Dietylenglykol

Dietylenglykol
Skeletal formula of diethylene glycol
Ball-and-stick model of the diethylene glycol molecule
Namn
Föredraget IUPAC-namn
2,2'-oxidi(etan-1-ol)
Andra namn










2,2'-Oxibis(etan-1-ol) 2-(2-Hydroxietoxi)etan-1-ol Dietylenglykol Etylendiglykol Diglykol 2,2'-Oxibisetanol 2,2'-Oxidietanol 3-Oxa-1,5- pentandiol Dihydroxi-dietyleter Digenos Digol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.521 Edit this at Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C4H10O3/c5-1-3-7-4-2-6/h5-6H,1-4H2  check Y
    Nyckel: MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C4H10O3/c5-1-3-7-4-2-6/h5-6H,1-4H2
    Nyckel: MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYAK
  • OCCOCCO
Egenskaper
C4H10O3 _ _ _ _ _
Molar massa 106,12 g/mol
Utseende Färglös vätska
Densitet 1,118 g/ml
Smältpunkt −10,45 °C (13,19 °F; 262,70 K)
Kokpunkt 244 till 245 °C (471 till 473 °F; 517 till 518 K)
blandbar
Faror
Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror
Brandfarligt, lätt giftigt
GHS- märkning :
GHS02: FlammableGHS06: ToxicGHS07: Exclamation mark
NFPA 704 (branddiamant)
2
1
0
Flampunkt Brännbar
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )
2 - 25 g/kg (oralt, råttor)
Besläktade föreningar
Besläktade dioler
etylenglykol , trietylenglykol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Dietylenglykol ( DEG ) är en organisk förening med formeln (HOCH 2 CH 2 ) 2 O. Det är en färglös, praktiskt taget luktfri och hygroskopisk vätska med en sötaktig smak. Det är en fyrkolsdimer av etylenglykol . Det är blandbart med vatten , alkohol , eter , aceton och etylenglykol. DEG är ett allmänt använt lösningsmedel. Det kan vara en förorening i konsumentprodukter ; detta har resulterat i många förgiftningsepidemier sedan början av 1900-talet.

Förberedelse

DEG produceras genom partiell hydrolys av etylenoxid . Beroende på förhållandena produceras olika mängder DEG och relaterade glykoler. Den resulterande produkten är två etylenglykolmolekyler förenade med en eterbindning.

"Dietylenglykol härleds som en samprodukt med etylenglykol (MEG) och trietylenglykol . Industrin arbetar generellt för att maximera MEG-produktionen. Etylenglykol är den överlägset största volymen av glykolprodukterna i en mängd olika applikationer. Tillgänglighet på DEG kommer att bero på efterfrågan på derivat av primärprodukten, etylenglykol, snarare än på DEG-marknadens krav."

Struktur av DEG och relaterade polyoler

Dietylenglykol är en av flera glykoler som härrör från etylenoxid. Glykoler relaterade till och samproducerade med dietylenglykol och har formeln HOCH 2 CH 2 (OCH 2 CH 2 ) n OH är:

Dessa föreningar är alla hydrofila , mer än de flesta dioler , på grund av eterfunktionaliteten .

Används

Dietylenglykol används vid tillverkning av mättade och omättade polyesterhartser , polyuretaner och mjukgörare . DEG används som byggsten i organisk syntes , t.ex. av morfolin och 1,4-dioxan . Det är ett lösningsmedel för nitrocellulosa , hartser , färgämnen , oljor och andra organiska föreningar . Det är ett fuktbevarande medel för tobak , kork , tryckfärg och lim . Det är också en komponent i bromsvätska , smörjmedel , tapetborttagare, konstgjord dimma och dislösningar och bränsle för uppvärmning/matlagning. I produkter för personlig vård (t.ex. hudkrämer och lotioner, deodoranter) ersätts DEG ofta med utvalda dietylenglykoletrar . En utspädd lösning av dietylenglykol kan också användas som ett kryoskyddsmedel ; Emellertid etylenglykol mycket vanligare. De flesta etylenglykol frostskyddsmedel innehåller några procent dietylenglykol, närvarande som en biprodukt av etylenglykol produktion.

