Goitrin

Goitrin
Goitrin.png
Goitrin 3D Balls.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
5-vinyl-1,3-oxazolidin-2-tion
Andra namn
Goitrin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.032.845 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C5H7NOS/c1-2-4-3-6-5(8)7-4/h2,4H,1,3H2,(H,6,8)  ☒ N
    Nyckel: UZQVYLOFLQICCT-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C5H7NOS/c1-2-4-3-6-5(8)7-4/h2,4H,1,3H2,(H,6,8)
    Nyckel: UZQVYLOFLQICCT-UHFFFAOYAN
  • S=C1OC(\C=C)CN1
Egenskaper
C5H7 NOS _ _ _
Molar massa 129,18 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Goitrin är en svavelinnehållande oxazolidin , ett cykliskt tiokarbamat , som minskar produktionen av sköldkörtelhormoner såsom tyroxin . Det finns i korsblommiga grönsaker som kål , brysselkål och rapsolja , och bildas genom hydrolys av ett glukosinolat : progoitrin eller 2-hydroxi-3-butenylglukosinolat. Det instabila isotiocyanatet (2-hydroxi-3-butenylisotiocyanat) härrörande från det senare glukosinolatet cykliserar spontant till goitrin, eftersom hydroxigruppen är belägen i närheten av isotiocyanatgruppen (vilket gör att en femledad ring kan bildas). Därför kommer syret i molekylen från hydroxigruppen i det ursprungliga instabila isotiocyanatet. Växter som innehåller detta specifika glukosinolat (eller glukosinolater som glukobrassicin och sinalbin som frigör tiocyanatjoner ) har goitrogen potential på grund av goitrin och tiocyanat de innehåller. Men de verkar inte förändra sköldkörtelfunktionen hos människor i realistiska mängder i kosten.

Se även