Trioxsalen

Trioxsalen
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 2,5,9-trimetyl-7H - furo[3,2- g ][1]bensopyran-7-on
Identifierare
CAS-nummer	3902-71-4 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:28329 ;
ChEMBL	ChEMBL1475 ;
ChemSpider	5383 ;
DrugBank	DB04571 ;
ECHA InfoCard	100.021.327
KEGG	D01034 ;
PubChem CID	5585;
UNII	Y6UY8OV51T ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID3023716 ;
	InChI InChI=1S/C14H12O3/c1-7-4-12(15)17-14-9(3)13-10(6-11(7)14)5-8(2)16-13/h4-6H, 1-3H3 Nyckel: FMHHVULEAZTJMA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C14H12O3/c1-7-4-12(15)17-14-9(3)13-10(6-11(7)14)5-8(2)16-13/h4-6H, 1-3H3 Nyckel: FMHHVULEAZTJMA-UHFFFAOYAF ;
	LEDER Cc1cc2c(o1)c(C)c1c(c2)c(C)cc(=O)o1;
Egenskaper
Kemisk formel	C14H12O3 _ _ _ _ _
Molar massa	228,24328
Farmakologi
ATC-kod	D05AD01 ( WHO ) D05BA01 ( WHO )
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Trioxsalen ( trimetylpsoralen (TMP) , trioxysalen ( INN ) eller Trisoralen ) är ett furanokumarin och ett psoralenderivat . Den erhålls från flera växter, främst Psoralea corylifolia . Liksom andra psoralener orsakar det fotosensibilisering av huden. Det administreras antingen topiskt eller oralt i samband med UV-A (den minst skadliga formen av ultraviolett ljus) för fototerapibehandling av vitiligo och handeksem . Efter fotoaktivering skapar det tvärbindningar mellan strängar i DNA, vilket kan orsaka programmerad celldöd om de inte repareras av cellulära mekanismer. I forskning kan det konjugeras till färgämnen för konfokalmikroskopi och användas för att visualisera platser med DNA-skador. Föreningen undersöks också för utveckling av antisensoligonukleotider som kan tvärbindas specifikt till en mutant mRNA- sekvens utan att påverka normala transkript som skiljer sig åt ens i ett enda baspar.

Trioxsalen (förkortat som TMP) aktiverad av UV-A-exponering används vanligen inom genetisk forskning som ett experimentellt mutagen . UV/TMP genererar små deletioner (~1-3 Kbp), men alla basövergångar och transversioner kan också erhållas.

^ "Trioxsalen - Sammansatt sammanfattning" . PubChem .
^ Van Coevorden, AM; Kamphof, WG; Van Sonderen, E; Bruynzeel, DP; Coenraads, PJ (2004). "Jämförelse av oral psoralen-UV-A med en bärbar garvningsenhet hemma vs sjukhusadministrerad bad-psoralen-UV-A hos patienter med kroniskt handeksem: en öppen randomiserad kontrollerad studie av effekt" . Arkiv för dermatologi . 140 (12): 1463–6. doi : 10.1001/archderm.140.12.1463 . PMID 15611423 .
^ Thazhathveetil, AK; Liu, ST; Indig, FE; Seidman, MM (2007). "Psoralenkonjugat för visualisering av genomiska intersträng-tvärbindningar lokaliserade genom laserfotoaktivering". Biokonjugatkemi . 18 (2): 431–7. doi : 10.1021/bc060309t . PMID 17373769 .
^ Higuchi, M; Yamayoshi, A; Kobori, A; Yamaoka, T; Murakami, A (2005). "Syntes och egenskaper hos fotoreaktiva antisensoligonukleotider som innehåller 2'-O-psoralen-konjugerat adenosin" . Nucleic Acids Symposium Series . 49 (49): 331–2. doi : 10.1093/nass/49.1.331 . PMID 17150768 .
^ Kutscher, Lena M.; Shaham, Shai (2014). "Framåtriktad och omvänd mutagenes i C. elegans" . WormBook: The Online Review of C. Elegans Biology : 1–26. doi : 10.1895/wormbook.1.167.1 . PMC 4078664 . PMID 24449699 . Hämtad 18 juni 2021 .

[1] "Trioxsalen - Sammansatt sammanfattning" . PubChem .

[2] Van Coevorden, AM; Kamphof, WG; Van Sonderen, E; Bruynzeel, DP; Coenraads, PJ (2004). "Jämförelse av oral psoralen-UV-A med en bärbar garvningsenhet hemma vs sjukhusadministrerad bad-psoralen-UV-A hos patienter med kroniskt handeksem: en öppen randomiserad kontrollerad studie av effekt" . Arkiv för dermatologi . 140 (12): 1463–6. doi : 10.1001/archderm.140.12.1463 . PMID 15611423 .

[3] Thazhathveetil, AK; Liu, ST; Indig, FE; Seidman, MM (2007). "Psoralenkonjugat för visualisering av genomiska intersträng-tvärbindningar lokaliserade genom laserfotoaktivering". Biokonjugatkemi . 18 (2): 431–7. doi : 10.1021/bc060309t . PMID 17373769 .

[4] Higuchi, M; Yamayoshi, A; Kobori, A; Yamaoka, T; Murakami, A (2005). "Syntes och egenskaper hos fotoreaktiva antisensoligonukleotider som innehåller 2'-O-psoralen-konjugerat adenosin" . Nucleic Acids Symposium Series . 49 (49): 331–2. doi : 10.1093/nass/49.1.331 . PMID 17150768 .

[5] Kutscher, Lena M.; Shaham, Shai (2014). "Framåtriktad och omvänd mutagenes i C. elegans" . WormBook: The Online Review of C. Elegans Biology : 1–26. doi : 10.1895/wormbook.1.167.1 . PMC 4078664 . PMID 24449699 . Hämtad 18 juni 2021 .