2,5-dimetylfuran

2,5-dimetylfuran
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 2,5-dimetylfuran
Identifierare
CAS-nummer	625-86-5 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild; Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:89052;
ChemSpider	11763 ;
ECHA InfoCard	100.009.923
EG-nummer	210-914-3;
PubChem CID	12266;
UNII	DR5HL9OJ7Y ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7022093 ;
	InChI InChI=1S/C6H8O/c1-5-3-4-6(2)7-5/h3-4H,1-2H3 Nyckel: GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H8O/c1-5-3-4-6(2)7-5/h3-4H,1-2H3 Nyckel: GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYAS ;
	LEDER o1c(ccc1C)C; Cc1ccc(o1)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C6H8O _ _ _ _
Molar massa	96,13
Utseende	Flytande
Densitet	0,8897 g/ cm3
Smältpunkt	−62 °C (−80 °F; 211 K)
Kokpunkt	92 till 94 °C (198 till 201 °F; 365 till 367 K)
Vattenlöslighet	Olöslig
Magnetisk känslighet (χ)	-66,37·10 -6 cm3 / mol
Brytningsindex ( n D )	1,44 – 1,442
Faror
	Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	Mycket brandfarligt, skadligt
Flampunkt	−1 °C (30 °F; 272 K)
; Självantändningstemperatur _	285,85 °C (546,53 °F; 559,00 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

2,5-Dimetylfuran är en heterocyklisk förening med formeln (CH ₃ ) ₂ C ₄ H ₂ O. Även om den ofta förkortas DMF , bör den inte förväxlas med dimetylformamid . Ett derivat av furan , denna enkla förening är ett potentiellt biobränsle , som kan härledas från cellulosa.

Produktion

Fruktos kan omvandlas till 2,5-dimetylfuran i en katalytisk biomassa-till-vätska- process. Omvandlingen av fruktos till DMF sker via hydroximetylfurfural .

Fruktos kan erhållas från glukos, en byggsten i cellulosa.

Potential som biobränsle

DMF har ett antal attraktioner som biobränsle . Den har en energitäthet som är 40 % högre än den för etanol , vilket gör den jämförbar med bensin (bensin). Det är också kemiskt stabilt och, eftersom det är olösligt i vatten, absorberar det inte fukt från atmosfären. Förångning av dimetylfuran under tillverkningsprocessen kräver också cirka en tredjedel mindre energi än avdunstning av etanol, även om den har en kokpunkt cirka 14 °C högre, vid 92 °C, jämfört med 78 °C för etanol.

Förmågan att effektivt och snabbt producera dimetylfuran från fruktos, som finns i frukt och vissa rotfrukter , eller från glukos, som kan härröra från stärkelse och cellulosa - alla allmänt tillgängliga i naturen - bidrar till attraktionen av dimetylfuran, även om säkerhetsfrågor måste vara undersökt. Bioetanol och biodiesel är för närvarande de ledande flytande biobränslena.

Det stökiometriska luft/bränsleförhållandet för dimetylfuran är 10,72, jämfört med etanol vid 8,95 och bensin vid 14,56. Det betyder att förbränning av dimetylfuran kräver cirka 33 % mindre luft än samma mängd bensin, men cirka 20 % mer luft än samma mängd etanol.

Värmevärdet för flytande dimetylfuran är 33,7 MJ/kg, jämfört med 26,9 MJ/kg för etanol och 43,2 MJ / kg för bensin. Forskningsoktantalet (RON) för dimetylfuran är 119. Det latenta förångningsvärmet vid 20 °C är 31,91 kJ/mol . Nyligen genomförda tester i en encylindrig bensinmotor visade att den termiska effektiviteten för att bränna dimetylfuran liknar den för bensin.

Andra användningsområden

2,5-dimetylfuran fungerar som rensare för singletsyre , en egenskap som har utnyttjats för bestämning av singletsyre i naturliga vatten. Mekanismen involverar en Diels-Alder-reaktion följt av hydrolys , vilket i slutändan leder till diacetyletylen och väteperoxid som produkter. På senare tid furfurylalkohol använts för samma ändamål.

2,5-dimetylfuran har också föreslagits som en intern standard för NMR-spektroskopi . 2,5-dimetylfuran har singletter i sitt ^{^} H NMR-spektrum vid 5 2,2 och 5,8; singletterna ger tillförlitliga integrationer, medan topparnas positioner inte stör många analyter. Blandningen har också en lämplig kokpunkt på 92 °C vilket förhindrar avdunstning, men är ändå lätt att ta bort.

Roll i livsmedelskemi

2,5-dimetylfuran bildas vid termisk nedbrytning av vissa sockerarter och har identifierats i spårmängder som en komponent i karamelliserat socker.

Toxikologi

2,5-dimetylfuran spelar en roll i mekanismen för neurotoxiciteten hos hexan hos människor. Tillsammans med hexan-2,5-dion och 4,5-dihydroxi-2-hexanon är det en av huvudmetaboliterna av hexan .

2,5-dimetylfuran har identifierats som en av komponenterna i cigarrrök med låg ciliär toxicitet (förmåga att negativt påverka flimmerhåren i andningsvägarna som är ansvariga för att avlägsna främmande partiklar) . Dess blodkoncentration kan användas som en biomarkör för rökning .

Jämförelse av säkerhetsdatablad visar att mänsklig hantering av 2,5-dimetylfuran är ungefär lika farlig som hantering av bensin.