Toxikologi

Trots upptäckten av DEG:s toxicitet 1937 och dess inblandning i massförgiftningar runt om i världen, är tillgänglig information om human toxicitet begränsad. Vissa författare föreslår att den minsta toxiska dosen uppskattas till 0,14 mg/kg kroppsvikt och den dödliga dosen är mellan 1,0 och 1,63 g/kg kroppsvikt, medan vissa föreslår att LD 50 hos vuxna är ~1 ml/ kg , och andra föreslår att detta är LD 30 . På grund av dess negativa effekter på människor är dietylenglykol inte tillåtet för användning i livsmedel och läkemedel ( i många länder). US Code of Federal Regulations tillåter inte mer än 0,2 % dietylenglykol i polyetylenglykol när den senare används som livsmedelstillsats. Australiens regering tillåter inte DEG som en livsmedelstillsats på grund av dess toxicitet; det är endast tillåtet vid mindre än 0,25 % vikt/vikt av DEG som en förorening av polyetylenglykol (PEG) även i tandkräm.

Dietylenglykol har "måttlig till låg" akut toxicitet i djurförsök. LD etylenglykol 50 för små däggdjur har testats vid mellan 2 och 25 g/kg, mindre giftigt än dess relativa , men fortfarande kan orsaka toxicitet hos människor (endast i höga koncentrationer). Det verkar som om dietylenglykol kan vara mer farligt för människor än vad som antyds av orala toxicitetsdata hos laboratoriedjur.

Toxikokinetik

Även om det finns begränsad information om toxikokinetik hos människor, tyder observationer i massförgiftningar och experimentella studier på följande information:

Absorption och distribution

Den huvudsakliga metoden för absorption är genom oralt intag . Hudens absorption är mycket låg, såvida den inte ges på trasig eller skadad hud. Efter intag absorberas DEG genom mag-tarmkanalen och distribueras av blodomloppet i hela kroppen, och når maximala blodkoncentrationer inom 30 till 120 minuter. När DEG väl når levern metaboliseras den av enzymer.

Metabolism och eliminering

Först trodde forskare att DEG metaboliserades till etylenglykol, vilket är giftigt på grund av den metaboliska produktionen av glykolsyra , glyoxylsyra och slutligen oxalsyra . Den främsta orsaken till etylenglykoltoxicitet är ackumuleringen av glykolsyra i kroppen, men ansamlingen av kalciumoxalatkristaller i njurarna kan också leda till akut njursvikt . I fallet med DEG visade observationer att det inte fanns några kalciumoxalatkristallavlagringar i njurarna, vilket antyder att etylenglykol inte är på DEG-metabolismen. Råttmodeller tyder på att DEG metaboliseras i levern av enzymet NAD -beroende alkoholdehydrogenas (ADH) till en vätejon , NADH och 2-hydroxietoxiacetaldehyd (C 4 H 8 O 3 ). Kort därefter metaboliseras 2-hydroxietoxiacetaldehyd (C 4 H 8 O 3 ) av enzymet aldehyddehydrogenas (ALDH) till den svaga syran 2-hydroxietoxiättiksyra (HEAA) med kemisk formel C 4 H 8 O 4 . Senare lämnar HEAA levern genom blodomloppet och filtreras delvis i njurarna för eliminering.

Mekanismer

Baserat på tillgänglig litteratur föreslår forskare att ometaboliserad DEG och HEAA delvis återabsorberas genom glomerulär filtration . Som en konsekvens kan koncentrationerna av den svaga syran HEAA och metaboliter orsaka njurförsening, vilket leder till metabolisk acidos och ytterligare lever- och njurskador.

tecken och symtom

Symtomen på förgiftning uppträder vanligtvis i tre karakteristiska intervall:

Behandling

Fomepizol eller etanol bör administreras snabbt för att förhindra att dietylenglykol metaboliseras till den eller de föreningar som orsakar den verkliga skadan.

