Fenylisotiocyanat

Fenylisotiocyanat
Phenyl isothiocyanate.svg
Phenyl-isothiocyanate-3D-balls.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Isotiocyanatbensen
Andra namn

Fenylisotiocyanat Tiokarbanil
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.853 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C7H5NS/c9-6-8-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H  ☒ N
    Nyckel: QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C7H5NS/c9-6-8-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
    Nyckel: QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYAC
  • Cl=CC=C(C=Cl)N=C=S
Egenskaper
C7H5NS _ _ _ _
Molar massa 135,19 g/mol
Utseende Färglös vätska med skarp lukt
Densitet 1,1288 g/cm 3
Smältpunkt −21 °C (−6 °F; 252 K)
Kokpunkt 221 °C (430 °F; 494 K)
försumbar
Löslighet etanol, eter
-86,0·10 -6 cm3 / mol
Faror
Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror
giftig, brandfarlig
GHS- märkning :
GHS02: Flammable GHS08: Health hazard GHS05: Corrosive
Fara
H301 , H311 , H314 , H317 , H331 , H334 , H361
P261 , P280 , P301+P310 , P301 +P330+P331 , P302+P350 , P304+P341 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P3142+P31
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Fenylisotiocyanat (PITC) är ett reagens som används vid omvänd fas HPLC . PITC är mindre känsligt än o - ftaldehyd (OPA) och kan inte automatiseras helt. PITC kan användas för att analysera sekundära aminer, till skillnad från OPA. Det är också känt som Edmans reagens och används vid Edman-nedbrytning .

Kommersiellt tillgänglig kan denna förening syntetiseras genom reaktion av anilin med koldisulfid och koncentrerad ammoniak för att ge ammoniumditiokarbamatsaltet av anilin i det första steget, som vid ytterligare reaktion med bly(II)nitrat ger fenylisotiocyanat:

Synthesis of phenyl isothiocyanate

En annan metod för att syntetisera detta reagens involverar en Sandmeyer-reaktion med anilin , natriumnitrit och koppar(I)tiocyanat .

En användning av fenylisotiocyanat är i syntesen av linoglirid.

Se även

  1. ^ a b   Nomenklatur av organisk kemi: IUPAC-rekommendationer och föredragna namn 2013 (blå bok) . Cambridge: Royal Society of Chemistry . 2014. sid. 665. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
  2. ^ a b c d "Fenylisotiocyanat - CAS # 103-72-0" .
  3. ^ a b c d e f g "Meddelande" .
  4. ^ FB Dains, RQ Brewster och CP Olander. "Fenylisotiocyanat" . Organiska synteser . {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk ) ; Collective Volume , vol. 1, sid. 447
  5. ^ US-patent 4211867A