes
En koppling som använder en C8- boronsyra som en styrgrupp utvecklades vid syntesen av naturligt procyanidin B3 (dvs 3,4-trans-(+)-katekin-4a→8-(+)-katekindimer). Den viktigaste interflavanbindningen skapas med hjälp av en ny Lewis-syrabefrämjad koppling av C4-eter 6 med C8-boronsyra 16 för att ge den a-kopplade dimeren hög diastereoselektivitet. Genom användningen av en borskyddande grupp kan det nya kopplingsförfarandet utvidgas till syntesen av en skyddad procyanidintrimer analog med naturlig procyanidin C2 .