Aesculetin

Aesculetin
Aesculetin.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
6,7-dihydroxi-2H - 1-bensopyran-2-on
Andra namn


esculetin cichorigenin 6,7-dihydroxikumarin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.602 Edit this at Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C9H6O4/c10-6-3-5-1-2-9(12)13-8(5)4-7(6)11/h1-4,10-11H  check Y
    Nyckel: ILEDWLMCKZNDJK-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C9H6O4/c10-6-3-5-1-2-9(12)13-8(5)4-7(6)11/h1-4,10-11H
    Nyckel: ILEDWLMCKZNDJK-UHFFFAOYAQ
  • C1=CC(=O)OC2=CC(=C(C=C21)O)O
  • O=C/2Oc1cc(O)c(O)cc1\C=C\2
Egenskaper
C9H6O4 _ _ _ _ _
Molar massa 178,14 g mol -1
Utseende vitt eller ljusgult pulver
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Aesculetin (även känt som esculetin , 6,7-dihydroxikumarin och cichorigenin ) är ett derivat av kumarin . Det är en naturlig lakton som härrör från den intramolekylära cykliseringen av ett kanelsyraderivat .

Det finns i cikoria och i många giftiga och medicinska växter , i form av glykosider och koffeinsyrakonjugat .

Denna förening används i vissa solskyddsmedel, men det finns bevis för att den fungerar som en fotosensibilisator för DNA-skador. Natriumsaltet av dess metylderivat används inom dermatologi för behandling av åderbråck .

Det är en blå fluorescensförening som finns i växter. Aesculin , glukosid av aesculetin, kommer att fluorescera under långvågigt ultraviolett ljus (360 nm ). Hydrolysen av aesculin resulterar i förlust av denna fluorescens. Aesculetin har förmågan att släcka den inre fluorescensen av bovint serumalbumin .

Aesculetin kan omvandlas till skopoletin (7-hydroxi-6-metoxikumarin) och isoskopoletin (6-hydroxi-7-metoxikumarin) genom inkubation med katekol-O-metyltransferas från råttlever .

Aesculetin kan syntetiseras genom kondensation av hydroxihydrokinontriacetat med malonsyra i koncentrerad svavelsyra.

Se även