Deoxycytidin

Deoxycytidin
Skeletal formula of deoxycytidine
Ball-and-stick model of the deoxycytidine molecule
Namn
Föredraget IUPAC-namn
4-amino-1-[(2R , 4S , 5R ) -4-hydroxi-5-(hydroximetyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2(lH ) -on
Andra namn
2'-deoxicytidin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.012.231 Edit this at Wikidata
Maska Deoxycytidin
UNII
  • InChI=1S/C9H13N3O4/c10-7-1-2-12(9(15)11-7)8-3-5(14)6(4-13)16-8/h1-2,5-6, 8,13-14H,3-4H2,(H2,10,11,15)/t5-,6+,8+/m0/  check s1Y
    Nyckel: CKTSBUTUHBMZGZ-SHYZEUOFSA-N  check Y
  • InChI=1/C9H13N3O4/c10-7-1-2-12(9(15)11-7)8-3-5(14)6(4-13)16-8/h1-2,5-6, 8,13-14H,3-4H2,(H2,10,11,15)/t5-,6+,8+/m0/s1
    Nyckel: CKTSBUTUHBMZGZ-SHYZEUOFBO
  • c1cn(c(=O)nc1N)[C@H]2C[C@@H]([C@H](O2)CO)O
Egenskaper
C9H13N3O4 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 227,217
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Deoxicytidin är en deoxiribonukleosid , en komponent i deoxiribonukleinsyra . Det liknar ribonukleosiden cytidin , men med en hydroxylgrupp avlägsnad från C2'-positionen.

Deoxicytidin kan fosforyleras vid C5' av deoxiribosen av deoxycytidinkinas , vilket omvandlar det till deoxycytidinmonofosfat (dCMP), en DNA-prekursor. dCMP kan konverteras till dUMP och dTMP.

Det kan också användas som en prekursor för 5-aza-2'-deoxycytidin, en behandling för MDS -patienter. Denna förening saktar ner cellcykeln genom att störa metyleringen av P15/INK4B-genen, vilket ökar uttrycket av P15/INK4B-protein som dämpar omvandlingen av MDS till leukemi .