1,4-naftokinon
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Naftalen-1,4-dion |
|
| Andra namn 1,4-naftokinon naftokinon α-naftokinon |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.526 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C10H6O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 158,15 g/mol |
| Densitet | 1,422 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 126 °C (259 °F; 399 K) |
| Kokpunkt | Börjar sublimeras vid 100 °C |
| 0,09 g/L | |
| -73,5·10 -6 cm3 / mol | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
1,4-naftokinon eller para-naftokinon är en kinon som härrör från naftalen . Den bildar flyktiga gula trikliniska kristaller och har en skarp lukt som liknar bensokinon . Det är nästan olösligt i kallt vatten, något lösligt i petroleumeter och mer lösligt i polära organiska lösningsmedel. I alkaliska lösningar ger den en rödbrun färg. Vitamin K är ett derivat av 1,4-naftokinon. Det är en plan molekyl med en aromatisk ring smält till en kinonsubenhet. Det är en isomer av 1,2-naftokinon .
Förberedelse
Den industriella syntesen involverar aerob oxidation av naftalen över en vanadinoxidkatalysator:
- C10H8 + 3/2 O2 → C10H6O2 + H2O _ _ _ _ _ _ _
I laboratoriet kan naftokinon framställas genom oxidation av en mängd olika naftalenföreningar. En billig väg innebär oxidation av naftalen med kromtrioxid .
Reaktioner
1,4-naftokinon fungerar som stark dienofil i Diels-Alder-reaktionen . Dess addukt med 1,3-butadien kan framställas med två metoder: 1) lång (45 dagar) exponering av naftokinon i ren flytande butadien som tas i stort överskott vid rumstemperatur i ett tjockväggigt glasrör eller 2) snabb katalyserad cykloaddition vid rumstemperatur . låg temperatur i närvaro av 1 ekvivalent tenn(IV)klorid :
Används
1,4-naftokinon används huvudsakligen som en prekursor till antrakinon genom reaktion med butadien följt av oxidation. Nitrering ger 5-nitro-1,4-naftalendion, prekursor till en aminoantrokinon som används som färgämnesprekursor.
Derivat
Naftokinon bildar den centrala kemiska strukturen i många naturliga föreningar, framför allt K-vitaminerna . 2-Methyl-1,4-naftokinon, kallad menadion , är ett effektivare koaguleringsmedel än vitamin K.
Andra naturliga naftokinoner inkluderar juglone , plumbagin , droserone .
Naftokinonderivat har betydande farmakologiska egenskaper . De är cytotoxiska , de har betydande antibakteriella , svampdödande , antivirala , insekticida , antiinflammatoriska och antipyretiska egenskaper. Växter med naftokinoninnehåll används i stor utsträckning i Kina och länderna i Sydamerika, där de används för att behandla maligna och parasitsjukdomar.
Naftokinon fungerar som en ligand genom sina elektrofila kol-kol dubbelbindningar.
Diklon , ett klorerat derivat av 1,4-naftokinon, används som en svampdödande medel.