Glukobrassicin
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC namn
l- S -[( lZ )-2-( lH -indol-3-yl) -N- (sulfooxi)etanimidoyl]-l-tio-p- D -glukopyranos
|
|
| Andra namn Indol-3-ylmetylglukosinolat
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.231.968 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C16H20N2O9S2 _ _ _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 448,46 g·mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Glucobrassicin är en typ av glukosinolat som kan hittas i nästan alla korsblommiga växter, såsom kål , broccoli , senap och woad . Liksom för andra glukosinolater förväntas nedbrytning av enzymet myrosinas ge ett isotiocyanat , indol-3-ylmetylisotiocyanat. Detta specifika isotiocyanat förväntas dock vara mycket instabilt och har faktiskt aldrig upptäckts. De observerade hydrolysprodukterna när isolerat glukobrassicin bryts ned av myrosinas är indol-3-karbinol och tiocyanatjoner (plus glukos, sulfat och vätejoner), som förväntas vara resultatet av en snabb reaktion av det instabila isotiocyanatet med vatten. Ett stort antal andra reaktionsprodukter är dock kända och indol-3-karbinol är inte den dominerande nedbrytningsprodukten när glukosinolatnedbrytning sker i krossad växtvävnad eller i intakta växter.
Glukobrassicin är också känt för att vara ett mycket aktivt äggläggningsstimulerande medel för kålvita fjärilar som den lilla vita ( Pieris rapae ) och den stora vita ( Pieris brassicae ).
Flera derivat av glukobrassicin är kända. Själva föreningen isolerades först från Brassica- växter, därav slutet på namnet. När en andra, liknande naturlig produkt upptäcktes, fick den namnet neoglucobrassicin. När ytterligare derivat upptäcktes användes en mer systematisk nomenklatur. För närvarande är följande sex derivat kända från växter:
- 1-Methoxyglucobrassicin (neoglucobrassicin)
- 4-Hydroxyglucobrassicin
- 4-Methoxyglucobrassicin
- 1,4-dimetoxiglukobrassicin
- 1-Sulfoglucobrassicin
- 6'-Isoferuloylglukobrassicin
De tre förstnämnda derivaten är lika vanliga i crucifers som glukobrassicin i sig. De ytterligare tre derivaten verkar vara sällsynta till sin natur. 4-methoxyglucobrassicin rapporterades nyligen vara en signalmolekyl involverad i växtförsvar mot bakterier och svampar.
Biosyntes från tryptofan
Biosyntesen av glukobrassicin börjar med tryptofan som produceras genom flera steg från shikiminsyravägsföreningen , korisminsyra . Tryptofan omvandlas till indol-3-acetaldoxim (IAOx) av cytokrom p450- enzymer (de redundanta CYP92B3 och CYP79B3 i Arabidopsis thaliana ) med hjälp av NADPH och molekylärt syre. Ett separat p450-enzym (CYP83B1 i Arabidopsis ) katalyserar en andra efterföljande monooxygenasreaktion för att skapa en föreslagen mellanprodukt 1- aci -nitro-2-indolyl-etan. Ett cystein används av glutation S -transferas (GST) i en konjugationsprocess för att producera ett S -alkyltiohydroximatderivat, som sedan klyvs av av ett kol-svavellyas (som SUR1-enzymet som finns i Arabidopsis ) för att skapa en fri tiol. En enda glukosylering sker genom att fästa en glukosmolekyl till indolhydroximatet genom en tioeterbindning. Slutligen sulfateras själva hydroximatet och skapar glukobrassicin.
Se även
externa länkar
- Galletti, Stefania; Barillari, Jessica; Iori, Renato; Venturi, Gianpietro (2006). "Glukobrassicinförstärkning i löv ( Isatis tinctoria ) genom kemiska och fysiska behandlingar". Journal of the Science of Food and Agriculture . 86 (12): 1833. doi : 10.1002/jsfa.2571 .