Deoxiuridin

Deoxiuridin

Identifierare
CAS-nummer	951-78-0   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:16450   N
ChEMBL	ChEMBL353955   N
ChemSpider	13118   Y
ECHA InfoCard	100.012.232
Maska	Deoxiuridin
PubChem CID	640
UNII	W78I7AY22C   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID30883621
InChI InChI=1S/C9H12N2O5/c12-4-6-5(13)3-8(16-6)11-2-1-7(14)10-9(11)15/h1-2,5-6, 8,12-13H,3-4H2,(H,10,14,15)/t5-,6+,8+/m0/   s1Y Nyckel: MXHRCPNRJAMMIM-SHYZEUOFSA-N   Y InChI=1/C9H12N2O5/c12-4-6-5(13)3-8(16-6)11-2-1-7(14)10-9(11)15/h1-2,5-6, 8,12-13H,3-4H2,(H,10,14,15)/t5-,6+,8+/m0/s1 Nyckel: MXHRCPNRJAMMIM-SHYZEUOFBK
LEDER O=C/1NC(=O)N(\C=C\1)[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O)C2)CO
Egenskaper
Kemisk formel	C9H12N2O5 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	228,202
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Deoxiuridin ( dU ) är en förening och en nukleosid . Den tillhör en klass av föreningar som kallas pyrimidin 2'-deoxiribonukleosider och liknar den kemiska sammansättningen av uridin men utan närvaro av 2'-hydroxylgruppen. Idoxuridin och Trifluridine är varianter av deoxiuridin som används som antivirala läkemedel . De är tillräckligt lika för att inkorporeras som en del av DNA-replikationen , men de har sidogrupper på uracilkomponenten (en jod- respektive en CF ₃ -grupp), som förhindrar basparning . En känd användning av dU är som en prekursor i syntesen av Edoxudine .

Denna förening finns i alla levande organismer och kan bli en del av DNA i både prokaryota och eukaryota celler genom två mekanismer. Den första är avlägsnandet av en aminogrupp från cytosin för att resultera i uracil och den andra är den oavsiktliga inkorporeringen av pyrimidin där tymin hör hemma i DNA:t, vilket resulterar i dUMP.

UMP-syntasbrist är en metabolisk störning hos människor som involverar deoxiuridin. Deoxiuridin kan vara giftigt. Det har också hittats i flera livsmedel, vilket gör det till en användbar indikator för sjukdomar genom konsumtion av dessa livsmedel.