  • Fomepizol : en alkoholdehydrogenashämmare (ADH) med 8 000 gånger mer affinitet än etanol. Denna behandling har minimala negativa effekter på grund av konstant serumkoncentration. Det är dock en mycket dyr medicin (cirka 3 000 USD per behandling).
  • Etanol : etanol är ett konkurrerande ADH-substrat. En konstant blodkoncentration på 1 till 1,5 g/L (motsvarande 0,5 till 0,75 mg/L i andningen) bör upprätthållas för att acceptabelt mätta enzymet. En initial dos på 0,6 till 0,7 g etanol per kilogram kroppsvikt bör ges (ca 0,8 ml/kg eller 0,013 fl.oz./lb ). Detta kommer att orsaka etanolförgiftning . För att undvika biverkningar bör frekvent serumövervakning och dosjusteringar göras.

För sen diagnos där etanol eller fomepizol är ineffektivt, eftersom DEG redan har metaboliserats, blir hemodialys den enda tillgängliga behandlingen. Hemodialys kan antingen administreras ensamt eller i kombination med etanol eller fomepizol.

Prognos

Prognosen beror på snabb diagnos och behandling på grund av den höga dödligheten som DEG-förgiftning ger . Patienter som överlever men utvecklar njursvikt förblir dialysberoende. Alla patienter kommer sannolikt att drabbas av betydande sjuklighet.

Epidemiologi

De fysikaliska egenskaperna hos dietylenglykol gör det till en utmärkt förfalskning för glycerin av farmaceutisk kvalitet (även kallad glycerol) eller propylenglykol , och har orsakat många dödsfall i olika länder. Incidenter inkluderar dess användning i Kina som en komponent i billig tandkräm, och av vinmakare i Europa som ett äktenskapsbrott för att skapa ett "sött" vin.

1937 – Massengill-incidenten (USA)

1937 tillverkade SE Massengill Co. (ett läkemedelsföretag i Tennessee), sulfanilamid löst med dietylenglykol, för att skapa ett flytande alternativ av detta läkemedel. Företaget testade den nya produkten, Elixir sulfanilamid , för viskositet, utseende och doft. Vid den tiden krävde livsmedels- och droglagarna ingen toxikologisk analys innan de släpptes till försäljning. När 105 människor dog i 15 stater under månaderna september och oktober, ledde spåret tillbaka till elixiret, och den giftiga potentialen hos denna kemikalie avslöjades. Denna episod var drivkraften för Federal Food, Drug, and Cosmetic Act från 1938. Denna lag, även om den ändrades i stor omfattning under efterföljande år, förblir den centrala grunden för FDA:s tillsynsmyndighet till idag.

1969 – Sydafrika

I Kapstaden, Sydafrika , utvecklade sju barn kräkningar , diarré och uttorkning och dog av njursvikt efter administrering av receptfria lugnande medel. Snart började patienter uppvisa anuri , sur andning, hepatomegali och svarslöshet. Patienterna behandlades med vätskehydrering och korrigering av acidos, men några kunde inte överleva. Obduktionsundersökning avslöjade skador i njurar och lever, och laboratorietester fann DEG istället för propylenglykol i lugnande medlen.

1985 – Spanien

Patienter som behandlades för brännskador utvecklade plötslig anurisk njursvikt. Ytterligare undersökning visade att alla patienter behandlades med topikal silversulfadiazinsalva som innehöll 7 g/kg DEG. Denna händelse orsakade fem patienters död.

1985 – Vinskandal (Österrike)

Under juli månad 1985 visade sig österrikiska viner innehålla upp till 1 000 delar per miljon DEG, vilket gav dem en önskvärd sötma. Österrikiskt vin förbjöds i många länder och US Bureau of Alcohol, Tobacco and Firearms började testa allt importerat vin.

