Hexan-2,5-dion

Ej att förväxla med acetylaceton .

Hexan-2,5-dion

Namn
Föredraget IUPAC-namn Hexan-2,5-dion
Andra namn 1,2-Diacetyletan 'α','β'-Diacetyletan Acetonylaceton Diacetonyl 2,5-Dioxohexan 2,5-Diketohexan 2,5-Hexandione
Identifierare
CAS-nummer	110-13-4   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:85014   N
ChemSpider	7744   Y
ECHA InfoCard	100.003.400
EG-nummer	203-738-3
PubChem CID	8035
RTECS-nummer	MO3150000
UNII	C0Z8884J3P   Y
FN-nummer	1224
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID8030138
InChI InChI=1S/C6H10O2/c1-5(7)3-4-6(2)8/   h3-4H2,1-2H3Y Nyckel: OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C6H10O2/c1-5(7)3-4-6(2)8/h3-4H2,1-2H3 Nyckel: OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYAH
LEDER O=C(C)CCC(=O)C
Egenskaper
Kemisk formel	C6H10O2 _ _ _ _ _
Molar massa	114,1438 g mol -1
Utseende	färglös vätska
Densitet	0,973 g cm −3 , flytande
Smältpunkt	−5,5 °C (22,1 °F; 267,6 K)
Kokpunkt	191,4 °C (376,5 °F; 464,5 K)
Vattenlöslighet	≥ 10 g/100 ml (22 °C)
Magnetisk känslighet (χ)	-62,51 ·10 -6 cm3 /mol
Strukturera
Molekylär form	trigonal plan vid karbonyltetraedrisk någon annanstans
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H315 , H319 , H373
Skyddsangivelser	P260 , P264 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338, P314 , P321 , P332 +P313 , P337+P313 , P362 , P501
Flampunkt	78 °C (172 °F; 351 K)
Besläktade föreningar
Relaterade diketoner	acetylaceton
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

2,5-hexandion ( acetonylaceton ) är en alifatisk diketon . Det är en färglös vätska. Hos människor är det en giftig metabolit av hexan och 2-hexanon .

Symtom på förgiftning

Hexans kroniska toxicitet tillskrivs hexan-2,5-dion. Symtomen är stickningar och kramper i armar och ben, följt av allmän muskelsvaghet. I svåra fall observeras atrofi av skelettmusklerna , tillsammans med förlust av koordination och synproblem.

Liknande symtom observeras i djurmodeller. De är associerade med en degeneration av det perifera nervsystemet (och slutligen det centrala nervsystemet ), som börjar med de distala delarna av de längre och bredare nervaxonerna .

Handlingsmekanism

Det verkar som om neurotoxiciteten hos 2,5-hexandion ligger i dess y-diketonstruktur eftersom 2,3-, 2,4-hexandion och 2,6-heptandion inte är neurotoxiska, medan 2,5-heptandion och 3,6- oktandion och andra y-diketoner är.

2,5-hexandion reagerar med lysinrester i axonala proteiner genom Schiff-basbildning följt av cyklisering för att ge pyrroler . Oxidation av pyrrolresterna orsakar sedan tvärbindning och denaturering av proteiner, vilket stör axonal transport och funktion och orsakar skador på nervceller.

Syntes

2,5-hexandion har framställts på flera sätt. En vanlig metod innefattar hydrolys av 2,5-dimetylfuran , en glukoshärledd heterocykel.

Används

Acetonylaceton kan användas vid syntesen av isokarboxazid , rolgamidin och mopidralazin. Behandling _med P4S10 dimetyltiofen _. ger 2,5 -