17a-Alkylerad anabol steroid
En 17a-alkylerad anabol steroid är en syntetisk anabol-androgen steroid (AAS) som har en alkylgrupp , specifikt en metyl- eller etylgrupp , i C17α-positionen. Till skillnad från många andra AAS är 17a-alkylerade AAS oralt aktiva och kräver ingen intramuskulär injektion . De har dock unikt en hög potential för levertoxicitet , vilket samtidigt begränsar deras användning. Vissa har dessutom en hög risk för gynekomasti på grund av unikt hög östrogen aktivitet, även om detta inte gäller 17α-alkylerad AAS som också är 4,5α-reducerad eller 19-demetylerad (dvs. som också är dihydrotestosteron (DHT) eller nandrolonderivat ). Det prototypiska exemplet på en 17a-alkylerad AAS är metyltestosteron (17a-metyltestosteron).
Struktur-aktivitet relationer
Förlängning av C17α-alkylkedjan längre än en etylgrupp tar bort androgen aktivitet och omvandlar läkemedlet till ett antiandrogen , som i topteron (17α-propyltestosteron) och allylestrenol (17α-allyl-3-deketo-19-nortestosteron) (en förlängd kedja) variant av etylestrenol ). Omvänt minskar ersättning av C17a-alkylgruppen med en etynylgrupp avsevärt men tar inte bort androgen aktivitet, som i etisteron (17a-etynyltestosteron) och noretisteron (17a-etynyl-19-nortestosteron). På samma sätt som förlängning av C17a-alkylkedjan, upphäver förlängning av C17a-etynylkedjan androgen aktivitet, som med dimetisteron (6a,21-dimetyletisteron). Dienogest , som är antiandrogent, har förlängning av C17a-kedjan i form av en cyanometylgrupp i C17a-positionen.
Lista över 17a-alkylerade AAS
|
|
|