I november publicerade The New York Times en vinåterkallelse som den federala regeringen släppte efter att Bureau of Alcohol, Tobacco and Firearms testat 1 000 flaskor. 45 österrikiska, 5 tyska och 12 italienska viner testades positivt för DEG. Vissa viner innehöll mindre än 10 miljondelar DEG, en liten mängd som inte kunde detekteras med laboratorieanalyser i Europa. Detta utlöste installationen av känsligare laboratorieutrustning i Banafi-laboratorier, Italien, och strängare alkoholregler i Österrike.

Efter att ha återkallat miljontals vinflaskor hade den österrikiska regeringen svårt att hitta ett sätt att förstöra produkten. Under september 1986 började ministeriet för offentliga arbeten att testa en blandning av vin med salt för att smälta farlig is under vintern. De primära resultaten visade att blandningen var effektivare än att använda enbart salt. meddelade ett österrikiskt elkraftverk (Österreichische Draukraftwerke) i Kärnten att tekniker utvecklat ett sätt att producera energi genom att bränna 30 miljoner liter förorenat vin.

1986 – Indien

På ett sjukhus i Bombay , Indien, lades patienter in för att behandlas för olika hälsoproblem. Läkare skrev ut glycerin för dess osmotiska diuretiska effekt, men patienterna började utveckla njursvikt. Fjorton patienter fick hemodialys, men behandlingen misslyckades. Episoden resulterade i att 21 patienter dog och upptäckten av glycerin kontaminerat med 18,5 % v/v DEG.

1990 – Nigeria

Under sommarmånaderna togs 47 barn in på Jos University undervisningssjukhus, Nigeria , med anuri, feber och kräkningar. Barnen utvecklade senare njursvikt och dog. Alla barn hade fått paracetamolsirap för att behandla övre luftvägsinfektioner relaterade till malaria. När läkare identifierat en misstänkt paracetamolsirap , skickades prover till Centers for Disease Control and Prevention (CDC) i USA, som identifierade DEG. Det antogs att DEG användes som ersättning för propylenglykol, och denna incident uppmuntrade den nigerianska regeringen att utveckla riktlinjer för läkemedelskvalitetskontroll.

1990–1992 – Bangladesh

I Bangladesh mellan 1990 och 1992 utvecklade 339 barn njursvikt, och de flesta av dem dog, efter att ha fått paracetamol (acetaminophen) sirap förorenad med dietylenglykol. Utbrottet tvingade regeringen att förbjuda försäljningen av paracetamol-elixir i december 1992, vilket orsakade en minskning med 53 % i antagningen av patienter med njursvikt och en 84 % minskning av antagningen på grund av oförklarlig njursvikt.

1992 – Argentina

En propolissirap tillverkad av Huilen Laboratories i Buenos Aires , Argentina, innehöll mellan 24 och 66,5 % DEG och orsakade 29 människors död.

1995–1996 – Haiti

Läkemedel kontaminerade med DEG
Haiti 1996 DEG epidemikurva

I det fattigaste landet på västra halvklotet upptäcks inte sjukdomsutbrott om de inte är utbredda eller ovanliga. Mellan november 1995 och juni 1996 fick nästan 109 barn som lades in på universitetssjukhuset i Port-au-Prince, Haiti, akut njursvikt. I juni 1996, utan någon aning om vad som orsakade epidemin, kontaktade Haiti-representanten för Pan American Health Organization (PAHO) Världshälsoorganisationen (WHO, PAHOs moderorgan), och WHO bad att Centers for Disease Control and Prevention skulle utreda .

