Ftalaldehyd
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
Ftalaldehyd
|
|
|
Föredraget IUPAC-namn
Bensen-1,2-dikarbaldehyd |
|
| Andra namn Bensen-1,2-dikarboxaldehyd o -Ftalaldehyd o -Ftalisk dikarboxaldehyd Ftaldialdehyd |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.010.367 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
| FN-nummer | 2923 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C8H6O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 134,134 g·mol -1 |
| Utseende | Gult fast ämne |
| Densitet | 1,19 g/ml |
| Smältpunkt | 55,5–56 °C (131,9–132,8 °F; 328,6–329,1 K) |
| Kokpunkt | 266,1 °C (511,0 °F; 539,2 K) |
| Låg | |
| Faror | |
| Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
Giftigt, Irriterande |
| GHS- märkning : | |
     
|
|
| Fara | |
| H228 , H301 , H314 , H315 , H317 , H335 , H373 , H410 | |
| P210 , P240 , P241 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P330+P331, P330+P331, P33+P1, P33 + P1 , P332+5 04+P340 , P305 + P351+ P338 , P310 , P312 , P314 , P321 , P330 , P332+P313 , P333+P313 , P362 , P363 , P370 + P378 , P391 , P403+P505 , P403 + P405 , | |
| Flampunkt | 132 °C (270 °F; 405 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Ftalaldehyd (ibland även o -ftalaldehyd eller orto -ftalaldehyd , OPA ) är den kemiska föreningen med formeln C 6 H 4 (CHO) 2 . Det är en av tre isomerer av bensendikarbaldehyd, besläktad med ftalsyra . Detta ljusgula fasta ämne är en byggsten i syntesen av heterocykliska föreningar och ett reagens vid analys av aminosyror . OPA löses i vattenlösning vid pH < 11,5. Dess lösningar försämras vid UV-belysning och exponering för luft.
Syntes och reaktioner
Föreningen beskrevs första gången 1887 när den framställdes från α,α,α',α'-tetraklor- o -xylen . En mer modern syntes är liknande: hydrolysen av den besläktade tetrabromo -o -xylenen med användning av kaliumoxalat , följt av rening genom ångdestillation .
OPAs reaktivitet kompliceras av att det i vatten bildar både ett mono- och dihydrat, C 6 H 4 (CHO) (CH(OH) 2 ) respektive C 6 H 4 (CH(OH)) 2 O. . Dess reaktioner med nukleofiler involverar ofta reaktionen av båda karbonylgrupperna.
Biokemi
OPA används i ett mycket känsligt fluorescerande reagens för att analysera aminer eller sulfhydryler i lösning, särskilt i proteiner, peptider och aminosyror, genom kapillärelektrofores och kromatografi . OPA reagerar specifikt med primära aminer över deras isoelektriska punkt Pi i närvaro av tioler. OPA reagerar också med tioler i närvaro av en amin såsom n-propylamin eller 2-aminoetanol. Metoden är spektrometrisk (fluorescerande emission vid 436-475 nm (max 455 nm) med excitation vid 330-390 nm (max. 340 nm)).
Desinfektion
OPA används vanligtvis som ett högnivådesinfektionsmedel för medicinska instrument, vanligtvis säljs under varumärkena Cidex OPA eller TD-8 . Desinfektion med OPA är indicerat för halvkritiska instrument som kommer i kontakt med slemhinnor eller trasig hud, såsom spekulationer, struphuvudsspeglar och interna ultraljudsonder.
Poly(ftalaldehyd)
OPA kan polymeriseras. I polymeren bildar en av syreatomerna en brygga till det andra icke-ringkolet av samma ftalaldehydenhet, medan den andra bryggar till ett icke-ringkol av en annan ftalaldehydenhet. Poly(ftalaldehyd) används för att göra en fotoresist .
I vinframställning
Nitrogen by O -Phthaldialdehyde Assay (NOPA) är en av metoderna som används vid vinframställning för att mäta jäst assimilerbart kväve (eller YAN) som behövs av vinjäst för att framgångsrikt slutföra jäsningen .
Isomera ftalaldehyder
- isoftalaldehyd (bensen-1,3-dikarbaldehyd)
- tereftalaldehyd (bensen-1,4-dikarbaldehyd)
- ^ a b IUPACs kemiska nomenklatur och strukturrepresentationsavdelning (2013). "P-66.6.1.2.2". I Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (red.). Nomenklatur för organisk kemi: IUPAC-rekommendationer och föredragna namn 2013 . IUPAC – RSC . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ a b Bill, JC; Tarbell, DS (1954). " o -Ftalaldehyd". Organiska synteser . 34 : 82. doi : 10.15227/orgsyn.034.0082 .
- ^ Fthaldialdehyd från Sigma-Aldrich
- ^ Colson, A.; Gautier, H. (1887). "Nouveau Mode de Chloruration des Carbures". Annales de Chimie . 6 (11): 28.
- ^ Zuman, Petr (2004). "Reaktioner av ortoftalaldehyd med nukleofiler". Kemiska recensioner . 104 (7): 3217–38. doi : 10.1021/cr0304424 . PMID 15250740 .
- ^ Protokoll av Uptima
- ^ "Infektionskontroll i läkarens kontor" (PDF) . College of Physicians and Surgeons of Ontario. 2004.
- ^ Tsuda, M.; Hata, M.; Nishida, RIE; Oikawa, S. (1993). "Kemiskt förstärkt resist IV. Protonkatalyserad nedbrytningsmekanism av poly(ftalaldehyd)" . Journal of Photopolymer Science and Technology . 6 (4): 491. doi : 10.2494/fotopolymer.6.491 .
- ^ B. Zoecklein, K. Fugelsang, B. Gump, F. Nury Wine Analysis and Production sid 152-163, 340-343, 444-445, 467 Kluwer Academic Publishers, New York (1999) ISBN 0834217015