Oxazolidin
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
1,3-oxazolidin |
|
| Andra namn Oxazolidin
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.127.875 |
| Maska | C064210 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C3H7NO _ _ _ _ | |
| Molar massa | 73,0938 g/mol |
| Utseende | färglös vätska |
| Densitet | 1,063 g/ml |
| Smältpunkt | 90 °C (194 °F; 363 K) |
| Kokpunkt | 200 °C (392 °F; 473 K) 20 torr |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Oxazolidin är en heterocykel med fem medlemmar med formeln (CH 2 ) 3 (NH)O . O-atomen och NH-grupperna är inte ömsesidigt bundna, till skillnad från isoxazolidin . Oxazolidiner (betoning på plural) är derivat av moderoxazolidinen på grund av närvaron av substituenter på kol och/eller kväve. Oxazoliner är omättade analoger av oxazolidiner.
Syntes och reaktioner
Oxazolidiner syntetiserades först på 1800-talet och framställs traditionellt genom kondensation av 2- aminoalkoholer med aldehyder och ketoner. Den lätta tillgängligheten av kirala aminoalkoholer genom reduktion av aminosyror möjliggör syntesen av kirala oxazolidiner.
Oxazolidiner är benägna att hydrolyseras, det omvända till deras synteser. Kanske av denna anledning diskuteras deras grundläggande karaktär sällan.
Användningar och förekomst
Flera oxazolidinderivat förekommer naturligt, vissa förekommer som posttranslationella modifieringar av proteiner. Andra är komponenter av alkaloider , av vilka några är mycket aktiva mot vissa tumörer. Exempel inkluderar terazomin, kinokarcin och tetrahydroisokinolin .
Oxazolidiner används som fuktavskiljare i polyuretan och andra system.
Bisoxazolidiner
Bisoxazolidiner innehåller två oxazolidinringar. De är de mättade analogerna av bisoxazoliner .
De används som prestandamodifierare i polyuretanbeläggningar och färger. Ringarna hydrolyserar i närvaro av fukt för att ge amin- och hydroxylgrupper , som sedan kan reagera med diisocyanater , polyisocyanater och polyuretanprepolymerer för att bilda en beläggning. Amingrupperna kommer att bilda ureabindningar och hydroxylgruppen kommer att bilda uretankopplingar. Användningen av en bisoxazolidin i ett polyuretansystem kan förhindra den oönskade reaktionen mellan isocyanat och fukt som resulterar i beläggningsdefekter, som ett resultat av koldioxidfrisättning. Denna fuktutlösta härdningsväg är att föredra framför fukthärdning. Eftersom ringöppningsreaktionen katalyseras av syror, tillsätts vanligtvis organiska syror eller anhydrider av karboxylsyror i en liten mängd.
Valet av länk mellan de två oxazolidinringarna har stor inverkan på prestandan när den används för att härda isocyanater. En stel länkgrupp ökar polyuretansegheten. En flexibel länkgrupp ger flexibilitet och ökar töjningen av en beläggning. Dessa skillnader är anledningen till att bisoxazolidiner används för att förbättra prestandan hos polyuretansystem. Vanligtvis är ringarna sammanlänkade av estrar, uretaner, karbonat eller har de två ringarna sammansmälta. En nyckelmellanprodukt vid tillverkning av bisoxazolidiner är 2-[2-(propan-2-yl)-1,3-oxazolidin-3-yl]etanol. Hydroxigruppen på molekylen möjliggör ytterligare reaktion med t.ex. hexametylendiisocyanat .
Beroende på länken kan bisoxazoliner fungera som kelatbildande ligander.
Se även
- Isoxazolidin , isomer med oxazolidin.
- Oxazolin , som bara har en dubbelbindning.
- Isoxazolin , isomer med oxazolin.
- Oxazolidindion , som har två ketogrupper i cykeln (en karbamat och en laktam).
- Oxazolidinon , som har ett karbamat i cykeln.
- Dioxooxazolidiner är oxazolidiner där kolcentra vid 1- och 3-positionerna är karbonyler . Vissa är kommersiella fungicider inklusive klozolinat, vinklozolin och famoxadon .
Vidare läsning
- Neil G Carter OXAZOLIDINE DILUENTS: REACTING FOR THE ENVIRONMENT [https://web.archive.org/web/20010706135437/http://www.chemsoc.org/pdf/gcn/Industrial.pdf Arkiverad 2001-07-06 på Wayback Machine Industrial Copolymers Limited.