Den ledande CDC-utredaren Dr Katherine O'Brien genomförde en fallkontrollutredning och letade efter potentiella ledtrådar till epidemin. Studien visade ett starkt samband mellan intag av två lokalt producerade acetaminophen flytande produkter (Afebril och Valodon) och sjukdom. Laboratorietester vid CDC av prov tagna från föräldrar avslöjade betydande kontaminering med DEG. Läkemedelstillverkarens fabrik, Pharval, undersöktes därefter av Dr. Joel Selanikio (även från CDC, och en klasskamrat till Epidemic Intelligence Service till Katherine O'Brien). Testning av medicinprover tagna från fabriksprover av både CDC och av ett oberoende kommersiellt labb i Miami, avslöjade kontaminering med DEG på 16,4 % och högre. Med den tillgängliga tekniken från eran fastställde CDC att glycerinet som användes i sirapberedningen var förorenat med cirka 24% DEG. Som ett resultat av fallkontrollresultaten och efterföljande undersökningar på fabriken utfärdades offentliga varningar av hälsoministeriet och flaskor med de två medicinerna togs från apotekshyllorna och förstördes. Dessa åtgärder gjorde snabbt ett slut på epidemins framfart.

Endast 88 barns dödsfall återkallades av läkare eller hade medicinska journaler. Nästan hälften av offren var under två år.

I slutet av juni 1996 hade FDA upptäckt förfalskat glycerin spårat tillbaka till Chemical Trading and Consulting (en tysk mäklare), som köpte 72 fat av sirapen från Vos BV, ett holländskt företag. Vos register avslöjade att sirapen hade köpts från Sinochem International Chemicals Company genom en tysk handlare, Metall-Chemie. I juli 1996 kontaktade den amerikanska ambassaden i Kina Sinochem och begärde en lista över kinesiska glycerintillverkare, men företaget vägrade att avslöja namnen. Det var inte förrän i september 1996 som Sinochem uppgav namnet på tillverkaren av den förorenade sirapen. De identifierade Tianhong Fine Chemicals Factory som tillverkare. Medan FDA försökte ta reda på Tianhongs adress, var kinesiska tjänstemän ovilliga att bli inblandade. Ett och ett halvt år efter att FDA började spåra de giftiga försändelserna besökte en inspektör, Ted Sze, äntligen Tianhong Fine Chemicals Factory i Dalian, nordöstra Kina. När han väl var inne fanns det inget att göra: anläggningen hade redan stängts ner. De holländska myndigheterna utdömde böter på 250 000 USD mot Vos BV, för att de inte larmade någon när de testade sirapen och hittade föroreningar.

2006 – Kina

Wang Guiping upptäckte hur lätt det var att komma in i Kinas läkemedelsaffär och tjäna extra pengar. Uppgifter avslöjade också att Wang förfalskade sina licenser och laboratorieanalysrapporter för att lura köpare.

Wang förklarade att han, efter att ha gjort den första beställningen av förfalskade sirap, svalde en del av den. När han väl hade verifierat att han mådde bra skickade han den till Qiquihar nr 2 Pharmaceutical 2005. En tid senare hittade Wang en referens till dietylenglykol i en kemikaliebok. Efter tillverkning av en andra sats sirap innehållande dietylenglykol för Qiquhar Pharmaceutical utfördes inget smaktest. Den förfalskade sirapen slutade i ampuller av Amillarisin A, ett läkemedel för problem med gallblåsan ; speciell pediatrisk lavemang vätska; injektioner med blodkärlsjukdom; intravenös smärtstillande medel; och en artritmedicin .

I april 2006 började Guangdongprovinsens sjukhus i Guangzhou att administrera Amillarisin A till sina patienter. Kort därefter dog patienterna efter att ha fått medicinen. Wang fångades och Qiquihar stängdes av myndigheterna. Förutom Wang åtalades fem anställda i Qiquihar.

