Scopoletin

Scopoletin

Namn
Föredraget IUPAC-namn 7-hydroxi-6-metoxi-2H - l-bensopyran-2-on
Andra namn 7-hydroxi-6-metoxi-2 H -kromen-2-on 7-hydroxi-6-metoxikromen-2-on Gelseminsyra Krysatropsyra Scopoletine 6-Methylesculetin Murrayetin Scopoletol Escopoletin Metylesculetin 6 -O-Methylesculetin Esculetin-6-metyl 7-hydroxi-5-metoxikumarin 6-metoxiumbelliferon
Identifierare
CAS-nummer	92-61-5   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	4444113   N
ECHA InfoCard	100.001.975
PubChem CID	5280460
UNII	KLF1HS0SXJ   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0075368
InChI InChI=1S/C10H8O4/c1-13-9-4-6-2-3-10(12)14-8(6)5-7(9)11/h2-5,11H,1H3   N Nyckel: RODXRVNMMDRFIK-UHFFFAOYSA-N   N InChI=1/C10H8O4/c1-13-9-4-6-2-3-10(12)14-8(6)5-7(9)11/h2-5,11H,1H3 Nyckel: RODXRVNMMDRFIK-UHFFFAOYAG
LEDER COCl=C(C=C2C(=Cl)C=CC(=O)O2)O
Egenskaper
Kemisk formel	C10H8O4 _ _ _ _ _
Molar massa	192,16 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Scopoletin är en kumarin som finns i roten av växter i släktet Scopolia som Scopolia carniolica och Scopolia japonica , i cikoria , i Artemisia scoparia , i rötter och blad på brännässlan ( Urtica dioica ), i passionsblomman , i Brunfelsia , i Viburnum prunifolium , i Solanum nigrum , i Datura metel , i Mallotus resinosus eller och i Kleinhovia hospita . Den finns även i bockhornsklöver , vinäger , vissa whiskysorter eller i maskroskaffe . En liknande kumarin är skoparon . Scopoletin är starkt fluorescerande när det löses i DMSO eller vatten och används regelbundet som en fluorimetrisk analys för detektion av väteperoxid i samband med pepparrotsperoxidas . När den oxideras undertrycks dess fluorescens kraftigt.

Kemi

Biosyntes

Liksom de flesta fenylpropanoider är den biosyntetiska prekursorn till skopoletinsyra 4-kumaroyl-CoA . Skopoletin härrör från 1,2-bensopyroner som är kärnstrukturen i kumariner som bildas genom hydroxylering av cinnamater, trans/cis-isomerisering av sidokedjan och laktonisering. Och CYP98A (C3'H) är enzymer som tillhör cytokrom P450- familjen som katalyserar metahydroxyleringen av p-kumaratderivat, ett viktigt steg i fenylpropanoida vägen. För scopoletin är de flesta biosyntetiska undersökningar baserade på Arabidopsis thaliana .

Derivat/relaterade föreningar

Skopolin är en glukosid av scopoletin som bildas genom verkan av enzymet scopoletin glucosyltransferas .

Används

Traditionell medicin

Det användes vanligtvis för reumatisk artritbehandling inom traditionell kinesisk medicin.