2006 – Panama

I slutet av september 2006 började Arnulfo Arias Madrid-sjukhuset i Panama City att bli fullt av patienter med motsägelsefulla symtom. Symptomen verkade matcha med Guillain-Barrés syndrom, men dessa patienter förlorade också sin förmåga att urinera, ett symptom som inte var relaterat till Guillain-Barré. Dödsfrekvensen för denna mystiska sjukdom var nästan 50 %, när sjukhusledningen beslutade att isolera alla patienter med sjukdomen i ett stort rum och läkarna kunde jämföra anteckningar och teorier. Snart började patienter från andra delar av landet anlända till sjukhus. Läkarna hade ingen aning om vad som hände: den mystiska sjukdomen attackerade äldre medborgare med högt blodtryck och diabeteshistoria . Ungefär hälften fick Lisinopril (ett blodtrycksläkemedel), och många mindes inte tydligt om de hade tagit andra droger. Med misstanke om något fel med Lisinopril togs medicinen bort från apoteken medan den amerikanska livsmedels- och läkemedelsmyndigheten genomförde laboratorieanalyser, och visade att blodtrycksläkemedlet var säkert; CDC- epidemiologer inbjöds sedan att delta.

När en patient som tagits in för en hjärtattack utvecklade den mystiska sjukdomen på sjukhuset, analyserade Dr Nestor Sosa, en specialist på infektionssjukdomar, journalen. Eftersom patienter som behandlades med Lisinopril utvecklade hosta (en vanlig biverkning av ACE-hämmare), ordinerades de ett slemlösande medel . Omedelbart skickades biologiska prover och sirapen med jet till CDC för analys. När urinanalyser för en rad metaller, bekämpningsmedel eller deras metaboliter resulterade negativt, påminde CDC-forskare händelserna i Nigeria och Haiti. CDC använde modern laboratorieutrustning för att analysera proverna och bekräfta resultaten: proverna innehöll cirka 8 % v/v DEG. Senare analyserades rå glycerin och resultaten visade 22,2% v/v DEG.

Den panamanska regeringen gjorde en rikstäckande kampanj och samlade in cirka 6 000 flaskor hostsirap och tre andra produkter med det förorenade glycerinet som tillverkats av Social Security Laboratories. De 46 faten med sirap köptes av Social Security Laboratories genom en panamansk mellanhand, Grupo Comercial Medicom, som köpte produkten från Rasfer Internacional, ett spanskt företag. Faktum är att Rasfer fick produkten från CNSC Fortune Way, som i sin tur köpte den från Taixing Glycerine Factory. På begäran av USA undersökte Kinas statliga livsmedels- och drogadministration Taixing Glycerine Factory och CNSC Fortune Way, men byrån drog slutsatsen att det inte ligger under deras jurisdiktion eftersom fabriken inte är certifierad för att tillverka medicin.

Taixing sålde sirapen som "TD-glycerin", en formulering som varken kinesiska inspektörer eller spanska medicinska myndigheter förstod. Tyvärr använde Taixing "TD" för det kinesiska ordet tidai , som betyder "ersättare". En från New York Times försökte få en kommentar från CNSC Fortune Way vid CPHI Worldwide (världens största årliga läkemedelskongress) som hölls i Milano, Italien, under 2007, men deras representanter vägrade att kommentera.

I augusti 2009 beslutade Högsta domstolen att skicka dietylenglykolfilen till det offentliga departementet för förlängning. Följande månad publicerade toxikologiska avdelningen vid Institutet för rättsmedicin och rättsmedicin en lista med 1 155 namn vars medicinflaskor testade positivt för DEG. Endast cirka 3 000 flaskor hade analyserats av de totalt 6 000 insamlade flaskorna. Skatteadvokaten uppmanade berörda medborgare att kontakta det offentliga ministeriet för att uppdatera den officiella rättsakten och för ytterligare medicinsk analys. Två månader senare avslöjade fynden att 145 visade sig dö av DEG-rus, men DA måste fortfarande undersöka 953 stämningar.

New York Times rapporterade att Taixing stängdes av den kinesiska regeringen och CNSC Fortune Way, som också ägs av den kinesiska regeringen, sanktionerades aldrig. I Spanien förklarade Rasfer International sig i konkurs efter att Medicoms advokat lämnade in en stämningsansökan på 400 miljoner dollar i juli 2008. Spanska myndigheter åtalar Asunción Criado, general manager för Rasfer Internacional, SA, och väntar på panamanska medborgare, René Luciani (tidigare socialförsäkringschef) och Jéssica Rodríguez (tidigare inköpsdirektör) för sina utfrågningar. Samtidigt, i Panama, sitter De la Cruz, juridisk representant för Medicom, kvar i fängelse i väntan på en rättegång. Sjutton andra personer har också åtalats för denna händelse. Panama väntar på utlämningen av Criado för hennes utfrågning.

Panamas fall gjorde att CDC satte standardiserade metoder för DEG-identifiering, i hopp om att få snabbare svar i framtida händelser. Myndigheten identifierade också urin-DEG som en biomarkör för DEG-exponeringar. United States Food and Drug Administration har också utfärdat ett branschvägledningsdokument "avsett att varna läkemedelstillverkare, apotekstillverkare, ompackare och leverantörer om den potentiella folkhälsorisken med glycerin kontaminerat med dietylenglykol (DEG)" och rekommenderade lämpliga testprocedurer för användning av glycerin.

Under juni 2011 ökade antalet bekräftade dödsfall enligt den officiella listan till 219 offer.

2007 – Världsomspännande tandkrämsincident

I maj 2007 upptäckte en panamanier vid namn Eduardo Arias en 59-cents tandkräm som var märkt innehållande DEG. Panamanska tjänstemän spårade tandkrämen till ett lokalt företag i Colón Free Trade Zone . Faktum är att företaget köpte produkten i Kina och hade redan återexporterat tandkräm till Costa Rica, Dominikanska republiken och Haiti, vilket fick Panama att starta en lokal varning. I slutet av månaden åtog sig den kinesiska regeringen att undersöka den "förmodligen" fläckade tandkrämen som hade återkallats i Panama och Dominikanska republiken, men uppgav att, enligt en uppsats skriven 2000, en tandkräm som innehåller 15,6 % inte var farlig.

Den 1 juni 2007 varnade FDA konsumenter att undvika tandkräm från Kina, även om det inte fanns någon information om dessa tandkrämer redan hade kommit in i USA, och började testa all importerad kinesisk tandkräm. Dagar senare hittade Colgate-Palmolive förfalskad tandkräm med dess namn, som var förorenad med DEG och hittades i lågprisbutiker av dollartyp i New York, New Jersey, Pennsylvania och Maryland. Tandkrämen var märkt som "Tillverkad i Sydafrika" och innehöll felstavningar som "isclinically", "SOUTH AFRICA" och "South African Dental Assoxiation". Även om det inte fanns några rapporter om att någon skadats, rapporterade flera personer i östra USA att de upplevde huvudvärk och smärta efter att ha använt produkten. Det upptäcktes senare att ett stort antal rör med gift hamnade på sjukhus för psykiskt sjuka, fängelser, ungdomsfängelser, andra sjukhus och många andra statliga institutioner.

I juli 2007 upptäckte hälsomyndigheter i Storbritannien en förfalskad Sensodyne-tandkräm till försäljning på en bilrea i Derbyshire. Snart kom andra länder som också återkallade kinesisktillverkad tandkräm Belize, Kanada, Moçambique, Saudiarabien, Nya Zeeland, Spanien, Italien, Japan och Irland, plus en hotellleverantör i Indianapolis, Indiana i USA som distribuerade kinesisk tandkräm i Barbados, Belgien, Bermuda, Storbritannien, Kanada, Dominikanska republiken, Frankrike, Tyskland, Irland, Italien, Mexiko, Spanien, Schweiz, Turks och Caicos, Förenade Arabemiraten och USA. Det som började som en lokal varning avslöjade ett globalt problem i mer än 30 länder och involverade mer än trettio varumärken. Världskrinet fick kinesiska tjänstemän att förbjuda användningen av dietylenglykol i tandkräm.

2008 – Nigeria

I november 2008 började spädbarn dö efter att ha utvecklat oförklarliga feber och kräkningar. Undersökningar avslöjade att alla hade tagit läkemedlet My Pikin Baby, en blandning av tänder som är besmittad med dietylenglykol. Giftet hade orsakat minst 84 nigerianska barn mellan två månader och sju år att dö.

Den nigerianska regeringen spårade dietylenglykolen till en olicensierad kemikaliehandlare i Lagos, som sålde den till en lokal läkemedelstillverkare. Barewa Pharmaceuticals lades ner och produkten drogs från hyllorna. De grep också 12 personer i samband med händelsen. Detta är den andra incidenten som involverar förfalskade glycerin, och det fick den nigerianska nationella myndigheten för livsmedels- och läkemedelsförvaltning och kontroll (NAFDAC) att anta nolltolerans för förfalskningar.

2019/2020 – Brasilien

I december 2019 började några människor i staden Belo Horizonte , från början alla från samma stadsdel, att få symtom som illamående , kräkningar , buksmärtor , akut njursvikt , förlamning av ansiktsnerven , dimsyn , tillfällig blindhet och sensoriska förändringar. Den 9 januari 2020 indikerade en polisrapport mängder dietylenglykol i ett ölmärke från det lilla exklusiva bryggeriet Backer som kunde ha förgiftat 18 personer i Belo Horizonte och andra städer i delstaten Minas Gerais . Den 17 januari bekräftade polisen det fjärde dödsfallet till följd av symptom som matchade DEG-förgiftning, och DEG-kontamination hade hittats i åtta ölmärken från samma bryggeri. Den 9 juni åtalade polisen 11 personer, inklusive bryggeriägare och anställda, för dråp, oavsiktlig kroppsskada och livsmedelsförorening. Den 18 juli dog det 10:e offret på ett sjukhus i Belo Horizonte, en 65-årig man som hade varit inlagd sedan december 2019 på grund av förgiftningen. Undersökningen visade att DEG hade använts som kylvätska för bryggeriutrustningen, i vad som skulle ha varit en sluten krets, men en oupptäckt läcka i systemet förorenade vissa partier öl.

2020 – Indien

Under den första veckan av 2020 lades omkring 17 barn från Ramnagar , i fackliga territorium Jammu och Kashmir , in på sjukhus, varav mer än hälften dog av njursvikt. De regionala läkemedelskontrollmyndigheterna upptäckte efter utredning att en felaktig sats av Coldbest PC hostsaft innehöll 34,97 % dietylenglykol, vilket resulterade i förgiftning och efterföljande njursvikt. Produkten återkallades och efter en undersökning sa Drug Controller General of India, VG Somani, vid India Pharma 2020, att GMP inte följdes, och försumlighet upptäcktes under själva tillverkningsprocessen. Himachal Pradesh- regeringen lämnar in ett brottmål mot företaget och dess chefer.

2022 – Indien/Gambia/Indonesien/Uzbekistan

WHO utfärdade en medicinsk produktvarning för fyra "kontaminerade" indiska pediatriska läkemedel, tillverkade av ett företag i Haryanas Sonepat, och sa att dessa läkemedel som identifierats i Gambia potentiellt hade kopplats till akuta njurskador och 70 dödsfall bland barn i det västafrikanska landet. Hosta och förkylningssirap som produceras av Maiden Pharmaceuticals Limited, Sonepat i Indien. WHO sa att laboratorieanalys av prover av var och en av de fyra produkterna bekräftade att de innehåller oacceptabla mängder dietylenglykol och etylenglykol som föroreningar.

Därefter, den 21 oktober 2022, rapporterades 99 barn döda i Indonesien efter att ha fått i sig hostsaft. Som ett resultat av detta förbjöd myndigheterna i Indonesien alla sirapsmediciner. De meddelade dock att de siraper som misstänks ha orsakat dödsfallen i Gambia inte såldes lokalt i Indonesien.

Se även

Källor
  • Merck Index , 12:e upplagan, 3168 .